ジルコノセン錯体を求核種とする新反応の開発

2012 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 22590016
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 昭和薬科大学
• 研究代表者: 榛澤 雄二 昭和薬科大学, 薬学部, 教授 (10096688)
• 研究期間 (年度): 2010 – 2012
• キーワード: 有機化学

研究概要

求核試薬としての反応活性の低いジルコノセン錯体を選択的炭素-炭素結合形成反応に利用すべく,各種触媒を用いて特色ある反応を見出した.特に,各種複素環化合物への反応を行い生理活性が期待される複素環誘導体の合成を温和な条件で達成し,炭素置換基導入における位置選択性に関する反応溶媒の影響を明らかにした.また光学活性配位子を用いた触媒反応により,ジルコノセン錯体も有効な不斉反応における求核試薬となることを明らかにした.

研究成果

• [雑誌論文] Synthesis of Highly Substituted Oxazoles through Iodine(III)-Mediated Reactions of Ketones with Nitriles (2012)
  • 著者名/発表者名: A. Saito, N. Hyodo, Y. Hanzawa
  • 雑誌名: Molecules 巻: 17(9) ページ: 11046-11055
  • DOI: DOI:10.3390/molecules170911046
  • 査読あり
• [雑誌論文] Reissert-like Alkenylation of Azaaromatic Compounds with Alkenylzirconocene Chloride Complexes (2012)
  • 著者名/発表者名: A. Saito, K. Sudo, K. Iimura, M.Hayashi, Y. Hanzawa
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: 86(1) ページ: 267-280
  • DOI: DOI:10.3987/COM-12-S(N)
  • 査読あり
• [雑誌論文] PIFA-Mediated Oxidative Cycloisomerization of 2-Propargyl-1,3-Dicarbonyl Compounds: Divergent Synthesis of Furfuryl Alcohols and Furfurals (2011)
  • 著者名/発表者名: A.Saito, T. Anzai, A. Matsumoto, Y.Hanzawa
  • 雑誌名: Tetrahedron. Lett 巻: 52(36) ページ: 4658-4661
  • DOI: DOI:10.1016/j.tetlet.2011.06.117
  • 査読あり
• [雑誌論文] Pd-catalyzed Cycloisomerization-Allylation of 4-Alkynones: Synthesis of 5-Homoallylfuran derivatives (2011)
  • 著者名/発表者名: A. Saito, Y. Enomoto, Y. Hanzawa
  • 雑誌名: Tetrahedron. Lett 巻: 52(33) ページ: 4299-4302
  • DOI: DOI:10.1016/j.tetlet.2011.06.037
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Pyrroles by Gold(I)-Catalyzed Amino-Claisen Rearrangement of N-Propargyl Enaminone Derivatives (2010)
  • 著者名/発表者名: A. Saito, T. Konishi, Y. Hanzawa
  • 雑誌名: Org. Lett 巻: 12(2) ページ: 372-374
  • DOI: DOI:10.1021/ol1902716n
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Oxazoles through Pdcatalyzed Cycloisomerization-Allylation of N-Propargylamides with Allyl Carbonates (2010)
  • 著者名/発表者名: A. Saito, K. Iimura, Y. Hanzawa
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 巻: 51(11) ページ: 1471-1474
  • DOI: DOI:10.1016/j.tetlet.2010.01.018
  • 査読あり
• [雑誌論文] PIDA-Mediated Synthesis of Oxazoles through Oxidative Cycloisomerization of Propargylamides (2010)
  • 著者名/発表者名: A. Saito, A. Matsumoto, Y. Hanzawa
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 巻: 51(17) ページ: 2247-2250
  • DOI: DOI:10.1016/j.tetlet.2010.02.096
  • 査読あり
• [雑誌論文] Tandem Synthesis of 2,3-Dihydro-4-iminoquinolines via Three-Component Alkyne-Imine Metathesis (2010)
  • 著者名/発表者名: A. Saito, J. Kasai, T. Konishi, Y.Hanzawa
  • 雑誌名: J. Org. Chem 巻: 75(20) ページ: 6980-6982
  • DOI: DOI:10.1021/jo1013993
  • 査読あり
• [学会発表] アシルジルコノセンクロリド錯体を用いるピロロ[2,1-a]イソキノリン合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 齊藤亜紀夫, 山下直樹,榛澤雄二
  • 学会等名: 日本薬学会 第133年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2013-03-30
• [学会発表] プロパルギルアミン誘導体とカルボニル化合物からの触媒的ピロール合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 合屋雄太,榛澤雄二,齊藤亜紀夫
  • 学会等名: 日本薬学会 第133年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2013-03-30
• [学会発表] アシルジルコノセンクロリド錯体を求核種とするReissert型アシル化反応 (2013)
  • 著者名/発表者名: 神原結衣,榛澤雄二,齊藤亜紀夫
  • 学会等名: 日本薬学会 第133年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2013-03-30
• [学会発表] Iodine(III)-Mediated [2+2+1] cycloaddition of Alkynes, Nitriles and Oxygen Atoms (2012)
  • 著者名/発表者名: A.Saito, A. Taniguchi, N. Hyodo, Y.Hanzawa
  • 学会等名: The 12th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
  • 発表場所: Kyoto, Japan
  • 年月日: 2012-11-13
• [学会発表] 三価ヨウ素試薬を用いるアルキンとニトリルからの分子間オキサゾール合成法 (2012)
  • 著者名/発表者名: 齊藤亜紀夫,谷口彰啓,兵頭菜緒,榛澤雄二
  • 学会等名: 第38回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2012-11-06
• [学会発表] アシルジルコノセンクロリド錯体を求核種とするReissert型アシル化反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 櫻井光,須藤耕平,齊藤亜紀夫,榛澤雄二
  • 学会等名: 日本薬学会 第132年会
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 2012-03-29
• [学会発表] Bronsted酸存在下アシルジルコノセンクロリド錯体と含窒素複素環化合物との反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 植松勇樹,須藤耕平,齊藤亜紀夫,榛澤雄二
  • 学会等名: 日本薬学会 第132年会
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 2012-03-29
• [学会発表] 三価ヨウ素試薬を用いるアルキン化合物とニトリル化合物との酸化的カップリング反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 谷口彰啓,齊藤亜紀夫,榛澤雄二
  • 学会等名: 日本薬学会 第132年会
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 2012-03-29
• [学会発表] 三価ヨウ素試薬を用いるケトン化合物とニトリル化合物からの1段階オキサゾール合成法 (2012)
  • 著者名/発表者名: 兵頭菜緒,齊藤亜紀夫,榛澤雄二
  • 学会等名: 日本薬学会 第132年会
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 2012-03-29
• [学会発表] 有機ジルコニウム試薬を用いるReissert 型反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 齊藤亜紀夫,須藤耕平,榛澤雄二
  • 学会等名: 日本薬学会 第131 年会
  • 発表場所: 静岡
  • 年月日: 2011-03-29
• [図書] Metathesis reactions in drug and natural product synthesis in "Stereoselective Synthesis of Drugs and Natural Products" (2013)
  • 著者名/発表者名: A. Saito, Y. Hanzawa
  • 出版者: Wiley-VCH