• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 課題ページに戻る

2012 年度 実績報告書

新規な含窒素複素環化合物を活用した有機エレクトロニクスの研究

研究課題

研究課題/領域番号 22550162
研究機関東京工業大学

研究代表者

西田 純一  東京工業大学, 総合理工学研究科(研究院), 助教 (70334521)

研究期間 (年度) 2010-04-01 – 2013-03-31
キーワード有機化学 / 半導体物性 / 高効率太陽電池材料・素子 / 有機導体 / 有機半導体 / 複素環化合物 / 色素増感太陽電池 / 分子集合体
研究概要

本研究では、アミン系縮合剤の優れた反応性を利用して新規な含窒素複素環化合物の創出を行った。窒素原子を含んだπ共役化合物は強い電子供与性または受容性を示し、分極構造に由来した特異な物性及び分子間相互作用を与えるが、これらの化合物の酸化還元電位測定及び発光特性を含めた基礎溶液物性を検討し、さらに長所を生かした有機デバイスの作製を行った。
窒素原子とホウ素原子を含んだジアザボロール環を有する複素環化合物を合成し、これらが非常に高い分子平面性と対称性を有することをX線結晶構造解析から明らかにしている。分子はへリングボーン型に配列し、固体状態で強く青色に発光する。これらの化合物を用いて電界効果トランジスタ(FET)を作成し、比較的に高いホール移動度のp-型の半導体として働くことを初めて見出し、論文として報告した。一方、ジアザボロールをキノンと縮環させることで、平面三配位ホウ素骨格を含んだn-型半導体の開発に成功した。これらの化合物は固体中水素結合を利用した整ったネットワークを形成していたが、電子輸送のパスの形成のために重要であると考えられた。水素結合のネットワークはジケトピロロピロール骨格が導入された化合物でも観察された。加熱することで水素結合を形成する化合物を設計し、電子輸送性が改善されることを報告した。C=N二重結合有する含窒素複素環化合物は電子受容性を示すが、インデノフルオレンジオンの中心のベンゼン環を含窒素のピラジン環に置き換えたジインデノピラジンジオン構造を有する化合物はより強い電子受容性を示し、素子の駆動電圧の小さい優れたn-型FET特性を与えた。
非対称型のフェニルイミド化合物を用いた研究では、トリフルオロメチル基が導入された化合物が対称心のない結晶構造を与え、これらの化合物が機械的刺激によった発光するとリボルミネッセンスを示すことを見出し、論文として報告した。

現在までの達成度 (区分)
理由

24年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

24年度が最終年度であるため、記入しない。

  • 研究成果

    (20件)

すべて 2013 2012 その他

すべて 雑誌論文 (7件) (うち査読あり 7件) 学会発表 (12件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Synthesis and Photo-Electrochemical Properties of Novel Thienopyrazine and Quinoxaline Derivatives, and Their Dye-Sensitized Solar Cell Performance2012

    • 著者名/発表者名
      T. Kono, T. N. Murakami, J. Nishida, Y. Yoshida, K. Hara, Y. Yamashita
    • 雑誌名

      Org.Electronics

      巻: 13(12) ページ: 3097-3101

    • DOI

      DOI:10.1016/j.orgel.2012.09.005

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Ambipolar Behavior of Hydrogen-Bonded Diketopyrrolopyrrole-thiophene Cooligomers Formed from Their Soluble Precursors2012

    • 著者名/発表者名
      Y. Suna, J. Nishida, Y. Fujisaki, Y. Yamashita
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 14(13) ページ: 3356-3359

    • DOI

      DOI:10.1021/ol3013364

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Crystal Structures and Triboluminescence Based on Trifluoromethyl and Pentafluorosulfanyl Substituted Asymmetric N-Phenyl Imide Compounds2012

    • 著者名/発表者名
      H. Nakayama, J. Nishida, N. Takada, H. Sato, Y. Yamashita
    • 雑誌名

      Chem. Mater

      巻: 24(4) ページ: 671-676

    • DOI

      DOI:10.1021/cm202650u

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enhanced performance of dye-sensitized solar cells with novel 2,6-diphenyl-4H-pyranylidene dyes2012

    • 著者名/発表者名
      A. Bolag, J. Nishida, K. Hara, Y. Yamashita
    • 雑誌名

      Org. Electronics

      巻: 13 ページ: 425-431

    • DOI

      DOI:10.1016/j.orgel.2011.11.020

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Solution-processed and Air-stable n-Type Organic Thin-Film Transistors Based on Thiophene-fused Dicyanoquinonediimine (DCNQI) Derivative2012

    • 著者名/発表者名
      S. Chen, Y. Zhao, A. Bolag, J. Nishida, Y. Liu, Y. Yamashita
    • 雑誌名

      ACS Applied Materials & Interfaces

      巻: 4 ページ: 3994-4000

    • DOI

      10.1021/am300822z

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis, Crystal Structures and Properties of 6,12-Diaryl Substituted Indeno[1,2-b]fluorenes2012

    • 著者名/発表者名
      J. Nishida, S. Tsukaguchi, Y. Yamashita
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 18 ページ: 8964-8970

    • DOI

      10.1002/chem..201200591

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Tetracyanoanthraquinodimethanes Having Biaryl Substituents: Synthesis, Crystal Structures and Physical Properties2012

    • 著者名/発表者名
      H. Chiba, J. Nishida, Y. Yamashita
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 41 ページ: 482-484

    • DOI

      10.1246/cl.2012.482

    • 査読あり
  • [学会発表] チオフェン置換されたトリフルオロメチルフェニルイミド化合物の性質とトリボルミネッセンス2013

    • 著者名/発表者名
      長谷川弘侑・西田純一・高田徳幸・山下敬郎
    • 学会等名
      電気化学会第80回大会
    • 発表場所
      東北大学川内キャンパス(宮城県)
    • 年月日
      20130329-20130331
  • [学会発表] トリフルオロメチルフェニル基を有するカルバゾール誘導体の合成とトリボルミネッセンス2013

    • 著者名/発表者名
      長峯巧弥・西田純一・山下敬郎
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス(滋賀県)
    • 年月日
      20130322-20130325
  • [学会発表] トリイソプロピルシリルエチニル基を有するジシアノテトラアザアセン類の合成と物性2013

    • 著者名/発表者名
      楊帆・西田純一・山下敬郎
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス(滋賀県)
    • 年月日
      20130322-20130325
  • [学会発表] ピラジン骨格を有する新規色素の合成と色素増感太陽電池への応用2013

    • 著者名/発表者名
      寺田絢香・西田純一・山下敬郎
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス(滋賀県)
    • 年月日
      20130322-20130325
  • [学会発表] 新規なDPP誘導体の合成と有機薄膜太陽電池のn型有機半導体への応用2013

    • 著者名/発表者名
      伊藤晋平・西田純一・山下敬郎
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス(滋賀県)
    • 年月日
      20130322-20130325
  • [学会発表] トリフルオロメチルフェニル基を導入したカルバゾール誘導体の合成と物性2012

    • 著者名/発表者名
      長峯巧弥・西田純一・山下敬郎
    • 学会等名
      第6回有機π電子系シンポジウム
    • 発表場所
      松山(愛媛県)
    • 年月日
      20121214-20121215
  • [学会発表] アリール置換されたインデノフルオレン誘導体の合成、結晶構造と物性2012

    • 著者名/発表者名
      西田純一・塚口晋吾・山下敬郎
    • 学会等名
      第21回有機結晶シンポジウム
    • 発表場所
      東京工業大学すずかけ台キャンパス(神奈川県)
    • 年月日
      20121108-20121110
  • [学会発表] チオフェン縮環イミド化合物の構造と物性2012

    • 著者名/発表者名
      原正敏・西田純一・山下敬郎
    • 学会等名
      第21回有機結晶シンポジウム
    • 発表場所
      東京工業大学すずかけ台キャンパス(神奈川県)
    • 年月日
      20121108-20121110
  • [学会発表] アリール基を導入したテトラシアノアントラキノジメタン誘導体の結晶構造と物性2012

    • 著者名/発表者名
      千葉宙・西田純一・山下敬郎
    • 学会等名
      第21回有機結晶シンポジウム
    • 発表場所
      東京工業大学すずかけ台キャンパス(神奈川県)
    • 年月日
      20121108-20121110
  • [学会発表] 非対称化合物の合成と光学特性2012

    • 著者名/発表者名
      西田純一・中山光・永山裕樹・長谷川弘侑・大山将史・長峰巧弥・高田徳幸・佐藤寛泰・山下敬郎
    • 学会等名
      第23回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      京都(京都府)
    • 年月日
      20120919-20120921
  • [学会発表] 2-フェニル-1,3,2-ベンゾジアザボロール誘導体の合成と物性2012

    • 著者名/発表者名
      大山将史・永山裕樹・西田純一・山下敬郎
    • 学会等名
      第23回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      京都(京都府)
    • 年月日
      20120919-20120921
  • [学会発表] 水素結合型ジケトピロロピロールーチオフェンコオリゴマーの電解効果トランジスタ特性2012

    • 著者名/発表者名
      砂有紀・西田純一・山下敬郎
    • 学会等名
      第23回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      京都(京都府)
    • 年月日
      20120919-20120921
  • [備考] 山下研究室のホームページにようこそ

    • URL

      http://www.echem.titech.ac.jp/~yamashita/index1.html

URL: 

公開日: 2014-07-24  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi