リサイクル型不斉アミノ化剤による多連続不斉炭素構築法の開発研究

2012 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 22590024
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 京都薬科大学
• 研究代表者: 小関 稔 京都薬科大学, 薬学部, 助教 (40465597)
• 研究分担者: 山下 正行 京都薬科大学, 薬学部, 教授 (20239982) ; 細井 信造 京都薬科大学, 薬学部, 准教授 (60209236)
• 研究期間 (年度): 2010 – 2012
• キーワード: 不斉合成 / キラルアミン / Michael 付加 / tandem 反応 / 多連続不斉炭素

研究概要

α,SS-不飽和エステルへのキラルアミンの不斉Michael付加反応を基盤としたtandem反応による多連続不斉炭素構築法の開発を行った。検討の結果、tandemMichael-alkylation反応,tandemMichael-oxidation反応,tandemMichael-aldol反応,doubleMichael付加反応及びtandemdoubleMichael-aldol反応により二-五連続不斉炭素の構築に成功した。

研究成果

• [雑誌論文] First asymmetric total synthesis of (+)-taiwaniaquinol D and (-)-taiwaniaquinone D by using intramolecular Heck reaction. (2013)
  • 著者名/発表者名: Minoru Ozeki, Megumi Satake, Toshinori Toizume, Shintaro Fukutome, Kenji Arimitsu, Shinzo Hosoi, TetsuyaKajimoto, Hiroki Iwasaki, Naoto Kojima, Manabu Node, Masayuki Yamashita
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 69 ページ: 3841-3846
  • DOI: doi:10.1016/j.tet.2013.03.051
  • 査読あり
• [雑誌論文] Novel skeleton transformation reaction of α-pyrone derivatives to spirobicyclo[3.1.0]hexane derivatives using dimethylsulfoxonium methylide. (2012)
  • 著者名/発表者名: Takuya Miura, Navnath Dnyanoba Yadav, Hiroki Iwasaki, Minoru Ozeki, Naoto Kojima, Masayuki Yamashita
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 14 ページ: 6048-6051
  • DOI: doi:10.1021/ol302942m
  • 査読あり
• [雑誌論文] Novel approach to determining the absolute configurations at C3-positions of various types of sterols on an induced circular dichroism. (2012)
  • 著者名/発表者名: Toshio Fujiwara, Yuka Taniguchi,Yukiteru Katsumoto, Takeyuki Tanaka, Minoru Ozeki, Hiroki Iwasaki, Manabu Node, Masayuki Yamashita, Shinzo Hosoi
  • 雑誌名: Steroids 巻: 77 ページ: 1198-1204
  • DOI: doi:10.1016/j.steroids.2012.07.006
  • 査読あり
• [雑誌論文] Inducedcircular dichroism in chiral N-methyl amides possessing an achiral binaphtyl chromophore and its application to absolute configuration determination of aliphatic chiral amines. (2012)
  • 著者名/発表者名: Toshio Fujiwara, Yuka Taniguchi, Yukiteru Katsumoto, Takeyuki Tanaka, Manabu Node, Minoru Ozeki, Masayuki Yamashita, Shinzo Hosoi
  • 雑誌名: Tetrahedron: Asymmetry 巻: 23 ページ: 891-991
  • DOI: doi:10.1016/j.tetasy.2012.06.013
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of(±)-8-deisoprppyladunctin B. Chem. (2012)
  • 著者名/発表者名: Sayo Nomura, Kenji Arimitsu, Satoshi Yamaguchi, Yuya Kosuga, Yuko Kakimoto, Takanori Komai, Kazumasa Hasegawa, Akira Nlanishi Tamami Miyoshi, Hiroki Iwasaki, Minoru Ozeki, Ikuo Kawasaki, Ai Kurume, Shunsaku Ohta, Masayuki Yamashita
  • 雑誌名: Pharm. Bull. 巻: 60 ページ: 94-103
  • DOI: doi:10.1248/cpb.60.94
  • 査読あり
• [雑誌論文] The first total syntheses of (+)-hostmanin A and (+)-methyllinderatin. (2011)
  • 著者名/発表者名: Junko Kitao, Naoko Kitamura, Nozomi Kumo, Kenji Arimitsu, Hiroki Iwasaki, Minoru Ozeki, Ai Kurume,Masayuki Yamashita
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: 83 ページ: 143-151
  • DOI: doi:10.3987/COM-10-12084
  • 査読あり
• [雑誌論文] Alternative Synthesis of Radioiodinated Trisaccharide Derivatives,2-(4-125Iodophenyl)ethyl2-Acetamido-2-deoxy-SS-D-glucopyranosyl-(1→2)-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-SS-D- glucopyranoside, and Preparation of Its Analogs Having Different Lengths of Alkyl Chains Instead of Ethyl Group: Acceptor Substrates ofN-Acetylglucosaminyltransferase V forin vivo Imaging. (2011)
  • 著者名/発表者名: Kenji Arimitsu, Tetsuya Kajimoto, Hiroyuki Kimura, Masahiro Ono, MinoruOzeki, Manabu Node, Yoshiro Ohmomo, Hideo Saji, Masayuki Yamashita
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: 83 ページ: 2779-2802
  • DOI: doi:10.3987/COM-11-12332
  • 査読あり
• [雑誌論文] First total synthesis of (±)-adunctin B. (2011)
  • 著者名/発表者名: Kenji Arimitsu, Sayo Nomura, Hiroki Iwasaki, Minoru Ozeki, Masayuki Yamashita
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 巻: 83 ページ: 143-151
  • DOI: doi:10.1016/j.tetlet.2011.10.018
  • 査読あり
• [雑誌論文] Efficient asymmetric synthesis of abeo-abietane-type diterpenoids by using the intramolecularHeck reaction. (2010)
  • 著者名/発表者名: Manabu Node, Minoru Ozeki, Loic Planas, Masashi Nakano, Hirofumi Takita, Daisuke Mori, Shinji Tamatani, Tetsuya Kajimoto
  • 雑誌名: J. Org. Chem. 巻: 75 ページ: 190-196
  • DOI: doi:10.1021/jo901972b
  • 査読あり
• [雑誌論文] Glycosylation from the non-reducing end using a combination of thioglycoside andglycosyl sulfoxide as the glycosyl donor and the acceptor. (2010)
  • 著者名/発表者名: Tetsuya Kajimoto, Kenji Arimitsu, Minoru Ozeki, Manabu Node
  • 雑誌名: Chem. Pharm. Bull. 巻: 58 ページ: 758-764
  • DOI: doi:10.1248/cpb.58.758
  • 査読あり
• [雑誌論文] One-pot construction of multiple ontiguouschiral centers using Michael addtition of chiral amine. (2010)
  • 著者名/発表者名: Minoru Ozeki, Shunsuke Ochi, Noboru Hayama, Shinzo Hosoi, Tetsuya Kajimoto, Manabu Node
  • 雑誌名: J. Org. Chem. 巻: 75 ページ: 4201-4211
  • DOI: doi:10.1021/jo1004586
  • 査読あり
• [学会発表] 不斉Michael付加反応による多連続不斉炭素の構築. (2013)
  • 著者名/発表者名: 泉谷すみれ,中嶋大地,江川ほのか,岩崎宏樹,小島直人,小関稔,野出學,山下正行
  • 学会等名: 日本薬学会第133年会
  • 発表場所: パシフィコ横浜
  • 年月日: 20130327-30
• [学会発表] tandem型反応による多連続不斉炭素の構築. (2012)
  • 著者名/発表者名: 泉谷すみれ,福留慎太郎,佐竹恵,樋爪稔典,中嶋大地,江川ほのか,岩崎宏樹,小島直人,小関稔,野出學,山下正行:キラルアミンの不斉Michael付加反応
  • 学会等名: 第62回日本薬学会近畿支部総会・大会
  • 発表場所: 武庫川女子大学・薬学部
  • 年月日: 2012-10-20
• [学会発表] キラルアミンのtandem型不斉Michael付加反応による多連続不斉炭素構築法の開発. (2011)
  • 著者名/発表者名: 福留慎太郎,佐竹恵,樋爪稔典,葉山登,岩崎宏樹,小関稔,野出學,山下正行
  • 学会等名: 第61回日本薬学会近畿支部総会・大会
  • 発表場所: 神戸学院大学
  • 年月日: 2011-10-22
• [学会発表] キラルアミンのtandem型不斉Michael付加反応による多連続不斉炭素の構築. (2010)
  • 著者名/発表者名: 小関稔,有光健治,越智俊輔,葉山登,岩崎宏樹,梶本哲也,細井信造,山下正行,野出學
  • 学会等名: 第36回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: ウインクあいち
  • 年月日: 20101101-02
• [学会発表] Tandem型反応による多連続不斉炭素の立体選択的構築法の開発. (2010)
  • 著者名/発表者名: 葉山登,越智俊輔,小関稔,細井信三,野出學
  • 学会等名: 日本薬学会第133年会
  • 発表場所: 岡山大学津島キャンパス他
  • 年月日: 20100328-30
• [学会発表] キラルアミンのtandem型不斉Michael付加反応による多連続不斉炭素の構築. (2010)
  • 著者名/発表者名: 樋爪稔典,小関稔,葉山登,越智俊輔,岩崎宏樹,細井信造,梶本哲也,野出學,山下正行
  • 学会等名: 第60回日本薬学会近畿支部総会・大会
  • 発表場所: 摂南大学・薬学部
  • 年月日: 2010-10-30