ビアリール型天然有機分子の合成

2012 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 22590003
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 富山大学
• 研究代表者: 阿部 仁 富山大学, 大学院・理工学研究部(工学), 教授 (70221728)
• 研究期間 (年度): 2010 – 2012
• キーワード: クロスカップリング / パラジウム / 天然物合成 / 天然物合成

研究概要

ビアリール骨格を有する有機化合物は自然界から広く見出されており、興味深い生物活性を示すものも多い。しかし、これまで高度に官能基化されたビアリール型分子を化学合成する手法はあまり研究されてこなかった。近年、パラジウム反応剤を用いた分子内カップリング反応が、このような分子の構築に有用であることがわかってきた。本研究においては、パラジウム反応剤を利用して、ビアリール骨格を有する天然有機分子を効率よく合成する方法を編み出し、数種の化合物を合成することができた。

研究成果

• [雑誌論文] Synthesis of Neo-tanshinlactone via the Palladium-mediated Intramolecular Biaryl Coupling Reaction (2012)
  • 著者名/発表者名: H. Abe, T. Kawai, Y. Komatsu, M. Kamimura, Y. Takeuchi, Y. Horino
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: 86 ページ: 785-789
• [雑誌論文] Highly Regioselective Intramolecular Biaryl Coupling Reaction of a Phenyl Benzoate Derivative for the Synthesis of Graphislactone G (2012)
  • 著者名/発表者名: H. Abe, T. Matsukihira, T. Fukumoto, Y. Horino, Y. Takeuchi, T. Harayama
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: 84 ページ: 323-326
• [雑誌論文] Syntheses of All-Methylated Ellagitannin, Isorugosin B and Rugosin B (2011)
  • 著者名/発表者名: K. Shioe, Y. Sahara, Y. Horino, T. Harayama, Y. Takeuchi, H. Abe
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 67 ページ: 1960-1970
• [雑誌論文] Synthesis of Graphislactone H (2010)
  • 著者名/発表者名: H. Abe, T. Fukumoto, Y. Horino, T. Harayama, Y. Takeuchi
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: 82 ページ: 851-855
• [雑誌論文] Synthesis of All-methylated Isorugosin B (2010)
  • 著者名/発表者名: K. Shioe, Y. Takeuchi, T. Harayama, H. Abe
  • 雑誌名: Chem. Pharm. Bull 巻: 58 ページ: 435-437
• [雑誌論文] Regioselectivity of the Intramolecular Biaryl Coupling Reaction of 3-Substituted Phenyl 2-Iodobenzoate Using Palladium Reagent
  • 著者名/発表者名: K. Maeda, T. Matsukihira, S. Saga, Y. Takeuchi, T. Harayama, Y. Horino, H. Abe
  • 雑誌名: Heterocycles, in press
  • DOI: DOI:10.3987/COM-13-S(S)10
• [学会発表] フランカルボン酸誘導体を用いた分子内カップリング反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 上村麻友
  • 学会等名: 平成24年度日本化学会近畿支部北陸地区研究発表会
  • 発表場所: 福井
  • 年月日: 20121117-18
• [学会発表] デヒドロジガル酸の簡便合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 石倉慎吾
  • 学会等名: 平成24年度有機合成化学北陸セミナー
  • 発表場所: 富山
  • 年月日: 20121005-06
• [学会発表] Nigricaninの合成研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 佐賀春平
  • 学会等名: 平成24年度有機合成化学北陸セミナー
  • 発表場所: 富山
  • 年月日: 20121005-06
• [学会発表] Neo-tanshinlactone の合成研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 上村麻友
  • 学会等名: 平成24年度有機合成化学北陸セミナー
  • 発表場所: 富山
  • 年月日: 20121005-06
• [学会発表] ルゴシンBおよびイソルゴシンBの合成研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 塩江一磨
  • 学会等名: 第54回天然有機化合物討論会
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 20120918-20
• [学会発表] 分子内ビアリールカップリング反応における位置選択性 (2011)
  • 著者名/発表者名: 佐賀春平
  • 学会等名: 平成23年度有機合成化学北陸セミナー
  • 発表場所: 福井
  • 年月日: 20111007-08
• [学会発表] 分子内ビアリールカップリング反応によるHHDP誘導体の合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 古川望美
  • 学会等名: 日本薬学会第131年会
  • 発表場所: 静岡
  • 年月日: 20110328-31
• [学会発表] メチル化イソルゴシンBおよびルゴシンBの合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 塩江一磨
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 20110326-29
• [学会発表] 分子内ビアリールカップリング反応と天然物合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 阿部仁
  • 学会等名: 平成22年度富山大学生命融合科学教育部シンポジウム
  • 発表場所: 富山
  • 年月日: 2010-11-26