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2010 年度 実績報告書

新規合成手段の開発と天然物合成への展開

研究課題

研究課題/領域番号 22590010
研究機関北海道医療大学

研究代表者

石倉 稔  北海道医療大学, 薬学部, 教授 (10146011)

研究分担者 山田 康司  北海道医療大学, 薬学部, 講師 (80272962)
阿部 匠  北海道医療大学, 薬学部, 助教 (80453273)
キーワードインドリルボレート / インドールアルカロイド / クロスカップリング反応 / 金属触媒 / ビシクロラクタム / アリール化反応 / セロトニン / 生理活性物質
研究概要

1) パラジウム触媒存在下、インドリルボレートを用いるタンデム型クロスカップリング反応を鍵反応とするインドールアルカロイドの合成法について検討を行った。この結果、抗腫瘍性インドールアルカロイドであるcalothrixin誘導体の新規短行程合成法の開発を行うことができた。現在、calothrixinおよびストリクノスアルカロイドであるツボタイビンの合成を進めている。
2) 塩基存在下、セロトニンと各種アルデヒドとのPictet-Spengler反応について検討を行い、反応中間に生じるイミニウム塩がインドール環4位へ閉環してアゼピノインドールを高い収率で与えることを見出した。この反応を鍵段階としたアゼピノインドールアルカロイドであるHyrtiazepineの合成をトリプトファンを用いて検討を行っている。
3) ABHはその立体的電子的要因から二重結合の反応性が低下しており、二重結合部位への置換基導入法は限られている。今回、ABHの二重結合および窒素原子への直接的なアリール基の導入法について検討を行った。この結果、ロジウムおよび銅触媒の存在下、アリールホウ酸を用い、マイクロウェーブ照射により反応が速やかに進行することを見出した。現在、この反応を用いた新規インドール環の構築を検討している。

  • 研究成果

    (15件)

すべて 2011 2010 その他

すべて 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 4件) 学会発表 (10件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Development of trialkyl(2-indolyl)borates as potential synthetici ntermediates2011

    • 著者名/発表者名
      Minoru Ishikura
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 83 ページ: 247-273

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Simple indole alkaloids and those with a nonrearranged monoterpenoi dunit2010

    • 著者名/発表者名
      Minoru Ishikura
    • 雑誌名

      Natural Product Reports

      巻: 27 ページ: 1630-1680

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Copper-catalyzed Ritter-type reaction of unactivated alkenes with dichloramine-T2010

    • 著者名/発表者名
      Takumi Abe
    • 雑誌名

      Helv.Chim.Acta

      巻: 93 ページ: 233-241

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Metal-catalyzed reaction of 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one with arylboronic acids2010

    • 著者名/発表者名
      Takumi Abe
    • 雑誌名

      Eur.J.Org.Chem.

      ページ: 3281-3294

    • 査読あり
  • [学会発表] Indolylcyanocuprateを利用したRhazinilamの合成研究2011

    • 著者名/発表者名
      阿部匠
    • 学会等名
      日本薬学会第131年会
    • 発表場所
      ツインメッセ静岡(静岡市)
    • 年月日
      2011-03-31
  • [学会発表] タンデム型クロスカップリング反応を用いるcalothrixin Bの合成研究2011

    • 著者名/発表者名
      池田敏明
    • 学会等名
      日本薬学会第131年会
    • 発表場所
      ツインメッセ静岡(静岡市)
    • 年月日
      2011-03-31
  • [学会発表] 簡便なアゼピノインドール環形成反応を用いたhyrtiazepineの合成研究2011

    • 著者名/発表者名
      山田康司
    • 学会等名
      日本薬学会第131年会
    • 発表場所
      ツインメッセ静岡(静岡市)
    • 年月日
      2011-03-31
  • [学会発表] アゼピノインドールを経由したセロトニン関連化合物の簡便合成法の開発2011

    • 著者名/発表者名
      山口紗靖佳
    • 学会等名
      日本薬学会第131年会
    • 発表場所
      ツインメッセ静岡(静岡市)
    • 年月日
      2011-03-31
  • [学会発表] 組み合わせ金属触媒を用いる二環性ラクタムのタンデムヒドロアリール化/Chan-Evans-Lamカップリング反応の開発2010

    • 著者名/発表者名
      阿部匠
    • 学会等名
      第36回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      ウインクあいち(名古屋市)
    • 年月日
      2010-11-01
  • [学会発表] アゼピノインドールを経由したセロトニン関連化合物の簡便合成法2010

    • 著者名/発表者名
      山口紗靖佳
    • 学会等名
      第40回複素環化学討論会
    • 発表場所
      仙台市民会館(仙台市)
    • 年月日
      2010-10-14
  • [学会発表] Synthesis of azepinoindole alkaloids through a base-promoted Pictet-Spengler reaction2010

    • 著者名/発表者名
      Sayaka Yamaguchi
    • 学会等名
      XXIVth European Colloquium on Heterocyclic Chemistry
    • 発表場所
      Vienna University of Technology (Vienna, Austria)
    • 年月日
      2010-08-25
  • [学会発表] Metal-catalyzed arylation of ABH2010

    • 著者名/発表者名
      Takumi Abe
    • 学会等名
      XXIVth European Colloquium on Heterocyclic Chemistry
    • 発表場所
      Vienna University of Technology (Vienna, Austria)
    • 年月日
      2010-08-25
  • [学会発表] Nobiletin a polymethoxyflavonoid, enhances secretion of adiponectin2010

    • 著者名/発表者名
      Tsutomu Oikawa
    • 学会等名
      XXIVth European Colloquium on Heterocyclic Chemistry
    • 発表場所
      Vienna University of Technology (Vienna, Austria)
    • 年月日
      2010-08-25
  • [学会発表] アゼピノインドールを経由するピラノインドールと4-置換トリプタミンの合成研究2010

    • 著者名/発表者名
      山口紗靖佳
    • 学会等名
      日本薬学会北海道支部第124例会
    • 発表場所
      札幌コンベンションセンター(札幌市)
    • 年月日
      2010-05-08
  • [備考]

    • URL

      http://www.hoku-iryo-u.ac.jp./~iyaku/

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公開日: 2012-07-19  

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