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2012 年度 実績報告書

寄生虫感染診断薬を目指した糖鎖抗原の化学合成

研究課題

研究課題/領域番号 22590014
研究機関慶應義塾大学

研究代表者

羽田 紀康  慶應義塾大学, 薬学部, 准教授 (70296531)

研究期間 (年度) 2010-04-01 – 2013-03-31
キーワード糖鎖合成 / 寄生虫 / 糖鎖抗原 / エキノコックス / ブタ回虫 / マンソン住血吸虫 / ビオチンタグ / ELESA
研究概要

当研究室では細胞表層における複合糖質糖鎖の機能解明の一助として、下等動物より得られる糖脂質や糖タンパク質糖鎖の化学合成を目指してきた。近年においては寄生虫の持つ糖鎖を化学的に合成することで、寄生虫感染患者に対する診断薬への応用を模索している。今年度は表題である『寄生虫感染診断薬を目指した糖鎖抗原の化学合成』の一環として1. エキノコックス(単包虫)E.granulosus 由来の糖タンパク質糖鎖の合成、 2. ブタ回虫由来糖鎖の合成 及び 3. マンソン住血吸虫由来糖タンパク質糖鎖の合成を行った。1. に関しては、これまでに多包虫 E. multilocularis より見出された五種類のオリゴ糖鎖を合成し、多包条虫患者血清に対する抗原性を調べたところ、Galα1-4Galβ1-3GlcNAc が強い相関を示した。しかし、単包条虫感染患者の血清とも弱いながら反応したことから、本年度は、単包虫より見出された糖鎖のうち、Galβ1-3Galβ1-3GlcNAc誘導体を脱保護した後、ビオチンプローブを導入して目的化合物を得た。一方、2.に関しては還元末端を2-トリメチルシリルエチル基で保護したGalβ1-3[GlcNAcβ1-4Galβ1-6]Galα1-3GalNAc 及びその前駆体4種を合成してきたが、ELESAで感度よく抗原性を調べる目的で還元末端をビオチンプローブに変更し追合成を目指した。これまでに5種類の糖誘導体を得、現在ビオチンプローブの導入を行っている。3はこれまでマンソン住血吸虫由来糖脂質を合成してきたが、今年度より糖タンパク質糖鎖に着目して合成を始めた。本一年でごく微量ではあるが六糖誘導体まで得た。

現在までの達成度 (区分)
理由

24年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

24年度が最終年度であるため、記入しない。

  • 研究成果

    (7件)

すべて 2013 2012

すべて 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 4件) 学会発表 (3件)

  • [雑誌論文] Further structural characterization of Echinococcus granulosus laminated layer carbohydrates: The blood-antigen P1-motif gives rise to branches at different points of the O-glycan chains.2013

    • 著者名/発表者名
      Gerardo Lin
    • 雑誌名

      Glycobiology

      巻: 23 ページ: 438-452

    • DOI

      10.1093/glycob/cws220

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Galα1-4Galβ1-3GalNAc is the dominant epitope of Em2 antigen, the mucin-type glycoprotein from Echinococcus multilocularis2012

    • 著者名/発表者名
      Kimiaki Yamano
    • 雑誌名

      Parasitology Research

      巻: 111 ページ: 795-805

    • DOI

      10.1007/s00436-012-2902-1

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis, antigenicity against human sera and structure-activities relationships of carbohydrate moieties from toxocara larvae and their analogues2012

    • 著者名/発表者名
      Akihiko Koizumi
    • 雑誌名

      Molecules

      巻: 17 ページ: 9023-9042

    • DOI

      10.3390/molecules17089023

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthetic studies on glycosphingolipids from protostomia phyla: synthesis of glycosphingolipids and related carbohydrate moieties from the parasite Schistosoma mansoni2012

    • 著者名/発表者名
      Takayuki Kanaya
    • 雑誌名

      Carbohydrate Research

      巻: 361 ページ: 55-72

    • DOI

      10.1016/j.carres.2012.08.008

    • 査読あり
  • [学会発表] 無脊椎動物由来糖脂質の合成研究(51) ブタ回虫 Ascaris suum由来非還元末端側糖鎖の合成(7)2013

    • 著者名/発表者名
      塚本達也
    • 学会等名
      日本薬学会第133回年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      20130328-20130330
  • [学会発表] 無脊椎動物由来糖脂質の合成研究(52) 海綿由来の糖脂質2013

    • 著者名/発表者名
      奥村謙
    • 学会等名
      日本薬学会第133回年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      20130328-20130330
  • [学会発表] マンソン住血吸虫 Schistosoma mansoni 由来の糖タンパク質糖鎖2012

    • 著者名/発表者名
      靜間悠志
    • 学会等名
      第31回日本糖質学会年会
    • 発表場所
      鹿児島
    • 年月日
      20120917-20120920

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公開日: 2014-07-24  

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