海洋光合成カロテノイドの超エネルギー伝達効率解明に向けた有機合成からのアプローチ

2012 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 22550160
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 生体関連化学
• 研究機関: 関西学院大学
• 研究代表者: 勝村 成雄 関西学院大学, 理工学部, 教授 (70047364)
• 研究期間 (年度): 2010 – 2012
• キーワード: 海洋光合成初期過程 / カロテノイド / 超エネルギー伝達効率の解明 / ペリジニン / フコキサンチン / シリーズでの類縁体合成 / 超高速時間分解スペクトル

研究概要

多官能性カロテノイドのペリジニン及びフコキサンチンは、海洋光合成初期過程を担う補助集光性色素である。これらは、クロロフィルやタンパクと超分子複合体を形成し、吸収光エネルギーを85-95%以上の超効率でクロロフィルへ伝達する。本研究では、両カロテノイドの特徴的官能基や共役鎖長を変えた類縁体をシリーズで合成し、それらの分光学的性質を天然物と比較することにより、両天然物の構造的特徴と機能の関係をほぼ明らかにした。

研究成果

• [雑誌論文] Effect of Molecular Symmetry on the Spectra and Dynamics of the Intramolecular Charge Transfer (ICT) State of Peridinin (2012)
  • 著者名/発表者名: Enriquez, M. M.; Hananoki, S.; Hasegawa, S.; Kajikawa, T.; Katsumura, S.; Wagner, N. L.; Birge, R. R.; Frank, H. A
  • 雑誌名: J. Phys. Chem. B 巻: 116 ページ: 10748-10756
  • DOI: doi:10.1021/jp305804q
  • 査読あり
• [雑誌論文] Stereocontrolled Total Synthesis of Fucoxanthin and its Polyene Chain-modified Derivative (2012)
  • 著者名/発表者名: Kajikawa, T.; Okumura, S.; Iwashita, T.; Kosumi, D.; Hashimoto, H.; Katsumura, S
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 14 ページ: 808-811
  • DOI: doi:10.1021/ol203344c
  • 査読あり
• [雑誌論文] Singlet and Triplet State Spectra and Dynamics of Structurally-modified Peridinins (2011)
  • 著者名/発表者名: Fuciman, M.; Enriquez, M.; Kaligotla, S.; Niedzwiedzki, D.; Kajikawa, T.; Aoki, K.; Katsumura, S.; Frank, H. A
  • 雑誌名: J. Phys. Chem. B 巻: 115 ページ: 4436-4445
  • DOI: doi:10.1021/jp110092c
  • 査読あり
• [雑誌論文] Stark Absorption Spectroscopy of Peridinin and Allene-modified Analogues (2010)
  • 著者名/発表者名: Kusumoto, T.; Horibe, T.; Kajikawa, T.; Hasegawa, S.; Iwashita, T.; Cogdell, R. J.; Birge, R. R.; Frank, H. A.; Katsumura, S.; Hashimoto, H
  • 雑誌名: Chem. Phys. 巻: 373 ページ: 71-79
  • DOI: doi:10.1016/j.chemphys.2010.01.018
  • 査読あり
• [雑誌論文] An Approach Based on Organic Synthesis toward Elucidating the Mechanism of Super Energy Transfer Efficiencies of Peridinin in Photosynthesis (2010)
  • 著者名/発表者名: Kajikawa, T.; Furuichi, N.; Katsumura, S
  • 雑誌名: J. Synth. Org. Chem. Japan 巻: 68 ページ: 625-637
  • URL: https://www.jstage.jst.go.jp/browse/yukigoseikyokaishi/68/6/_contents/-char/ja/
  • 査読あり
• [雑誌論文] Triplet State Spectra and Dynamics of Peridinin Analogs Having Different Extents of π-Electron Conjugation (2010)
  • 著者名/発表者名: Kaligotla, S.; Doyle, S.; Niedzwiedzki, D. M.; Hasegawa, S.; Kajikawa, T.; Katsumura, S.; Frank, H. A
  • 雑誌名: Photosynth. Res. 巻: 103 ページ: 167-174
  • DOI: doi:10.1007/s11120-010-9535-y
  • 査読あり
• [雑誌論文] Syntheses of Ylidenbutenolide-modified Derivatives of Peridinin and their Stereochemical and Spectral Characteristics (2010)
  • 著者名/発表者名: Kajikawa, T.; Aoki, K.; Iwashita, T.; Niedzwiedzki, D. M.; Frank, H. A.; Katsumura, S
  • 雑誌名: Org. Biomol. Chem. 巻: 8 ページ: 2513-2516
  • DOI: doi:10.1039/c002006k
  • 査読あり
• [学会発表] Synthesis of Peridinin Derivativestoward Elucidating the Mechanism of Super Energy Transfer Efficiencies of Peridinin in Photosynthesis (2012)
  • 著者名/発表者名: Koki Yano, Takayuki Kajikawa, Shohei Hananoki, Takashi Iwashita, Harry A. Frank, Hideki Hashimoto, Shigeo Katsumura
  • 学会等名: the 12nd International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-12)
  • 発表場所: Rihga Royal Hotel(Kyoto)
  • 年月日: 2012-11-14
• [学会発表] Energy Transfer Mechanism of Polyfunctional Carotenoids in Marine Photosynthesis based on Organic Synthesis (2012)
  • 著者名/発表者名: Koki Yano, Takayuki Kajikawa, Takashi Iwashita, Toshiyuki Kusumoto, Dariusz M. Niedzwiedzki, Hideki Hashimoto, Harry A. Frank, and Shigeo Katsumura
  • 学会等名: 19^<th> International Conference on Organic Synthesis
  • 発表場所: Melbourne(Australia).
  • 年月日: 2012-07-05
• [学会発表] イリデンブテノリド環をシフトさせた新規ペリジニン類縁体の合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 花ノ木祥平、長谷川慎二、梶川敬之、勝村成雄
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶応義塾大学日吉キャンパス
  • 年月日: 2012-03-27
• [学会発表] フコキサンチンにおけるアレン結合の役割解明に向けた類縁体の合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 矢野亘記、梶川敬之、小澄大輔、橋本秀樹、勝村成雄
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶応義塾大学日吉キャンパス
  • 年月日: 2012-03-26
• [学会発表] β-エポキシケトンを持つアルデヒドの選択的改良ジュリアカップリング反応によるフコキサンチン類縁体の合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 奥村聡、梶川敬之、小澄大輔、橋本秀樹、勝村成雄
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶応義塾大学日吉キャンパス
  • 年月日: 2012-03-26
• [学会発表] 有機合成が先導する光合成を担う海洋カロテノイドの機能解明 (2012)
  • 著者名/発表者名: 梶川敬之、岩下孝、HarryA.Frank、橋本秀樹、勝村成雄
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶応義塾大学日吉キャンパス
  • 年月日: 2012-03-26
• [学会発表] 有機合成が先導する海洋光合成を担う多官能性カロテノイドの機能解明 (2011)
  • 著者名/発表者名: 梶川敬之、奥村聡、花ノ木祥平、矢野亘記、岩下孝、小澄大輔、堀部智子、橋本秀樹、勝村成雄
  • 学会等名: 第53回天然有機化合物討論会
  • 発表場所: 大阪国際交流センター
  • 年月日: 2011-09-27
• [学会発表] 光合成エネルギー伝達機構解明に向けた海洋性カロテノイドフコキサンチンおよびその類縁体の合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 梶川敬之、奥村聡、矢野亘記、岩下孝、小澄大輔、橋本秀樹、勝村成雄
  • 学会等名: 第25回カロテノイド研究談話会
  • 発表場所: つくば国際会議場
  • 年月日: 2011-09-13
• [学会発表] 海洋光合成の機能解明に向けたフコキサンチンおよびその類縁体の合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 梶川敬之、奥村聡、岩下孝、小澄大輔、橋本秀樹、勝村成雄
  • 学会等名: 第46回天然物化学談話会
  • 発表場所: 熱川ハイツ、静岡
  • 年月日: 2011-07-07
• [学会発表] イリデンブテノリド環をシフトさせた新規ペリジニン類縁体の合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 花ノ木祥平、長谷川慎二、梶川敬之、勝村成雄
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学横浜キャンパス
  • 年月日: 2011-03-29
• [学会発表] 有機合成を基盤とした海洋光合成を担うカロテノイドの機能解明 (2011)
  • 著者名/発表者名: 梶川敬之、長谷川慎二、奥村聡、岩下孝、HarryA.Frank、橋本秀樹、勝村成雄
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学横浜キャンパス
  • 年月日: 2011-03-29
• [学会発表] 多官能基カロテノイド、フコキサンチンおよびその類縁体合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 奥村聡、梶川敬之、岩下孝、橋本秀樹、勝村成雄
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学横浜キャンパス
  • 年月日: 2011-03-29
• [学会発表] 光合成初期過程におけるエネルギー伝達機構の解明に向けたフコキサンチン類縁体およびペリジニン類縁体の合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 奥村聡、花ノ木祥平、梶川敬之、勝村成雄
  • 学会等名: 第30回有機合成若手セミナー
  • 発表場所: 大阪府立大学学術交流会館
  • 年月日: 2010-11-10
• [学会発表] 立体選択的不斉エポキシ化反応を鍵としたフコキサンチンの合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 梶川敬之、奥村聡、勝村成雄
  • 学会等名: 第54回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • 発表場所: 山梨大学甲府キャンパス
  • 年月日: 2010-10-23
• [学会発表] Syntheses of Peridinin Analogues Toward Elucidation of its Highly Efficient Energy Transfer Mechanism in Photosynthesis (2010)
  • 著者名/発表者名: Takayuki Kajikawa, Shinji Hasegawa, Takashi Iwashita, Toshiyuki Kusumoto, Dariusz M. Niedzwiedzki, Hideki Hashimoto, Harry A. Frank, and Shigeo Katsumura
  • 学会等名: 18^<th> International Conference on Organic Synthesis
  • 発表場所: Grieghallen Culture&Convention Centre (Norway)
  • 年月日: 2010-08-05
• [学会発表] 海洋光合成を担うペリジニンの超エネルギー伝達機能と構造的特性 (2010)
  • 著者名/発表者名: 梶川敬之、長谷川慎二、岩下孝、楠本利行、Dariusz M.Niedzwiedzki、Harry A.Frank、橋本秀樹、勝村成雄
  • 学会等名: 第45回天然物化学談話会
  • 発表場所: 三谷温泉ホテル明山荘
  • 年月日: 2010-07-04
• [図書] In ARTIFICIAL PHOTOSYNTHESIS; Mohammad Mahdi Najafpour., Eds.; In Tech: Croatia (2012)
  • 著者名/発表者名: Takayuki Kajikawa; Shigeo Katsumura
  • 総ページ数: 135-152
  • 出版者: An Approach Based on Synthetic Organic Chemistry Toward Elucidation of Highly Efficient Energy Transfer Ability of Peridinin in Photosynthesis
• [図書] 海洋性カロテノイドの効率的なエネルギー伝達のしくみを分子レベルで解き明かす (2011)
  • 著者名/発表者名: 梶川敬之、勝村成雄
  • 総ページ数: 281-286
  • 出版者: 化学と生物