研究概要 |
イミダゾリン、イミダゾール、N-アリル-、N-アリール-、またはN-プロピル-スルホンアミドをDMF中で1-ハロ-1-アルキンと加熱すると、それらの1-ハロ-1-アルキンへの求核付加が高い立体選択性で進行し、cis-2-ヘテロ基置換-1-ハロ-1-アルケンが収率良く得られた。スルホンアミド付加体は、Pd触媒によりピロール、インドール、およびベンゾチアジン1, 1-ジオキシドの合成に利用できた。同様に、アミンやアルコールを1-ハロ-1-アルキンと反応させると、求核付加中間体からビニルカルベンが発生し、スルフィン酸ナトリウム共存下でこれを取り込み、2-ヘテロ基置換-1-スルホニル-1-アルケンが得られた。
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