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2010 年度 実績報告書

シクロファン型キラルカルベン/ケトン触媒による共役移動型極性変換反応の不斉制御

研究課題

研究課題/領域番号 22655024
研究機関高知工科大学

研究代表者

西郷 和彦  高知工科大学, 工学部, 教授 (80016154)

キーワードカルベン触媒 / ケトン助触媒 / 触媒的不斉合成 / 極性変換反応 / シクロファン / ラクトン合成
研究概要

1. 助触媒のスクリーニングによる必要条件の抽出
トリフルオロアセトフェノンに類似した7種類のケトンの助触媒能について検討した結果,トリフルオロメチルアリルケトン骨格が必須であることが分かった。さらに,アリル基の微妙な電子密度の差が収率,cis/trans比,鏡像異性体過剰率に大きく影響を与えることを見出した。スクリーニングしたケトンの中では,4-メチルトリフルオロアセトフェノシが最も良い結果(収率60%,cis/trans比25:75,鏡像異性体過剰率94%,99%)を与えた。
2. 分光学的手法による反応中間体の同定
アキラルカルベン触媒とトリフルオロアセトフェノン助触媒を用い,FNMRによる反応中間体の同定を種々試みたが,残念ながら同定に至っていない。そこで,来年度まず生成物の絶対立体配置を決定して反応中間体を推定し,全体の反応機構を明らかにする予定である。

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公開日: 2012-07-19  

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