海水を反応場とする低CO2排出型不斉触媒反応の開発

2012 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 22590007
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 岐阜薬科大学
• 研究代表者: 三浦 剛 岐阜薬科大学, 薬学部, 准教授 (40297023)
• 研究分担者: 伊藤 彰近 岐阜薬科大学, 薬学部, 教授 (10203126)
• 研究期間 (年度): 2010 – 2012
• キーワード: 海水 / 有機触媒 / 温室効果ガス削減 / フルオラス

研究概要

二酸化炭素排出量削減を達成するために,地球環境に優しい海水を有機溶媒の代わりに反応溶媒として使用できる高機能有機触媒の開発を検討したところ,水中または飽和食塩水中で効率的かつ高立体選択的に不斉アルドール反応を促進できるスルホンアミド型有機触媒を見出すことに成功した。開発した有機触媒にフルオラス基を導入することにより,より高活性な触媒とするとともに,簡便に回収リサイクル使用することにも成功した

研究成果

• [雑誌論文] Highly Effective Asymmetric Aldol Reaction in Brine Using Fluorous Sulfonamide Organocatalyst (2012)
  • 著者名/発表者名: T. Miura, H. Kasuga, K. Imai, M. Ina, N. Tada, N. Imai, A. Itoh
  • 雑誌名: Org. Biomol. Chem 巻: 10 (11) ページ: 2209-2213
  • DOI: DOI:10.1039/c2ob06955e
  • 査読あり
• [雑誌論文] Highly Efficient Asymmetric Conjugate Additions of Aldehyde with Vinyl Sulfone Using Sulfonamide Organocatalyst (2012)
  • 著者名/発表者名: T. Miura, H. Yuasa, M. Murahashi, M. Ina, K. Nakashima, N. Tada, A. Itoh
  • 雑誌名: Synlett 巻: 23 (16) ページ: 2385-2388
  • DOI: DOI:10.1055/s-0032-1317137
  • 査読あり
• [雑誌論文] An Effective and Catalytic Oxidation Using Recyclable Fluorous IBX (2011)
  • 著者名/発表者名: T. Miura, K. Nakashima, N. Tada, A. Itoh
  • 雑誌名: Chem. Commun 巻: 47 (6) ページ: 1875-1877
  • DOI: DOI:10.1039/c0cc03149f
  • 査読あり
• [雑誌論文] Aminosulfonamide-Catalyzed Direct Asymmetric Aldol Reaction in Brine (2011)
  • 著者名/発表者名: T. Miura, M. Ina, K. Imai, K. Nakashima, A. Masuda, N. Imai, N. Tada, A. Itoh
  • 雑誌名: Synlett 巻: (3) ページ: 410-414
  • DOI: DOI:10.1055/s-0030-1259317
  • 査読あり
• [雑誌論文] Direct Asymmetric Aldol Reactions in Water with a -Aminosulfonamide Organocatalyst (2011)
  • 著者名/発表者名: T. Miura, M. Ina, K. Imai, K. Nakashima, Y. Yasaku, N. Koyata, Y. Murakami, N. Imai, N. Tada, A. Itoh
  • 雑誌名: Tetrahedron: Asymmetry 巻: 22 (9) ページ: 1028-1034
  • DOI: DOI:10.1016/j.tetasy.2011.05.014
  • 査読あり
• [雑誌論文] Asymmetric Michael Additions of Aldehydes to Maleimides Using a Recyclable Fluorous Thiourea Organocatalyst (2011)
  • 著者名/発表者名: T. Miura, S. Nishida, A. Masuda, N. Tada, A. Itoh
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 巻: 52 (32) ページ: 4158-4160
  • DOI: DOI:10.1016/j.tetlet.2011.05.145
  • 査読あり
• [雑誌論文] Direct Asymmetric Aldol Reactions in Brine with Recyclable Fluorous -Aminosulfonamide Organocatalysts. (2011)
  • 著者名/発表者名: T. Miura, K. Imai, H. Kasuga, M. Ina, N. Tada, N. Imai, A. Itoh
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 67 (34) ページ: 6340-6346
  • DOI: DOI:10.1016/j.tet.2011.06.004
  • 査読あり
• [雑誌論文] Asymmetric Michael Reactions of -Disubstituted Aldehydes with Maleimides Using a Primary Amine Thiourea Organocatalyst. (2011)
  • 著者名/発表者名: T. Miura, A. Masuda, M. Ina, K. Nakashima, S. Nishida, N. Tada, A. Itoh
  • 雑誌名: Tetrahedron: Asymmetry 巻: 22 (16-17) ページ: 1605-1609
  • DOI: DOI:10.1016/j.tetasy.2011.09.006
  • 査読あり
• [雑誌論文] Direct Asymmetric Aldol Reaction with Recyclable Fluorous Organocatalyst (2010)
  • 著者名/発表者名: T. Miura, K. Imai, M. Ina, N. Tada, N. Imai,A. Itoh
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 12 (7) ページ: 1620-1623
  • DOI: DOI:10.1021/ol1003719
  • 査読あり
• [学会発表] スルホンアミド型有機触媒を用いた,‐不飽和ケトンへの不斉マイケル付加反応 (2013)
  • 著者名/発表者名: 上戸悠史,三浦剛,益田晃,湯浅裕貴,多田教浩,伊藤彰近
  • 学会等名: 日本薬学会第133年会
  • 発表場所: パシフィコ横浜
  • 年月日: 2013-03-30
• [学会発表] ジアミノメチレンマロノニトリル型有機触媒を用いたビニルスルホンへの不斉マイケル付加反応 (2013)
  • 著者名/発表者名: 金田陽平, 三浦剛,湯浅裕貴,多田教浩,伊藤彰近
  • 学会等名: 日本薬学会第133年会
  • 発表場所: パシフィコ横浜
  • 年月日: 2013-03-30
• [学会発表] ジアミノメチレンマロノニトリル型有機触媒を用いた ‐不飽和ケトンへの不斉共役付加反応 (2013)
  • 著者名/発表者名: 何幸樹,三浦剛,金田陽平,西田承平,多田教浩,伊藤彰近
  • 学会等名: 日本薬学会第133年会
  • 発表場所: パシフィコ横浜
  • 年月日: 2013-03-30
• [学会発表] フルオラス-スルホンアミド触媒を用いた不斉マイケル付加反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 三浦剛,村橋美帆,湯浅裕貴,多田教浩,伊藤彰近
  • 学会等名: フルオラス科学研究会第5回シンポジウム
  • 発表場所: 東北大学
  • 年月日: 2012-11-29
• [学会発表] スルホンアミド型有機触媒を用いた不斉マイケル付加反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 湯浅裕貴, 三浦剛,村橋美帆,多田教浩,伊藤彰近
  • 学会等名: 第38回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: タワーホール船堀
  • 年月日: 2012-11-05
• [学会発表] フルオラス‐スルホンアミド型有機触媒を用いた不斉マイケル付加反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 村橋美帆、 三浦 剛、湯浅裕貴、中島康介、多田教浩、伊藤彰近
  • 学会等名: 日本薬学会第132年会(
  • 発表場所: 北海道大学
  • 年月日: 2012-03-29
• [学会発表] スルホンアミド型有機触媒を用いた不斉マイケル付加反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 湯浅裕貴、三浦 剛、伊奈万里子、多田教浩、伊藤彰近
  • 学会等名: 日本薬学会第132年会
  • 発表場所: 北海道大学
  • 年月日: 2012-03-29
• [学会発表] チオウレア型有機触媒を用いたアルデヒドのマレイミドへの不斉マイケル付加反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 益田 晃、三浦 剛、伊奈万里子、中島康介、西田承平、多田教浩、伊藤彰近
  • 学会等名: 日本薬学会第132年会
  • 発表場所: 北海道大学
  • 年月日: 2012-03-29
• [学会発表] フルオラス・チオウレア触媒を用いた不斉マイケル付加反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 三浦剛、西田承平、益田 晃、多田教浩、伊藤彰近
  • 学会等名: フルオラス科学研究会第4回シンポジウム
  • 発表場所: 大阪府立大学
  • 年月日: 2011-10-07
• [学会発表] スルホンアミド型有機触媒を用いた水中での両エナンチオ選択的不斉アルドール反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 伊奈万里子,今井 貴惠,三浦 剛,今井 信行,多田 教浩,伊藤 彰近
  • 学会等名: 第36回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2010-11-01
• [産業財産権] ジアミノメチレンマロノニトリル誘導体およびそれからなる不斉有機触媒 (2013)
  • 発明者名: 三浦剛,伊藤彰近,多田教浩
  • 権利者名: 岐阜市
  • 産業財産権番号: 2013-034582
  • 出願年月日: 2013-02-25