新規含窒素 1,3-双極子の開発

2012 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 22590017
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 昭和薬科大学
• 研究代表者: 田村 修 昭和薬科大学, 薬学部, 教授 (30257141)
• 研究期間 (年度): 2010 – 2012
• キーワード: ヘテロ環化学

研究概要

細胞原形質に存在する CERT は小胞体からゴルジ体へセラミドを輸送するタンパクである.C-アミド置換 O-シリルオキシムとスチレンとの BF_3・Oet_2 存在下における cis-選択的な付加環化反応を用いることにより,CERT の阻害物質 syn-HPA-12 の合成に成功した.また,Boc_2O により促進される分子内オキシム-オレフィン付加環化反応を開発した.

研究成果

• [雑誌論文] Stereoselective Vinylogous Mannich Reaction of 2-Trimethylsilyloxyfuran on to N-Gulosyl Nitrones (2011)
  • 著者名/発表者名: Osamu Tamura, Kodai Takeda, Naka Mita, Masanori Sakamoto, Iwao Okamoto, Nobuyoshi Morita, Hiroyuki Ishibashi
  • 雑誌名: Organic & Biomolecular Chemistry 巻: 9 ページ: 7411-7419
  • DOI: DOI:10.1039/C1OB06067H
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of the Proposed Structure of Phaeosphaeride A (2011)
  • 著者名/発表者名: Kenichi Kobayashi, Iwao okamoto, Nobuyoshi Morita
  • 雑誌名: Osamu Tamura Organic & Biomolecular Chemistry 巻: 9 ページ: 5825-5832
  • DOI: DOI:10.1039/C1OB05612C
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and Biological Evaluation of Tubulysin D Analogues Related to Stereoisomers of Tubuvaline (2011)
  • 著者名/発表者名: Taku Shibue, Iwao Okamoto, Nobuyoshi Morita, Hiroshi Morita, Yusuke Hirasawa, Takahiro Hosoya, Osamu Tamura
  • 雑誌名: Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 巻: 21 ページ: 431-434
  • DOI: DOI:10.1016/j.bmcl.2010.10.118
  • 査読あり
• [雑誌論文] Total Synthesis of Tubulysins (2010)
  • 著者名/発表者名: Taku Shibue, Toshihiro Hirai, Iwao Okamoto, Nobuyoshi Morita, Hyuma Masu, Isao Azumaya, Osamu Tamura
  • 雑誌名: Chemistry - A European Journal 巻: 16 ページ: 11678-11688
  • DOI: DOI:10.1002/chem.201000963
  • 査読あり
• [雑誌論文] Products of Thymine Oxygenation by a Non-heme Oxygenation Model, Fe^<II>(MeCN)_6 ^<2+> - Ac_2O-H_2O_2, and the Transision State Model between Oxoiron and Thymine (2010)
  • 著者名/発表者名: Shigeki Kobayashi, Akihiko Takagi, Toshiyuki Chikuma, Osamu Tamura, Eiichi Kotani, Takao Katase
  • 雑誌名: Chemical & Pharmaceutical Bulletin 巻: 58 ページ: 775-781
  • DOI: DOI:10.1248/cpb.58.775
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and Evaluation of Opioid Receptor-binding Affinity ofElaeocarpenine and Its Analogs (2010)
  • 著者名/発表者名: Haruaki Kurasaki, Iwao Okamoto, Nobuyoshi Morita, Osamu Tamura
  • 雑誌名: Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 巻: 20 ページ: 1601-1603
  • DOI: DOI:10.1016/j.bmcl.2010.01.062
  • 査読あり
• [学会発表] Boc_2O により促進されるオキシムの分子内付加環化反応 (2013)
  • 著者名/発表者名: 竹内祐輝,高橋和紗,外山亮介,岡本 巌,森田延嘉,田村 修
  • 学会等名: 日本薬学会第133年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 20130327-30
• [学会発表] N- ボラノニトロンを用いるsyn-HPA12 の合成研究 (2013)
  • 著者名/発表者名: 宮澤明日香,稲葉有香,河野莉奈,森田延嘉,岡本 巌,田村 修
  • 学会等名: 日本薬学会第133 年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 20130327-30
• [学会発表] Stereoselective Vinylogous Mannich Reaction of 2-Trimethylsilyloxyfuran with N-Gulosyl Nitrones: Application to Syntheses of Intermediates of Polyoxin C and Dysiherbaine (2012)
  • 著者名/発表者名: samu Tamura, Kodai Takeda, Naka Mita, Masanori Sakamoto, Iwao Okamoto, Nobuyoshi Morita, Hiroyuki Ishibashi
  • 学会等名: 13^<th> Tetrahedron Symposium Asia Edition
  • 発表場所: Taipei, Taiwan
  • 年月日: 20121027-30