アラインを活用した芳香族縮合環骨格構築法の開発と応用

2012 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 22685021
• 研究種目: 若手研究(A)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 有機工業材料
• 研究機関: 広島大学
• 研究代表者: 吉田 拡人 広島大学, 大学院・工学研究院, 准教授 (40335708)
• 研究期間 (年度): 2010 – 2012
• キーワード: アライン / 芳香族縮合環骨格

研究概要

アラインの極めて高い求電子性を利用し,クマリンやアクリダンなどの有用芳香族縮合複素環を一段階合成する手法を開発した.いずれの反応もアラインと炭素-ヘテロ元素二重結合種(ジメチルホルムアミド,イミン)との形式的[2+2]環付加により形成されるオルト-キノイド種(オルトキノンメチド,オルトアザキシリレン)を鍵中間体とし,続くエステルエノラートや二分子目のアラインとの[4+2]環付加を経て進行するユニークな環骨格構築法である.

研究成果

• [雑誌論文] Aryne Insertion Reactions into Carbon-Carbonδ-Bonds (2012)
  • 著者名/発表者名: Hiroto Yoshida, Ken Takaki
  • 雑誌名: Synlett 巻: 23 ページ: 1725-1732
  • 査読あり
• [雑誌論文] Multicomponent Coupling Reaction of Arynes for Construction of Heterocyclic Skeletons (2012)
  • 著者名/発表者名: Hiroto Yoshida, Ken Takaki
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: 85 ページ: 1333-1349
  • 査読あり
• [雑誌論文] Three-component Coupling UsingArynes and DMF: Straightforward Access to Coumarins via ortho-Quinone Methides (2011)
  • 著者名/発表者名: Hiroto Yoshida, Yu Ito, Joji Ohshita
  • 雑誌名: Chem. Commun 巻: 47 ページ: 8512-8514
  • 査読あり
• [学会発表] アラインとDMF を用いた三成分連結反応:オルトキノンメチドを経由するクマリン合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 吉田拡人,伊藤優,高木謙
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 横浜市
  • 年月日: 2012-03-25
• [学会発表] 芳香族化合物の合成化学 (2011)
  • 著者名/発表者名: 吉田拡人
  • 学会等名: 第43回構造有機若手の会
  • 発表場所: 広島県竹原市
  • 年月日: 2011-08-03
• [備考] ホームページ
  • URL: http://home.hiroshima-u.ac.jp/ktlab/Top/Top.html