新規な含窒素複素環化合物を活用した有機エレクトロニクスの研究

2012 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 22550162
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 機能材料・デバイス
• 研究機関: 東京工業大学
• 研究代表者: 西田 純一 東京工業大学, 大学院・総合理工学研究科, 助教 (70334521)
• 連携研究者: 山下 敬郎 東京工業大学, 大学院・総合理工学研究科, 教授 (90116872)
• 研究期間 (年度): 2010 – 2012
• キーワード: 有機半導体デバイス / 有機合成化学

研究概要

本研究では、アミン系縮合剤の優れた反応性を利用して新規な含窒素複素環化合物の創出を行った。窒素原子を含んだπ共役化合物は強い電子供与性または受容性を示し、分極構造に由来した特異な物性及び分子間相互作用を与える。これらの酸化還元電位測定及び発光特性を含めた基礎溶液物性を検討し、さらに長所を生かした有機デバイスの作製を行った。窒素原子とホウ素原子を含むジアザボロール誘導体が電界効果トランジスタ(FET)のp-型の半導体として活用できることを明らかにした。ジアザボロールをキノンと縮環させることで、平面三配位ホウ素骨格を含んだn-型半導体の開発に成功した。ジケトピロロピロール誘導体が、水素結合のネットワークを形成する場合に電子輸送性が改善されることを明らかにした。C=N二重結合を有するジインデノピラジンジオン誘導体が強い電子受容性を示し、素子の駆動電圧の小さいn-型FET特性を与えた。トリフルオロメチル基が導入された非対称型のフェニルイミド化合物が対称心のない結晶構造を与え、機械的刺激により発光するトリボルミネッセンスを示すことを見出した。

研究成果

• [雑誌論文] Synthesis and Photo-Electrochemical Properties of Novel Thienopyrazine and Quinoxaline Derivatives, and Their Dye-Sensitized Solar Cell Performance (2012)
  • 著者名/発表者名: T. Kono, T. N. Murakami, J. Nishida, Y. Yoshida, K. Hara, Y. Yamashita
  • 雑誌名: Org.Electronics 巻: 13(12) ページ: 3097-3101
  • DOI: DOI:10.1016/j.orgel.2012.09.005
  • 査読あり
• [雑誌論文] Solution-processed and Air-stable n-Type Organic Thin-Film Transistors Based on Thiophenefused Dicyanoquinonediimine (DCNQI) Derivative (2012)
  • 著者名/発表者名: S. Chen, Y. Zhao, A. Bolag, J. Nishida, Y. Liu, Y. Yamashita
  • 雑誌名: ACS Applied Materials & Interfaces 巻: 4(8) ページ: 3994-4000
  • DOI: DOI:10.1021/am300822z
  • 査読あり
• [雑誌論文] Ambipolar Behavior of Hydrogen-Bonded Diketopyrrolopyrrole-thiophene Cooligomers Formed from Their Soluble Precursors (2012)
  • 著者名/発表者名: Y. Suna, J. Nishida, Y. Fujisaki, Y. Yamashita
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 14(13) ページ: 3356-3359
  • DOI: DOI:10.1021/ol3013364
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis Crystal Structure and Properties of 6,12-Diaryl Substituted Indeno[1,2-b]fluorenes (2012)
  • 著者名/発表者名: J. Nishida, S. Tsukaguchi, Y. Yamashita
  • 雑誌名: Chem. Eur. J. 巻: 18(29) ページ: 8964-8970
  • DOI: DOI:10.1002/chem..201200591
  • 査読あり
• [雑誌論文] Crystal Structures and Triboluminescence Based on Trifluoromethyl and Pentafluorosulfanyl Substituted Asymmetric N-Phenyl Imide Compounds (2012)
  • 著者名/発表者名: H. Nakayama, J. Nishida, N. Takada, H. Sato, Y. Yamashita
  • 雑誌名: Chem. Mater 巻: 24(4) ページ: 671-676
  • DOI: DOI:10.1021/cm202650u
  • 査読あり
• [雑誌論文] Enhanced performance of dye-sensitized solar cells with novel 2,6-diphenyl-4H-pyranylidene dyes (2012)
  • 著者名/発表者名: A. Bolag, J. Nishida, K. Hara, Y. Yamashita
  • 雑誌名: Org. Electronics 巻: 13 ページ: 425-431
  • DOI: DOI:10.1016/j.orgel.2011.11.020
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis, Characterization, and OFET and OLED Properties of π-Extended Ladder-Type Heteroacenes Based on Indolodibenzothiophene (2012)
  • 著者名/発表者名: C. Wang, J. Nishida, M. R. Bryce, Y. Yamashita
  • 雑誌名: Bull. Chem. Soc. Jpn. 巻: 85(1) ページ: 136-143
  • DOI: DOI:10.1246/bcsj.20110255
  • 査読あり
• [雑誌論文] Preparation and n-type FET characteristics of substituted diindenopyrazinediones and bis(dicyanomethylene) derivatives (2012)
  • 著者名/発表者名: J. Nishida, H. Deno, S. Ichimura, T.Nakagawa, Y. Yamashita
  • 雑誌名: J. Mater. Chem. 巻: 22(10) ページ: 4483-4490
  • DOI: DOI:10.1039/C2JM14955A
  • 査読あり
• [雑誌論文] Diazaboroles with quinone units: hydrogen bonding network and n-type FETs involving a three-coordinate boron atom (2011)
  • 著者名/発表者名: J. Nishida, T. Fujita, Y. Fujisaki, S. Tokito, Y. Yamashita
  • 雑誌名: J. Mater. Chem. 巻: 21(41) ページ: 16442-16447
  • DOI: DOI:10.1039/C1JM12650D
  • 査読あり
• [雑誌論文] n-Type Field-effect Transistors Based on Thieno[3,2-b]thiophene-2,5-dione and the Bis(dicyanomethylene) Derivatives (2011)
  • 著者名/発表者名: S. Chen, A. Bolag, J. Nishida, Y. Yamashita
  • 雑誌名: Chem. Lett. 巻: 40(9) ページ: 998-1000
  • DOI: DOI:10.1246/cl.2011.998
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and n-Type Field-effect Transistor Characteristics of Dioxopyrrolopyrrole Derivatives (2011)
  • 著者名/発表者名: Y. Suna, J. Nishida, Y. Fujisaki, Y. Yamashita
  • 雑誌名: Chem. Lett. 巻: 40(8) ページ: 822-824
  • DOI: DOI:10.1246/cl.2011.822
  • 査読あり
• [雑誌論文] Dye-Sensitized Solar Cells Based on Novel Diphenypyran Derivatives (2011)
  • 著者名/発表者名: A. Bolag, J. Nishida, K. Hara, Y. Yamashita
  • 雑誌名: Chem. Lett. 巻: 40(5) ページ: 510-511
  • DOI: DOI:10.1246/cl.2011.510
  • 査読あり
• [雑誌論文] Organic Field-effect Transistors Based on Novel Organic Semiconductors Containing Diazaboroles (2011)
  • 著者名/発表者名: T. Kojima, D. Kumaki, J. Nishida, S. Tokito, Y. Yamashita
  • 雑誌名: J. Mater. Chem. 巻: 21(18) ページ: 6607-6613
  • DOI: DOI:10.1039/C1JM00002K
  • 査読あり
• [雑誌論文] n- and p-Channel field-effect transistors based on diquinoxalinoTTF derivatives (2010)
  • 著者名/発表者名: N. Borjigin, J. Nishida, S. Tokito, L. Theogarajan, Y. Yamashita
  • 雑誌名: Synthetic Metals 巻: 160(21-22) ページ: 2323-2328
  • DOI: DOI:10.1016/j.synthmet.2010.09.005
  • 査読あり
• [雑誌論文] Molecular Design of Organic Dye toward Retardation of Charge Recombination at Semiconductor/Dye/Electrolyte Interface: Introduction of Twisted π-Linker (2010)
  • 著者名/発表者名: J. Nishida, T. Masuko, Y. Cui, K. Hara, H. Shibuya, M. Ihara, T. Hosoyama, R. Goto, S. Mori, Y. Yamashita
  • 雑誌名: J. Phys. Chem. C 巻: 114(41) ページ: 17920-17925
  • DOI: DOI:10.1021/jp912047u
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and characterization of 1,3,2-diazaboroine derivatives for organic thin-film transistor applications (2010)
  • 著者名/発表者名: Y. Lu, A. Bolag, J. Nishida, Y. Yamashita
  • 雑誌名: Synthetic Metals 巻: 160(17-18) ページ: 1884-1891
  • DOI: DOI:10.1016/j.synthmet.2010.07.004
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and FET characteristics of phenylene-vinylene and anthracene-vinylene compounds containing cyano groups (2010)
  • 著者名/発表者名: K. Shoji, J. Nishida, D. Kumaki, S. Tokito, Y. Yamashita
  • 雑誌名: J. Mater. Chem. 巻: 20(31) ページ: 6472-6478
  • DOI: DOI:10.1039/C0JM00715C
  • 査読あり
• [雑誌論文] Tetracyanoanthraquinodimethanes Having Biaryl Substituents: Synthesis, Crystal Structures, and Physical Properties
  • 著者名/発表者名: H. Chiba, J. Nishida, Y. Ya mashita
  • 雑誌名: Chem. Lett. 巻: 2012 ページ: 482-484
  • DOI: DOI:10.1246/cl.2012.482
  • 査読あり
• [学会発表] チオフェン置換されたトリフルオロメチ ルフェニルイミド化合物の性質とトリボルミネッセンス (2013)
  • 著者名/発表者名: 長谷川弘侑, 西田純一, 高田徳幸, 山下敬郎
  • 学会等名: 電気化学会第80回大会
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 20130329-31
• [学会発表] アリール置換されたインデノフルオレン誘導体の合成、結晶構造と物性 (2012)
  • 著者名/発表者名: 西田純一, 塚口晋吾, 山下敬郎
  • 学会等名: 第21回有機結晶シンポジ ウム
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 20121108-10
• [学会発表] 非対称化合物の合成と光学特性 (2012)
  • 著者名/発表者名: 西田純一, 中山光, 永山裕樹, 長谷川弘侑, 大山将史, 長峰巧弥, 高田徳幸, 佐藤寛泰, 山下敬郎
  • 学会等名: 第23回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 20120919-21
• [学会発表] Preparation, properties and FET characteristics of diindenopyrazinediones and related compounds (2012)
  • 著者名/発表者名: Jun-ichi Nishida, Hironori Deno, Satoru Ichimura, Tomohiro Nakagawa, Yo shiro Yamashita
  • 学会等名: 2012 International Conference on Flexible and Printed Electronics (2012ICFPE)
  • 発表場所: Tokyo
  • 年月日: 20120906-08
• [学会発表] physical properties and FET characteristics of diindenopyrazinediones and related compounds (2011)
  • 著者名/発表者名: Jun-ichi Nishida, Satoru Ichimura, Hironori Deno, Tomohiro Nakagawa, Yoshiro Yamashita、 Preparation
  • 学会等名: 10th International Symposium on Organic Reactions (ISOR10)
  • 発表場所: Tokyo
  • 年月日: 20111121-24
• [学会発表] Preparation, physical properties and FET characteristics of planar π-conjugated molecules containing diazaborole and quinone units (2011)
  • 著者名/発表者名: Jun-ichi Nishida, Takahiro Kojima, Tomohiro Fujita, Yinxiang Lu, Yoshihide Fujisaki, Shizuo Tokito, Yoshiro Yamashita
  • 学会等名: 10th International Symposium of functional pi-electron systems (Fπ10)
  • 発表場所: Beijing, China
  • 年月日: 20111013-17
• [学会発表] 有機π電子化合物の分子配列制御と固体薄膜物性に関する研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 西田純一
  • 学会等名: 2011年電気化学秋季大会(依頼講演)
  • 発表場所: 新潟
  • 年月日: 20110909-11
• [学会発表] ジアゾボロール及びジアザボリニン誘導体で架橋された平面π電子化合物の物性と半導体的性質 (2010)
  • 著者名/発表者名: 西田純一, 小島崇寛, 呂銀祥, 藤田智博,藤崎好英, 時任静士, 山下敬郎
  • 学会等名: 第37回有機典型元素化学討論会
  • 発表場所: 室蘭
  • 年月日: 20101125-27
• [学会発表] Synthesis and n-type FET characteristics ofphenylene-vinylene compounds containing cyano groups (2010)
  • 著者名/発表者名: Jun-ichi Nishida, Kohei Shoji, Daisuke Kumaki, Shizuo Tokito, Yoshiro Yamashita
  • 学会等名: The International Conference on Science and Technology of Synthetic Metals(ICSM-2010)
  • 発表場所: Kyoto
  • 年月日: 20100704-09
• [備考] 山下研究室のホームページにようこそ
  • URL: http://www.echem.titech.ac.jp/~yamashita/index.html