エコノイノべーションを指向した次世代酸化解媒システムの開発

2011 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 22655028
• 研究種目: 挑戦的萌芽研究
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 合成化学
• 研究機関: 大阪大学
• 研究代表者: 平尾 俊一 大阪大学, 大学院・工学研究科, 教授 (90116088)
• 研究分担者: 森内 敏之 大阪大学, 大学院・工学研究科, 准教授 (60281119)
• 研究期間 (年度): 2010 – 2011
• キーワード: 酸化的臭素化 / 酸化触媒 / バナジウム / 分子状酸素 / レドックス

研究概要

分子状酸素を末端酸化剤としたバナジウム触媒による酸化的臭素化反応を開発した。触媒としてバナジン酸アンモニウム、臭化物イオン源およびルイス酸を用い、種々の芳香環、アルケン、アルキンおよびケトンに対して臭素化反応を行ったところ、対応する臭素化生成物が得られた。また、臭化物イオンの代わりにハロゲン化物イオンを用いることで、酸化的ハロゲン化が可能であることが明らかとなった。

研究成果

• [雑誌論文] One-step Synthesis and Association Properties of Alkylimidovanadium(V) Compounds (2012)
  • 著者名/発表者名: Masafumi Nishina, Toshiyuki Moriuchi, and Toshikazu Hirao
  • 雑誌名: Bull. Chem. Soc. Jpn. 巻: Vol.85, No.5 ページ: 606-612
  • 査読あり
• [雑誌論文] Design and Redox Function of Conjugated Complexes with Polyanilines or Quinonediimines (2012)
  • 著者名/発表者名: Toshiyuki Moriuchi and Toshikazu Hirao
  • 雑誌名: Acc. Chem. Res. 巻: Vol.45, No.3 ページ: 347-360
  • 査読あり
• [雑誌論文] Self-assembling Properties of(Arylimido) vanadium(V) Compounds (2011)
  • 著者名/発表者名: Toshiyuki Moriuchi and Toshikazu Hirao
  • 雑誌名: Coord. Chem. Rev. 巻: Vol.255, No.19-20 ページ: 2371-2377
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of(Arylimido) vanadium Complexes and their Application for Oxidative Coupling Reaction of Silyl Enol Ether Derivatives (2010)
  • 著者名/発表者名: Masafumi Nishina, Toshiyuki Moriuchi, and Toshikazu Hirao
  • 雑誌名: Dalton Trans. 巻: Vol.39, No.41 ページ: 9936-9940
  • 査読あり
• [雑誌論文] Vanadium-Catalyzed Oxidative Bromination Promoted by Bronsted Acid or Lewis Acid (2010)
  • 著者名/発表者名: Kotaro Kikushima, Toshiyuki Moriuchi, and Toshikazu Hirao
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: Vol.66, No.34 ページ: 6906-6911
  • 査読あり
• [学会発表] 脂肪族アミンからのイミドバナジウム(V)錯体のone-step合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 二科昌文、森内敏之、平尾俊一
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶應義塾大
  • 年月日: 2012-03-28
• [学会発表] 多座フェノール配位子を有するヒドラジドバナジウム錯体の合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 森内敏之、池内孝介、平尾俊一
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶應義塾大
  • 年月日: 2012-03-28
• [学会発表] バナジウム触媒による酸化的ハロゲン化反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 森内敏之、加藤智史、梶川朋美、平尾俊一
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶應義塾大学日吉キャンパス・矢上キャンパス
  • 年月日: 2012-03-25
• [学会発表] Oxovanadium(V) complexes for Catalytic Oxidative Bromination Reaction and Design of Self-Assembling(Arylimido) vanadium(V) Complexes (2011)
  • 著者名/発表者名: Toshiyuki Moriuchi, Kotaro Kikushima, Masafumi Nishina, Tomomi Kajikawa, and Toshikazu Hirao
  • 学会等名: Zing Conferences, Coordination Chemistry Conference
  • 発表場所: Occidental Grand Xcaret Resort, Mexico
  • 年月日: 2011-12-12
• [学会発表] Vanadium-Catalyzed Oxidative Bromination under Molecular Oxygen (2011)
  • 著者名/発表者名: Toshiyuki Moriuchi, Kotaro Kikushima, Tomomi Kajikawa, and Toshikazu Hirao
  • 学会等名: The 10th International Symposium on Organic Reactions(招待講演)
  • 発表場所: 慶應義塾大学矢上キャンパス
  • 年月日: 2011-11-23
• [学会発表] Vanadium-Induced Oxidative Coupling for Carbon-Carbon Bond Formation (2011)
  • 著者名/発表者名: Toshikazu Hirao, Toru Amaya, Takaya Masuda, Hidenori Mizuno, and Yusuke Tsukamura
  • 学会等名: The 10th International Symposium on Organic Reactions(招待講演)
  • 発表場所: 慶應義塾大学矢上キャンパス
  • 年月日: 2011-11-22
• [学会発表] 分子状酸素を用いたバナジウム触媒による酸化的ハロゲン化反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 加藤智史、森内敏之、平尾俊一
  • 学会等名: 第44回酸化反応討論会
  • 発表場所: 大阪大学
  • 年月日: 2011-11-05
• [学会発表] レドックス系で誘起される有機合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 平尾俊一
  • 学会等名: 第44回有機金属若手の会夏の学校
  • 発表場所: シーサイドホテル舞子ビラ神戸
  • 年月日: 2011-07-13
• [学会発表] Vanadium-Catalyzed Oxidative Bromination under Atmospheric Oxygen (2011)
  • 著者名/発表者名: Toshiyuki Moriuchi, Kotaro Kikushima, Tomomi Kajikawa, and Toshikazu Hirao
  • 学会等名: International Symposium on Activation of Dioxygen and Homogeneous Catalytic Oxidation
  • 発表場所: Bankoku Shinryokan, Okinawa, Japan
  • 年月日: 2011-07-06
• [学会発表] 分子状酸素を用いたバナジウム触媒による酸化的臭素化反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 森内敏之、菊嶌孝太郎、梶川朋美、平尾俊一
  • 学会等名: 第11回グリーン・サステイナブルケミストリーシンポジウム
  • 発表場所: 早稲田大学国際会議場
  • 年月日: 2011-06-02
• [学会発表] 脂肪族イミドバナジウム(V)錯体のone-pot合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 二科昌文、森内敏之、平尾俊一
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学横浜キャンパス
  • 年月日: 2011-03-29
• [学会発表] フェノール系配位子を有するイミドバナジウム錯体の合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 森内敏之、池内孝介、平尾俊一
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学横浜キャンパス
  • 年月日: 2011-03-29
• [学会発表] 分子状酸素を用いた銅触媒による酸化的臭素化反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 梶川朋美、菊嶌孝太郎、森内敏之、平尾俊一
  • 学会等名: 第43回酸化反応討論会
  • 発表場所: 東京大学医学部教育研究
  • 年月日: 2010-11-13
• [学会発表] One-Step Synthesis of Multinuclear(Imido) vanadium(V) Complexes (2010)
  • 著者名/発表者名: Masafumi Nishina, Toshiyuki Moriuchi, and Toshikazu Hirao
  • 学会等名: The 7th International Symposium on the Chemistry and Biological Chemistry of Vanadium
  • 発表場所: 冨山市民プラザ
  • 年月日: 2010-10-07
• [学会発表] Vanadium-Catalyzed Oxidative Bromination Promoted by Bronsted Acid or Lewis Acid (2010)
  • 著者名/発表者名: Tomomi Kajikawa, Kotaro Kikushima, Toshiyuki Moriuchi, and Toshikazu Hirao
  • 学会等名: The 7th International Symposium on the Chemistry and Biological Chemistry of Vanadium
  • 発表場所: 冨山市民プラザ
  • 年月日: 2010-10-07
• [学会発表] Reactivity of Oxovanadium(V) complexes for Catalytic Oxidative Bromination Reaction and Design of Self-Assembling(Arylimido) vanadium(V) Complexes (2010)
  • 著者名/発表者名: Toshiyuki Moriuchi, Kotaro Kikushima, Masafumi Nishina, Tomomi Kajikawa, and Toshikazu Hirao
  • 学会等名: The 7th International Symposium on the Chemistry and Biological Chemistry of Vanadium
  • 発表場所: 冨山市民プラザ
  • 年月日: 2010-10-07
• [学会発表] One-step Synthesis and Self-assembling Properties of Imidovanadium(V) Complexes (2010)
  • 著者名/発表者名: Masafumi Nishina, Toshiyuki Moriuchi, and Toshikazu Hirao
  • 学会等名: 60th Anniversary Conference on Coordination Chemistry
  • 発表場所: 大阪国際交流センター
  • 年月日: 2010-09-27
• [備考]
  • URL: http://www.chem.eng.osaka-u.ac.jp/~hiraken/