新規薬剤の開発を指向した天然生理活性物質の合成と構造研究

2012 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 22580115
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 生物生産化学・生物有機化学
• 研究機関: 東京大学
• 研究代表者: 石神 健 東京大学, 大学院・農学生命科学研究科, 准教授 (70292787)
• 研究期間 (年度): 2010 – 2012
• キーワード: 有機化学 / 天然物化学 / 立体化学 / 抗ピロリ菌 / セスキテルペン / ラジカル環化

研究概要

新規薬剤となりうる天然生理活性物質の立体化学決定を目的に合成研究を行った。抗ピロリ菌活性を有するサンタロール型セスキテルペン類に関しては、タンデム型ラジカル環化反応による効率的構築法を確立した。抗腫瘍剤Topsentolide類に関しては、全立体異性体を合成し、絶対立体配置の決定と生物評価を行った。抗真菌剤Majusculoicacidの合成に関しては、キラルビルディングブロック新規構築法を確立した。

研究成果

• [雑誌論文] Total synthesis of (±)-lysidicin A. (2012)
  • 著者名/発表者名: Y. Ogura, K. Ishigami, H. Watanabe
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 68 ページ: 1723-1728
  • 査読あり
• [雑誌論文] 天然物化学における有機合成. (2011)
  • 著者名/発表者名: K. Ishigami
  • 雑誌名: Annual Report 2010 (Cryogenic Research Center, The University of Tokyo) 巻: 2 ページ: 32-38
• [雑誌論文] Determination of the absolute configuration of marine oxylipin topsentolide A by the synthesis of theenantiomer of the natural product. (2010)
  • 著者名/発表者名: M. Kobayashi, K. Ishigami, H. Watanabe;
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 巻: 51(1) ページ: 2762-2764
  • 査読あり
• [雑誌論文] Determination of the absolute configuration of nodulisporacid A by the concise synthesis of four stereoisomers via three-component reaction and one-pot construction of the framework. (2010)
  • 著者名/発表者名: T. Sumiya, K. Ishigami, H. Watanabe
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 巻: 51 ページ: 2765-2767
  • 査読あり
• [雑誌論文] Stereoselective Total Synthsis of (±)-Urechitol A (2010)
  • 著者名/発表者名: T. Sumiya, K. Ishigami, H. Watanabe
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. 巻: 49 ページ: 5527-5528
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of (2RS,8R,10R)-YM-193221 and an improved approach to tyroscherin, bioactive natural compounds from Pseudallescheria sp (2010)
  • 著者名/発表者名: R. Katsuta, A. Yajima, K. Ishigami, T. Nukada, H. Watanabe;
  • 雑誌名: Biosci. Biotechnol. Biochem 巻: 74 ページ: 2056-2059
  • 査読あり
• [学会発表] GlabramycinCの立体化学の決定を目的とした合成研究. (2013)
  • 著者名/発表者名: 山本 将起、石神 健、渡邉 秀典;
  • 学会等名: 日本農芸化学会 2013 年度大会
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2013-03-26
• [学会発表] Efficient synthesis of (±)-(Z)-2 β- hydroxy-14-hydro-β-santalol employing tandem radical cyclization. (2012)
  • 著者名/発表者名: K. Ishigami;
  • 学会等名: The 12th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (
  • 発表場所: Kyoto
  • 年月日: 2012-11-13
• [学会発表] Syntheses of Natural Anti-cancer and Anti-infective Agents, Topsentolide A and (Z)-2 β -Hydroxy-14-hydro- β-santalol. (2012)
  • 著者名/発表者名: K. Ishigami;
  • 学会等名: The 13th International Symposium on Natural Product Chemistry
  • 発表場所: Karachi, Pakistan
  • 年月日: 2012-09-22
• [学会発表] ラジカル環化反応を用いたサンタロール誘導体の合成研究. (2012)
  • 著者名/発表者名: 山田 慎也、石神 健、渡邉 秀典;
  • 学会等名: 日本農芸化学会 2012 年度大会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2012-03-24
• [学会発表] Enantioselective synthesis and determination of the absolute configurations of marine oxylipin topsentolide A. (2010)
  • 著者名/発表者名: K. Ishigami, M.
  • 学会等名: Kobayashi, H. Watanabe; PACIFICHEM 2010
  • 発表場所: Honolulu, USA
  • 年月日: 2010-12-18
• [学会発表] Enantioselective syntheses and determination of the absolute configurations of anti-cancer agents, tyroscherin and topsentolide A. (2010)
  • 著者名/発表者名: K. Ishigami;
  • 学会等名: Bangladesh Chemical Congress 2010
  • 発表場所: Dhaka, Bangladesh.
  • 年月日: 2010-12-12
• [学会発表] Synthesis and structure revision of tyroscherin, a growth inhibitor of IGF-1-dependent tumor cells (2010)
  • 著者名/発表者名: K. Ishigami, R. Katsuta, H. Watanabe, T. Kitahara
  • 学会等名: The 5th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia
  • 発表場所: Hsinchu, Taiwan
  • 年月日: 2010-11-09
• [学会発表] 抗ピロリ菌活性セスキテルペンの合成研究. (2010)
  • 著者名/発表者名: 山田慎也、石神 健、渡邉秀典
  • 学会等名: 第54回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • 発表場所: 甲府
  • 年月日: 2010-10-23
• [学会発表] ラジカル環化反応を用いた抗ピロリ菌活性セスキテルペンの合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 山田 慎也、石神 健、渡邉 秀典
  • 学会等名: 日本農芸化学会関東支部2010年度大会
  • 発表場所: 千葉
  • 年月日: 2010-10-09
• [備考]
  • URL: http://park.itc.u-tokyo.ac.jp/org-chem/