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2010 年度 実績報告書

海水を反応場とする低CO2排出型不斉触媒反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 22590007
研究機関岐阜薬科大学

研究代表者

三浦 剛  岐阜薬科大学, 薬学部, 准教授 (40297023)

研究分担者 伊藤 彰近  岐阜薬科大学, 薬学部, 教授 (10203126)
キーワード環境技術 / 合成化学 / 有機触媒 / 海水 / フルオラス / アルドール反応 / マイケル付加 / 温室効果ガス削減
研究概要

地球温暖化に繋がる温室効果ガス排出量削減を達成するために,地球上に豊富に存在し,地球環境に優しい海水を有機溶媒の代わりに反応溶媒として使用でき,かつ有機合成化学において特に重要な不斉アルドール反応やマイケル付加反応を促進する高機能有機触媒を開発する。さらに,開発した有機触媒をフルオラス修飾することにより,回収リサイクル使用を可能とする環境に優しい不斉触媒反応を開発する。また,本不斉反応によって得られた光学活性体を鍵中間体として,種々の生理活性化合物の合成に応用し,医薬品開発を目指す。
研究代表者(三浦)は平成23年3月までに,独自に開発した有機分子触媒の合成法(T. Miura et al. Tetrahedron Lett., 2009, 50, 2632. )を基に,フルオラス化した有機触媒を調製し,回収再利用可能な水中での不斉アルドール反応を報告した(Org. Lett., 2010, 12, 1620. )。さらに,その有機触媒の類縁体を用いた水中での両エナンチオ選択的アルドール反応も報告した(Synlett, 2011, 410. )。また,フルオラス化したIBX触媒を調製し,回収再利用可能なIBX酸化反応を開発した(Chem. Commun., 2011, 47, 1875. )。今後,海水中で最も効果的な有機触媒の開発を検討するとともに,アルドール反応以外の不斉反応への適用拡大を目指す。実施予定の不斉反応として,マレイミド化合物とカルボニル化合物との不斉マイケル付加反応や,水中での不斉マンニッヒ反応を始めとした有用な不斉触媒反応への応用を検討する。さらに,新たなフルオラス有機触媒を調製し,種々の不斉反応への応用を検討する。

  • 研究成果

    (4件)

すべて 2011 2010

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件) 学会発表 (1件)

  • [雑誌論文] An Effective and Catalytic Oxidation Using Recyclable Fluorous IBX2011

    • 著者名/発表者名
      T.Miura, K.Nakashima, N.Tada, A.Itoh
    • 雑誌名

      Chem.Commun.

      巻: 47 ページ: 1875-1877

    • 査読あり
  • [雑誌論文] β-Aminosulfonamide Catalyzed Direct Asymmetric Aldol Reaction in Brine2011

    • 著者名/発表者名
      T.Miura, M.Ina, K.Imai, K.Nakashima, A.Masuda, N.Imai, N.Tada, A.Itoh
    • 雑誌名

      Synlett

      ページ: 410-414

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Direct Asymmetric Aldol Reaction with Recyclable Fluorous Organocatalyst2010

    • 著者名/発表者名
      T.Miura, K.Imai, M.Ina, N.Tada, N.Imai, A.Itoh
    • 雑誌名

      Org.Lett.

      巻: 12 ページ: 1620-1623

    • 査読あり
  • [学会発表] スルホンアミド型有機触媒を用いた水中での両エナンチオ選択的不斉アルドール反応2010

    • 著者名/発表者名
      伊奈万里子, 今井貴恵, 三浦剛, 今井信行, 多田教浩, 伊藤彰近
    • 学会等名
      第36回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      名古屋市
    • 年月日
      2010-11-01

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公開日: 2012-07-19  

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