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2013 年度 実績報告書

多重クリック反応によるマルチカラー高分子アーキテクチャー

研究課題

研究課題/領域番号 22685023
研究機関東京工業大学

研究代表者

道信 剛志  東京工業大学, 理工学研究科, 准教授 (80421410)

研究期間 (年度) 2010-04-01 – 2014-03-31
キーワード高分子合成 / 合成化学 / クリックケミストリー / 色彩化学
研究概要

銅触媒存在下での末端アルキンとアジドの付加環化反応(CuAAC)、Diels-Alder反応、原子移動ラジカル重合、電子密度が高いアルキンとアクセプターの付加反応を組合せることで様々な色彩を有する有機高分子を合成した。特に、反応の順番を考慮してモノマー配列が制御された高分子や非線状高分子の合成を実現した。
まず、CuAACと電子密度が高いアルキンとアクセプターの付加反応を組合せる実験を行った。CuAACは塩基性配位子を必要とするが、電子密度が高いアルキンとアクセプターの付加反応は塩基性条件下では実施できない。そのため、両者の反応の順番を変えて重合を試験した。CuAACは弱い塩基性配位子(あるいは塩基無し)存在下で実施できること、および電子密度が高いアルキンとアクセプターの付加生成物は塩基に対して高い安定性を有することを見出した。そのため、いずれの反応順番でもモノマー配列が制御された緑色の高分子を得ることに成功した。
次に、Diels-Alder反応と電子密度が高いアルキンとアクセプターの付加反応の組合せを調査した。この場合、反応の順番が重要であり、副反応が起こらない条件を最適化する必要があった。最終的にはCuAACとの組合せよりも高分子量体を得ることができた。
さらに、電子密度が高いアルキンとアクセプターの付加反応を原子移動ラジカル重合と組合せることで分子量分布が狭いグラフト高分子やスター高分子の作製に成功した。一連の高分子は可視吸収のため強く着色しており、特定の金属イオンに対する化学センサーとなることを明らかにした。

現在までの達成度 (区分)
理由

25年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

25年度が最終年度であるため、記入しない。

  • 研究成果

    (11件)

すべて 2014 2013 その他

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件) 学会発表 (5件) (うち招待講演 1件) 図書 (3件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Novel Design of Organic Donor-Acceptor Dyes without Carboxylic Acid Anchoring Groups for Dye-Sensitized Solar Cells2014

    • 著者名/発表者名
      T. Michinobu, N. Satoh, J. Cai, Y. Li, L. Han
    • 雑誌名

      J. Mater. Chem. C

      巻: Vol.2, No.17 ページ: 3367-3372

    • DOI

      10.1039/C3TC32165G

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Attempted Inversion of Semiconducting Features of Platinum Polyyne Polymers: A New Approach for All-Polymer Solar Cells2013

    • 著者名/発表者名
      Y. Yuan, T. Michinobu, J. Oguma, T. Kato, M. Miyake
    • 雑誌名

      Macromol. Chem. Phys.

      巻: 214 ページ: 1465-1472

    • DOI

      10.1002/macp.201300245

    • 査読あり
  • [学会発表] クリックケミストリーを用いた高分子の機能化とセンサー特性2013

    • 著者名/発表者名
      道信 剛志、百武 壮
    • 学会等名
      平成25年度繊維学会秋季研究発表会
    • 発表場所
      豊田工業大学
    • 年月日
      20130905-20130905
  • [学会発表] Luminescent polymer coatings with “clicked” platinum porphyrin for oxygen sensor application2013

    • 著者名/発表者名
      T. Hyakutake, I. Nishizaki, T. Michinobu
    • 学会等名
      Third International Symposium Frontiers in Polymer Science
    • 発表場所
      Sitges, Spain
    • 年月日
      20130521-20130521
  • [学会発表] Chemosensor and Photovoltaic Applications of Polymer-Based Organic Donor-Acceptor Dyes2013

    • 著者名/発表者名
      T. Michinobu
    • 学会等名
      The Polymer Society of Korea Spring Meeting
    • 発表場所
      Daejeon, Korea
    • 年月日
      20130412-20130412
    • 招待講演
  • [学会発表] Covalently-Bonded Layer-by-Layer Thin Films by High-Yielding Alkyne-Acceptor Addition Reactions2013

    • 著者名/発表者名
      T. Michinobu, H. Fujita
    • 学会等名
      第62回高分子討論会
    • 発表場所
      金沢大学
    • 年月日
      2013-09-12
  • [学会発表] ポリ(3-ヘキシルチオフェン)から成るロッド‐コイル型ブロック共重合体の合成と有機薄膜太陽電池への応用2013

    • 著者名/発表者名
      藤田弘幸, 道信剛志, 戸木田雅利, 上田充, 東原知哉
    • 学会等名
      平成25年度繊維学会年次大会
    • 発表場所
      タワーホール船堀
    • 年月日
      2013-06-12
  • [図書] Optical Properties of Functional Polymers and Nano Engineering Applications2014

    • 著者名/発表者名
      T. Michinobu, T. Hyakutake
    • 総ページ数
      印刷中
    • 出版者
      CMC Press, Taylor & Francis
  • [図書] Organometallics for Energy Conversion2014

    • 著者名/発表者名
      T. Michinobu
    • 総ページ数
      印刷中
    • 出版者
      Springer
  • [図書] クリックケミストリー -基礎から実用まで-2014

    • 著者名/発表者名
      道信剛志
    • 総ページ数
      印刷中
    • 出版者
      シーエムシー社
  • [備考] 東京工業大学 道信研究室

    • URL

      http://www.op.titech.ac.jp/lab/michinobu/jp/index.html

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公開日: 2015-05-28  

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