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2013 年度 研究成果報告書

多重クリック反応によるマルチカラー高分子アーキテクチャー

研究課題

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研究課題/領域番号 22685023
研究種目

若手研究(A)

配分区分補助金
研究分野 高分子・繊維材料
研究機関東京工業大学

研究代表者

道信 剛志  東京工業大学, 理工学研究科, 准教授 (80421410)

研究期間 (年度) 2010-04-01 – 2014-03-31
キーワード高分子合成 / 合成化学 / クリックケミストリー / 色彩化学
研究概要

電子密度が高いアルキンとシアノアクセプターの付加反応を用いて様々な色彩の高分子を合成した。色の三原色を創り出す経路を確立できたため、有機高分子を基盤とした顔料・色素の構築法として有用である。また、他の反応と組合せることで複雑な構造の巨大分子を効率良く作製できることも示した。さらに、電子密度が高いアルキンを有する共役系高分子にシアノアクセプターを付加させるとエネルギー準位が低下するため、p型半導体からn型半導体へと高分子物性が変化することを実証した。

  • 研究成果

    (53件)

すべて 2014 2013 2012 2011 2010 その他

すべて 雑誌論文 (26件) (うち査読あり 26件) 学会発表 (23件) 図書 (3件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Novel Design of Organic Donor-Acceptor Dyes without Carboxylic Acid Anchoring Groups for Dye-Sensitized Solar Cells2014

    • 著者名/発表者名
      T. Michinobu, N. Satoh, J. Cai, Y. Li, L. Han
    • 雑誌名

      J. Mater. Chem. C

      巻: Vol.2, No.17 ページ: 3367-3372

    • DOI

      10.1039/C3TC32165G

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Attempted Inversion of Semiconducting Features of Platinum Polyyne Polymers : A New Approach for All-Polymer Solar Cells2013

    • 著者名/発表者名
      Y. Yuan, T. Michinobu, J. Oguma, T. Kato, K. Miyake
    • 雑誌名

      Macromol. Chem. Phys

      巻: Vol.214, No.13 ページ: 1465-1472

    • DOI

      10.1002/macp.201300245

    • 査読あり
  • [雑誌論文] イオン認識能を有する機能性高分子のクリック合成2013

    • 著者名/発表者名
      道信剛志
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: Vol.71, No.2 ページ: 149-157

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.71.149

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Polymeric Ion Sensors with Multiple Detection Modes Achieved by a New Type of Click Chemistry Reactions2013

    • 著者名/発表者名
      T. Michinobu, Y. Li, T. Hyakutake
    • 雑誌名

      Phys. Chem. Chem. Phys

      巻: Vol.15, No.8 ページ: 2623-2631

    • DOI

      10.1039/c2cp43203j

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Sequential and Click-Type Postfunctionalization of Regioregular Poly(3-hexylthiophene) for Realization of n-Doped Multiplet State2013

    • 著者名/発表者名
      Y. Yuan, W. Choi, H. Nishide, T. Michinobu
    • 雑誌名

      Chem. Sci

      巻: Vol.4, No.1 ページ: 345-350

    • DOI

      10.1039/c2sc21334f

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Postfunctionalization of Rod-Coil Diblock and Coil-Rod-Coil Triblock Copolymers Composed of Poly(3-hexylthiophene) and Poly(4-(4' -N, N-dihexylaminophenylethynyl)styre ne) Segments2012

    • 著者名/発表者名
      H. Fujita, T. Michinobu, M. Tokita, M. Ueda, T. Higashihara
    • 雑誌名

      Macromolecules

      巻: Vol.45, No.24 ページ: 9643-9656

    • DOI

      10.1021/ma301692b

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Colorimetric Sensing of Cations and Anions by Clicked Polystyrenes Bearing Side Chain Donor-Acceptor Chromophores2012

    • 著者名/発表者名
      Y. Li, M. Ashizawa, S. Uchida, T. Michinobu
    • 雑誌名

      Polym. Chem

      巻: Vol.3, No.8 ページ: 1996-2005

    • DOI

      10.1039/c2py20230a

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Effects of Click Postfunctionalization on Thermal Stability and Field Effect Transistor Performances of Aromatic Polyamines2012

    • 著者名/発表者名
      T. Michinobu, C. Seo, K. Noguchi, T. Mori
    • 雑誌名

      Polym. Chem

      巻: Vol.3, No.6 ページ: 1427-1435

    • DOI

      10.1039/c2py20079a

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Construction of Donor-Acceptor Chromophores in Platinum Polyyne Polymer by [2+2] Cycloaddition or Organic Acceptor2012

    • 著者名/発表者名
      Y. Yuan, T. Michinobu
    • 雑誌名

      Macromol. Chem. Phys

      巻: Vol.213, No.20 ページ: 2114-2119

    • DOI

      10.1002/macp.201200316

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Multi-coloration of polyurethane derivatives through click postfunctionalization, electrochemical oxidation, and Ag+ ion complexation2012

    • 著者名/発表者名
      Y. Li, T. Michinobu
    • 雑誌名

      J. Mater. Chem

      巻: Vol.22, No.19 ページ: 9513-9521

    • DOI

      10.1039/C2JM30298E

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Click Synthesis and Reversible Electrochromic Behaviors of Novel Polystyrenes Bearing Aromatic Amine Units2012

    • 著者名/発表者名
      Y. Li, T. Michinobu
    • 雑誌名

      J. Polym. Sci., Part A : Polym. Chem

      巻: Vol.50, No.11 ページ: 2111-2120

    • DOI

      10.1002/pola.25990

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Photovoltaic Properties of 1, 8-Carbazole-Based Donor-Acceptor Type Conjugated Polymers2012

    • 著者名/発表者名
      H. Fujita, T. Michinobu
    • 雑誌名

      Macromol. Chem. Phys

      巻: Vol.213, No.4 ページ: 447-457

    • DOI

      10.1002/macp.201100591

    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Novel Polymeric Chemosensor : Dual Colorimetric Detection of Metal Ions Through Click Synthesis2011

    • 著者名/発表者名
      Y. Li, M. Ashizawa, S. Uchida, T. Michinobu
    • 雑誌名

      Macromol. Rapid Commun

      巻: Vol.32, No.22 ページ: 1804-1808

    • DOI

      10.1002/marc.201100397

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Multicolor Emission and Thin Film Transistor Properites of 1, 8-Diethynylcarbazole-Based Conjugated Copolymers2011

    • 著者名/発表者名
      T. Michinobu, H. Osako, C. Seo, K. Murata, T. Mori, K. Shigehara
    • 雑誌名

      Polymer

      巻: Vol.52, No.25 ページ: 5756-5763

    • DOI

      10.1016/j.polymer.2011.10.028

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Electrical Memory Characteristics of Nitrogen-Linked Poly(2, 7-carbazole)s2011

    • 著者名/発表者名
      S. G. Hahm, T. J. Lee, D. M. Kim, W. Kwon, Y.-K. Ko, T. Michinobu, M. Ree
    • 雑誌名

      J. Phys. Chem. C

      巻: Vol.115, No.44 ページ: 21954-21962

    • DOI

      10.1021/jp207211e

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Photochemical control of a highly efficient addition reaction between electron-rich alkynes and tetracyanoethylene2011

    • 著者名/発表者名
      M. Morimoto, K. Murata, T. Michinobu
    • 雑誌名

      Chem. Commun

      巻: Vol.47, No.35 ページ: 9819-9821

    • DOI

      10.1039/c1cc13476k

    • 査読あり
  • [雑誌論文] High-Yielding Alkyne-Tetracyanoethylene Addition Reactions : A Powerful Tool for Analyzing Alkyne-Linked Conjugated Polymer Structures, Macromol2011

    • 著者名/発表者名
      H. Fujita, K. Tsuboi, T. Michinobu
    • 雑誌名

      Chem. Phys

      巻: Vol.212, No.16 ページ: 1785-1766

    • DOI

      10.1002/macp.201100198

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Oxygen Permeability Change of Polyphenylacetylene Derivatives by Postfunctional TCNE Addition2011

    • 著者名/発表者名
      Y. Li, T. Hyakutake, T. Michinobu
    • 雑誌名

      Chem. Lett

      巻: Vol.40, No.6 ページ: 570-572

    • DOI

      10.1246/cl.2011.570

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Adapting semiconducting polymer doping techniques to create new types of click postfunctionalization2011

    • 著者名/発表者名
      T. Michinobu
    • 雑誌名

      Chem. Soc. Rev

      巻: Vol.40, No.5 ページ: 2306-2316

    • DOI

      10.1039/c0cs00205d

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Application of Alkyne-TCNQ Addition Reaction to Polymerization2011

    • 著者名/発表者名
      Y. Washino, T. Michinobu
    • 雑誌名

      Macromol. Rapid Commun

      巻: Vol.32, No.8 ページ: 644-648

    • DOI

      10.1002/marc.201100025

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Creation of persistent charge-transfer interactions in TCNQ polyester2011

    • 著者名/発表者名
      Y. Washino, K. Murata, M. Ashizawa, S. Kawauchi, T. Michinobu
    • 雑誌名

      Polym. J

      巻: Vol. 43, No. 4 ページ: 364-369

    • DOI

      10.1038/pj.2011.2

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Microwave-Assisted TCNE/TCNQ Addition to Poly(thienyleneethynylene) Derivative for Construction of Donor-Acceptor Chromophores2011

    • 著者名/発表者名
      Y. Yuan, T. Michinobu, M. Ashizawa, T. Mori
    • 雑誌名

      J. Polym. Sci., Part A : Polym. Chem

      巻: Vol.49, No.4 ページ: 1013-1020

    • DOI

      10.1002/pola.24515

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Energy Level Tuning of Polythiophene Derivative by Click Chemistry-Type Post-Functionalization of Side Chain Alkynes2011

    • 著者名/発表者名
      Y. Yuan, T. Michinobu
    • 雑誌名

      J. Polym. Sci., Part A : Polym. Chem

      巻: Vol.49, No.1 ページ: 225-233

    • DOI

      10.1002/pola.24443

    • 査読あり
  • [雑誌論文] One-Step Synthesis of Ladder-Type Fused Poly(benzopentalene) Derivatives with Tunable Energy Levels by Variable Substituents2011

    • 著者名/発表者名
      D. Wang, T. Michinobu
    • 雑誌名

      J. Polym. Sci., Part A : Polym. Chem

      巻: Vol.49, No.1 ページ: 72-81

    • DOI

      10.1002/pola.24419

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Click Synthesis of Donor-Acceptor Type Aromatic Polymers2010

    • 著者名/発表者名
      T. Michinobu
    • 雑誌名

      Pure Appl. Chem

      巻: Vol.82, No.4 ページ: 1001-1009

    • DOI

      10.1351/PAC-CON-09-09-09

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Double Click Synthesis and Second-Order Nonlinearities of Polystyrenes Bearing Donor-Acceptor Chromophores2010

    • 著者名/発表者名
      Y. Li, K. Tsuboi, T. Michinobu
    • 雑誌名

      Macromolecules

      巻: Vol.43, No.12 ページ: 5277-5286

    • DOI

      10.1021/ma100869m

    • 査読あり
  • [学会発表] Covalently-Bonded Layer-by-Layer Thin Films by High-Yielding Alkyne-Acceptor Addition Reactions2013

    • 著者名/発表者名
      T. Michinobu, H. Fujita
    • 学会等名
      第62回高分子討論会
    • 発表場所
      金沢大学
    • 年月日
      2013-09-12
  • [学会発表] クリックケミストリーを用いた高分子の機能化とセンサー特性2013

    • 著者名/発表者名
      道信剛志, 百武壮
    • 学会等名
      平成25年度繊維学会秋季研究発表会
    • 発表場所
      金沢大学
    • 年月日
      2013-09-12
  • [学会発表] ポリ(3-ヘキシルチオフェン)から成るロッド‐コイル型ブロック共重合体の合成と有機薄膜太陽電池への応用2013

    • 著者名/発表者名
      藤田弘幸, 道信剛志, 戸木田雅利, 上田充, 東原知哉
    • 学会等名
      平成25年度繊維学会年次大会
    • 発表場所
      タワーホール船堀
    • 年月日
      2013-06-12
  • [学会発表] Chemosensor and Photovoltaic Applications of Polymer-Based Organic Donor-Acceptor Dyes2013

    • 著者名/発表者名
      T. Michinobu
    • 学会等名
      The Polymer Society of Korea Spring Meeting
    • 発表場所
      Daejeon (Korea)
    • 年月日
      2013-04-12
  • [学会発表] Click synthesis of novel biomass-based polymers from lignin-derived stable metabolic intermediate2012

    • 著者名/発表者名
      T. Michinobu
    • 学会等名
      E-MRS 2012 Fall Meeting
    • 発表場所
      Warsaw Univ. Technol. (Poland)
    • 年月日
      2012-09-20
  • [学会発表] Covalently Bonded Layer-by-Layer Films by High-Yielding Addition Reaction between Electron-Rich Alkynes and Tetracyanoquinodimethane2012

    • 著者名/発表者名
      H. Fujita, T. Michinobu
    • 学会等名
      244th ACS National Meeting
    • 発表場所
      Philadelphia (USA)
    • 年月日
      2012-08-23
  • [学会発表] Click Synthesis of Low Band Gap Semiconducting Polymers2012

    • 著者名/発表者名
      H. Fujita, T. Michinobu
    • 学会等名
      244th ACS National Meeting
    • 発表場所
      Philadelphia (USA)
    • 年月日
      2012-08-19
  • [学会発表] Redox-active multilayer thin films by alkyne-acceptor click chemistry2012

    • 著者名/発表者名
      T. Michinobu, H. Fujita
    • 学会等名
      14th International Conference on Organized Molecular Films
    • 発表場所
      Paris (France)
    • 年月日
      2012-07-13
  • [学会発表] 高い立体規則性を有するポリチオフェン誘導体の還元とポリアニオンラジカルの基底状態に関する研究2012

    • 著者名/発表者名
      道信剛志, 原宇平, 山田亮, 川内進
    • 学会等名
      平成24年度繊維学会年次大会
    • 発表場所
      タワーホール船堀
    • 年月日
      2012-06-08
  • [学会発表] 高分子の化学修飾によるイオン認識能の付与2012

    • 著者名/発表者名
      道信剛志, 李永榮
    • 学会等名
      平成24年度繊維学会年次大会
    • 発表場所
      タワーホール船堀
    • 年月日
      2012-06-06
  • [学会発表] Polystyrenes Bearing Donor-Acceptor Chromophores as Colorimetric Probe for Anions and Cations2012

    • 著者名/発表者名
      T. Michinobu, Y. Li
    • 学会等名
      第61回高分子学会年次大会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜
    • 年月日
      2012-05-31
  • [学会発表] Postfunctionalization of P3HT : Regioregular and Narrow Band Gap Polythiophenes2011

    • 著者名/発表者名
      Y. Yuan, T. Michinobu
    • 学会等名
      The 12th Pacific Polymer Conference
    • 発表場所
      Jeju (Korea)
    • 年月日
      2011-11-16
  • [学会発表] Double click syntheses of highly-colored polymers2011

    • 著者名/発表者名
      T. Michinobu, Y. Li, Y. Washino
    • 学会等名
      The 12th Pacific Polymer Conference
    • 発表場所
      Jeju (Korea)
    • 年月日
      2011-11-16
  • [学会発表] Luminescent sensory polymer coating for crack inspection2011

    • 著者名/発表者名
      T. Hyakutake, I. Nishizaki, T. Michinobu
    • 学会等名
      The 12th Pacific Polymer Conference
    • 発表場所
      Jeju (Korea)
    • 年月日
      2011-11-15
  • [学会発表] ポリチオフェン誘導体のポスト機能化による電子状態の変化2011

    • 著者名/発表者名
      道信剛志, 原宇平
    • 学会等名
      第60回高分子討論会
    • 発表場所
      岡山大学
    • 年月日
      2011-09-29
  • [学会発表] Oxygen permeability control of polyphenylacetylene derivatives by postfunctionalization using alkyne-TCNE click chemistry2011

    • 著者名/発表者名
      Y. Li, T. Hyakutake, T. Michinobu
    • 学会等名
      242nd ACS National Meeting
    • 発表場所
      Denver (USA)
    • 年月日
      2011-08-29
  • [学会発表] Origin of Second-Order Nonlinear Optical Effects of Nonpoled Donor-Acceptor Chromophores on Surface2010

    • 著者名/発表者名
      T. Michinobu, Y. Li, Y. Washino, K. Murata, K. Tsuboi
    • 学会等名
      International Symposium on Optical Memory 2010
    • 発表場所
      Taiwan
    • 年月日
      2010-10-26
  • [学会発表] ラダー型共役高分子の一段階合成とポスト機能化2010

    • 著者名/発表者名
      道信剛志, 王冬
    • 学会等名
      第59回高分子討論会
    • 発表場所
      北海道大学
    • 年月日
      2010-09-15
  • [学会発表] Click Chemistry-Type Postfunctionalization of Aromatic Polymers for Organic Electronic Applications2010

    • 著者名/発表者名
      T. Michinobu
    • 学会等名
      MACRO2010
    • 発表場所
      Glasgow (UK)
    • 年月日
      2010-07-13
  • [学会発表] Click-Type Postfunctionalization of Aromatic Polymers2010

    • 著者名/発表者名
      T. Michinobu
    • 学会等名
      ICSM2010
    • 発表場所
      京都国際会議場
    • 年月日
      2010-07-06
  • [学会発表] N-Type Semiconducting Polythiophene Derivatives Prepared by Click-Type Postfunctionalization2010

    • 著者名/発表者名
      Y. Yuan, C. Seo, J.-i. Inoue, T. Mori, T. Michinobu
    • 学会等名
      ICSM2010
    • 発表場所
      京都国際会議場
    • 年月日
      2010-07-05
  • [学会発表] ラダー型共役高分子の一段階合成と性質2010

    • 著者名/発表者名
      道信剛志, 王冬
    • 学会等名
      平成22年度繊維学会年次大会
    • 発表場所
      タワーホール船堀
    • 年月日
      2010-06-18
  • [学会発表] クリックケミストリーによる新規囗共役高分子の開発2010

    • 著者名/発表者名
      道信剛志
    • 学会等名
      第59回高分子学会年次大会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜
    • 年月日
      2010-05-27
  • [図書] Polymer Ion Sensors Based on Intramolecular Charge-Transfer Interactions, in Optical Properties of Functional Polymers and Nano Engineering Applications, V. Jain, A. Kokil Eds2014

    • 著者名/発表者名
      T. Michinobu, T. Hyakutake
    • 出版者
      CMC Press - Taylor & Francis(印刷中)
  • [図書] All-Polymer Solar Cells, in Organometallics for Energy Conversion, R. W. Y. Wong Ed2014

    • 著者名/発表者名
      T. Michinobu
    • 出版者
      Springer(印刷中)
  • [図書] アルキンとシアノ基含有アクセプター間のClick 反応, in クリックケミストリー -基礎から実用まで-, 高田十志和, 小山靖人, 深瀬浩一編2014

    • 著者名/発表者名
      道信剛志
    • 出版者
      シーエムシー社(印刷中)
  • [備考]

    • URL

      http://www.op.titech.ac.jp/lab/michinobu/jp/index.html

URL: 

公開日: 2015-07-16  

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