高性能樹脂用「一官能性ならびに二官能性フラーレン誘導体」の選択的合成法の開発

2012 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 22550176
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 有機工業材料
• 研究機関: 地方独立行政法人大阪市立工業研究所
• 研究代表者: 大野 敏信 地方独立行政法人大阪市立工業研究所, 研究員 (30416292)
• 研究分担者: 伊藤 貴敏 地方独立行政法人大阪市立工業研究所, 研究員 (60416295) ; 岩井 利之 地方独立行政法人大阪市立工業研究所, 研究員 (20416291)
• 研究期間 (年度): 2010 – 2012
• キーワード: 機能性有機材料 / 高分子モノマー / 樹脂改質剤 / 選択的合成

研究概要

一官能性および二官能性フラーレン誘導体の選択的合成法の開発において、水系二層系反応によるメタノフラーレン合成法を新たに見出し、この反応をマイクロリアクター合成に適用することで一官能性フラーレンの選択性を高めることができた。また、硫黄イリドを用いるメタノフラーレンの合成法を新規に開発し、C_<70> との反応において高いα選択性で置換基位置を制御できることを見出した。

研究成果

• [雑誌論文] Design of Fullerene Derivatives for Stabilizing LUMO Energy using Donor Groups Placed in Spatial Proximity to the C60 Cage (2012)
  • 著者名/発表者名: 松元深、岩井利之、森脇和之、高尾優子、伊藤貴敏、水野卓巳、大野敏信
  • 雑誌名: The Journal of Organic Chemistry 巻: 77巻 ページ: 9036-9043
  • DOI: DOI:10.1021/jo3015159
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and properties of novel mathanofullerenes having ethylthienyl and/or n-pentyl group for photovoltaic cells (2010)
  • 著者名/発表者名: 森脇和之、松元深、高尾優子、清水大地、大野敏信
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 66巻 ページ: 7316-7321
  • DOI: DOI:10.1016/j.tet.2010.06.089
  • 査読あり
• [雑誌論文] マイクロリアクターを用いた精密合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 岩井利之
  • 雑誌名: 科学と工業 巻: 84巻 ページ: 486-492
  • 査読あり
• [学会発表] イオウイリドを利用するメタノフラーレン誘導体の効率的合成法 (2013)
  • 著者名/発表者名: 伊藤貴敏、巴山佳祐、岩澤哲郎、松元深、岩井利之、飛彈浩一、森脇和之、高尾優子、水野卓巳、大野敏信
  • 学会等名: 日本化学会第93回春季年会
  • 発表場所: 立命館大学(滋賀県草津市)
  • 年月日: 2013-03-24
• [学会発表] フローマイクロリアクターを利用したフラーレン誘導体PCBM の選択的合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 岩井利之、細川恵、岩澤哲郎、松元深、飛彈浩一、森脇和之、高尾優子、伊藤貴敏、水野卓巳、大野敏信
  • 学会等名: 日本化学会第93回春季年会
  • 発表場所: 立命館大学(滋賀県草津市)
  • 年月日: 2013-03-22
• [学会発表] Development of Methanofullerene Derivatives as Acceptors for Organic Photovoltaic Cells (2012)
  • 著者名/発表者名: 大野敏信、松元深、飛彈浩一、森脇和之、高尾優子、岩井利之、伊藤貴敏、水野卓巳
  • 学会等名: IUPAC 8th International Conference on Novel Materials and Synthesis (NMS-VIII) & 22nd International Symposium on Fine Chemistry and Functional Polymers (FCFP-XXII)
  • 発表場所: 陝西省西安(中国)
  • 年月日: 20121014-19
• [学会発表] 再生可能エネルギー利用の一翼を担う有機太陽電池をめざして-新規アクセプター材料の開発を中心に- (2012)
  • 著者名/発表者名: 大野敏信
  • 学会等名: 独立行政法人日本学術振興会創造機能化学講演会
  • 発表場所: 学士会館(東京都千代田区)
  • 年月日: 2012-06-12
• [学会発表] 水系二層系反応によるフラーレン誘導体PCBM類の合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 岩井利之、松元深、森脇和之、高尾優子、伊藤貴敏、大野敏信
  • 学会等名: 日本化学会第91 春季年会(2011)講演予稿集
  • 年月日: 20110300
• [学会発表] Development of Methanofullerene Derivatives as Acceptors for Organic Photovoltaic Cells (2011)
  • 著者名/発表者名: 大野敏信、高尾優子、森脇和之、松元深、伊藤貴敏、岩井利之
  • 学会等名: 第5回「機能性色素および先端材料に関する東アジアシンポジウム」(EAS5)
  • 発表場所: 杭州花港海航假酒店(中国杭州)
  • 年月日: 2011-09-27
• [学会発表] 水系二層系反応を用いたメタノフラーレン誘導体の新規合成法 (2011)
  • 著者名/発表者名: 大野敏信
  • 学会等名: 独立行政法人日本学術振興会創造機能化学第116委員会
  • 発表場所: 学士会館(東京都千代田区)
  • 年月日: 2011-06-07
• [学会発表] Improved synthesis of PCBM: reaction of p-tosylhydrazone with C_<60> in an aqueous two-phase system (2010)
  • 著者名/発表者名: 岩井利之、松元深、森脇和之、高尾優子、伊藤貴敏、大野敏信
  • 学会等名: 2010 環太平洋国際化学会議(PacifiChem 2010)
  • 発表場所: ハワイコンベンションセンター(米国ホノルル)
  • 年月日: 2010-12-17
• [図書] 有機薄膜太陽電池の研究最前線(松尾豊監修)、ポリ(3-ヘキシルチオフェン)(P3HT)との相溶化を指向したフラーレン誘導体の設計 (2012)
  • 著者名/発表者名: 松元深、大野敏信
  • 総ページ数: 257
  • 出版者: シーエムシー出版
• [図書] 超高効率太陽電池・関連材料の最前線、第5章新型太陽電池・材料1 有機薄膜太陽電池と超階層ナノ構造素子 (2011)
  • 著者名/発表者名: 吉川暹、大野敏信、辻井敬亘
  • 総ページ数: 221
  • 出版者: シーエムシー出版
• [産業財産権] フラーレン誘導体の製造方法 (2012)
  • 発明者名: 大野敏信、水野卓巳、高尾優子、森脇和之、松元深、伊藤貴敏、岩井利之、吉川暹、佐川尚、若宮淳志
  • 権利者名: 大阪市立工業研究所、京都大学、住友化学
  • 産業財産権番号: 特許、特願2012-174755
  • 取得年月日: 2012-08-07