多重クリック反応によるマルチカラー高分子アーキテクチャー

2013 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 22685023
• 研究種目: 若手研究(A)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 高分子・繊維材料
• 研究機関: 東京工業大学
• 研究代表者: 道信 剛志 東京工業大学, 理工学研究科, 准教授 (80421410)
• 研究期間 (年度): 2010-04-01 – 2014-03-31
• キーワード: 高分子合成 / 合成化学 / クリックケミストリー / 色彩化学

研究概要

電子密度が高いアルキンとシアノアクセプターの付加反応を用いて様々な色彩の高分子を合成した。色の三原色を創り出す経路を確立できたため、有機高分子を基盤とした顔料・色素の構築法として有用である。また、他の反応と組合せることで複雑な構造の巨大分子を効率良く作製できることも示した。さらに、電子密度が高いアルキンを有する共役系高分子にシアノアクセプターを付加させるとエネルギー準位が低下するため、p型半導体からn型半導体へと高分子物性が変化することを実証した。

研究成果

• [雑誌論文] Novel Design of Organic Donor-Acceptor Dyes without Carboxylic Acid Anchoring Groups for Dye-Sensitized Solar Cells (2014)
  • 著者名/発表者名: T. Michinobu, N. Satoh, J. Cai, Y. Li, L. Han
  • 雑誌名: J. Mater. Chem. C 巻: Vol.2, No.17 ページ: 3367-3372
  • DOI: 10.1039/C3TC32165G
  • 査読あり
• [雑誌論文] Attempted Inversion of Semiconducting Features of Platinum Polyyne Polymers : A New Approach for All-Polymer Solar Cells (2013)
  • 著者名/発表者名: Y. Yuan, T. Michinobu, J. Oguma, T. Kato, K. Miyake
  • 雑誌名: Macromol. Chem. Phys 巻: Vol.214, No.13 ページ: 1465-1472
  • DOI: 10.1002/macp.201300245
  • 査読あり
• [雑誌論文] イオン認識能を有する機能性高分子のクリック合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 道信剛志
  • 雑誌名: 有機合成化学協会誌 巻: Vol.71, No.2 ページ: 149-157
  • DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.71.149
  • 査読あり
• [雑誌論文] Polymeric Ion Sensors with Multiple Detection Modes Achieved by a New Type of Click Chemistry Reactions (2013)
  • 著者名/発表者名: T. Michinobu, Y. Li, T. Hyakutake
  • 雑誌名: Phys. Chem. Chem. Phys 巻: Vol.15, No.8 ページ: 2623-2631
  • DOI: 10.1039/c2cp43203j
  • 査読あり
• [雑誌論文] Sequential and Click-Type Postfunctionalization of Regioregular Poly(3-hexylthiophene) for Realization of n-Doped Multiplet State (2013)
  • 著者名/発表者名: Y. Yuan, W. Choi, H. Nishide, T. Michinobu
  • 雑誌名: Chem. Sci 巻: Vol.4, No.1 ページ: 345-350
  • DOI: 10.1039/c2sc21334f
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and Postfunctionalization of Rod-Coil Diblock and Coil-Rod-Coil Triblock Copolymers Composed of Poly(3-hexylthiophene) and Poly(4-(4' -N, N-dihexylaminophenylethynyl)styre ne) Segments (2012)
  • 著者名/発表者名: H. Fujita, T. Michinobu, M. Tokita, M. Ueda, T. Higashihara
  • 雑誌名: Macromolecules 巻: Vol.45, No.24 ページ: 9643-9656
  • DOI: 10.1021/ma301692b
  • 査読あり
• [雑誌論文] Colorimetric Sensing of Cations and Anions by Clicked Polystyrenes Bearing Side Chain Donor-Acceptor Chromophores (2012)
  • 著者名/発表者名: Y. Li, M. Ashizawa, S. Uchida, T. Michinobu
  • 雑誌名: Polym. Chem 巻: Vol.3, No.8 ページ: 1996-2005
  • DOI: 10.1039/c2py20230a
  • 査読あり
• [雑誌論文] Effects of Click Postfunctionalization on Thermal Stability and Field Effect Transistor Performances of Aromatic Polyamines (2012)
  • 著者名/発表者名: T. Michinobu, C. Seo, K. Noguchi, T. Mori
  • 雑誌名: Polym. Chem 巻: Vol.3, No.6 ページ: 1427-1435
  • DOI: 10.1039/c2py20079a
  • 査読あり
• [雑誌論文] Construction of Donor-Acceptor Chromophores in Platinum Polyyne Polymer by [2+2] Cycloaddition or Organic Acceptor (2012)
  • 著者名/発表者名: Y. Yuan, T. Michinobu
  • 雑誌名: Macromol. Chem. Phys 巻: Vol.213, No.20 ページ: 2114-2119
  • DOI: 10.1002/macp.201200316
  • 査読あり
• [雑誌論文] Multi-coloration of polyurethane derivatives through click postfunctionalization, electrochemical oxidation, and Ag+ ion complexation (2012)
  • 著者名/発表者名: Y. Li, T. Michinobu
  • 雑誌名: J. Mater. Chem 巻: Vol.22, No.19 ページ: 9513-9521
  • DOI: 10.1039/C2JM30298E
  • 査読あり
• [雑誌論文] Click Synthesis and Reversible Electrochromic Behaviors of Novel Polystyrenes Bearing Aromatic Amine Units (2012)
  • 著者名/発表者名: Y. Li, T. Michinobu
  • 雑誌名: J. Polym. Sci., Part A : Polym. Chem 巻: Vol.50, No.11 ページ: 2111-2120
  • DOI: 10.1002/pola.25990
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and Photovoltaic Properties of 1, 8-Carbazole-Based Donor-Acceptor Type Conjugated Polymers (2012)
  • 著者名/発表者名: H. Fujita, T. Michinobu
  • 雑誌名: Macromol. Chem. Phys 巻: Vol.213, No.4 ページ: 447-457
  • DOI: 10.1002/macp.201100591
  • 査読あり
• [雑誌論文] A Novel Polymeric Chemosensor : Dual Colorimetric Detection of Metal Ions Through Click Synthesis (2011)
  • 著者名/発表者名: Y. Li, M. Ashizawa, S. Uchida, T. Michinobu
  • 雑誌名: Macromol. Rapid Commun 巻: Vol.32, No.22 ページ: 1804-1808
  • DOI: 10.1002/marc.201100397
  • 査読あり
• [雑誌論文] Multicolor Emission and Thin Film Transistor Properites of 1, 8-Diethynylcarbazole-Based Conjugated Copolymers (2011)
  • 著者名/発表者名: T. Michinobu, H. Osako, C. Seo, K. Murata, T. Mori, K. Shigehara
  • 雑誌名: Polymer 巻: Vol.52, No.25 ページ: 5756-5763
  • DOI: 10.1016/j.polymer.2011.10.028
  • 査読あり
• [雑誌論文] Electrical Memory Characteristics of Nitrogen-Linked Poly(2, 7-carbazole)s (2011)
  • 著者名/発表者名: S. G. Hahm, T. J. Lee, D. M. Kim, W. Kwon, Y.-K. Ko, T. Michinobu, M. Ree
  • 雑誌名: J. Phys. Chem. C 巻: Vol.115, No.44 ページ: 21954-21962
  • DOI: 10.1021/jp207211e
  • 査読あり
• [雑誌論文] Photochemical control of a highly efficient addition reaction between electron-rich alkynes and tetracyanoethylene (2011)
  • 著者名/発表者名: M. Morimoto, K. Murata, T. Michinobu
  • 雑誌名: Chem. Commun 巻: Vol.47, No.35 ページ: 9819-9821
  • DOI: 10.1039/c1cc13476k
  • 査読あり
• [雑誌論文] High-Yielding Alkyne-Tetracyanoethylene Addition Reactions : A Powerful Tool for Analyzing Alkyne-Linked Conjugated Polymer Structures, Macromol (2011)
  • 著者名/発表者名: H. Fujita, K. Tsuboi, T. Michinobu
  • 雑誌名: Chem. Phys 巻: Vol.212, No.16 ページ: 1785-1766
  • DOI: 10.1002/macp.201100198
  • 査読あり
• [雑誌論文] Oxygen Permeability Change of Polyphenylacetylene Derivatives by Postfunctional TCNE Addition (2011)
  • 著者名/発表者名: Y. Li, T. Hyakutake, T. Michinobu
  • 雑誌名: Chem. Lett 巻: Vol.40, No.6 ページ: 570-572
  • DOI: 10.1246/cl.2011.570
  • 査読あり
• [雑誌論文] Adapting semiconducting polymer doping techniques to create new types of click postfunctionalization (2011)
  • 著者名/発表者名: T. Michinobu
  • 雑誌名: Chem. Soc. Rev 巻: Vol.40, No.5 ページ: 2306-2316
  • DOI: 10.1039/c0cs00205d
  • 査読あり
• [雑誌論文] Application of Alkyne-TCNQ Addition Reaction to Polymerization (2011)
  • 著者名/発表者名: Y. Washino, T. Michinobu
  • 雑誌名: Macromol. Rapid Commun 巻: Vol.32, No.8 ページ: 644-648
  • DOI: 10.1002/marc.201100025
  • 査読あり
• [雑誌論文] Creation of persistent charge-transfer interactions in TCNQ polyester (2011)
  • 著者名/発表者名: Y. Washino, K. Murata, M. Ashizawa, S. Kawauchi, T. Michinobu
  • 雑誌名: Polym. J 巻: Vol. 43, No. 4 ページ: 364-369
  • DOI: 10.1038/pj.2011.2
  • 査読あり
• [雑誌論文] Microwave-Assisted TCNE/TCNQ Addition to Poly(thienyleneethynylene) Derivative for Construction of Donor-Acceptor Chromophores (2011)
  • 著者名/発表者名: Y. Yuan, T. Michinobu, M. Ashizawa, T. Mori
  • 雑誌名: J. Polym. Sci., Part A : Polym. Chem 巻: Vol.49, No.4 ページ: 1013-1020
  • DOI: 10.1002/pola.24515
  • 査読あり
• [雑誌論文] Energy Level Tuning of Polythiophene Derivative by Click Chemistry-Type Post-Functionalization of Side Chain Alkynes (2011)
  • 著者名/発表者名: Y. Yuan, T. Michinobu
  • 雑誌名: J. Polym. Sci., Part A : Polym. Chem 巻: Vol.49, No.1 ページ: 225-233
  • DOI: 10.1002/pola.24443
  • 査読あり
• [雑誌論文] One-Step Synthesis of Ladder-Type Fused Poly(benzopentalene) Derivatives with Tunable Energy Levels by Variable Substituents (2011)
  • 著者名/発表者名: D. Wang, T. Michinobu
  • 雑誌名: J. Polym. Sci., Part A : Polym. Chem 巻: Vol.49, No.1 ページ: 72-81
  • DOI: 10.1002/pola.24419
  • 査読あり
• [雑誌論文] Click Synthesis of Donor-Acceptor Type Aromatic Polymers (2010)
  • 著者名/発表者名: T. Michinobu
  • 雑誌名: Pure Appl. Chem 巻: Vol.82, No.4 ページ: 1001-1009
  • DOI: 10.1351/PAC-CON-09-09-09
  • 査読あり
• [雑誌論文] Double Click Synthesis and Second-Order Nonlinearities of Polystyrenes Bearing Donor-Acceptor Chromophores (2010)
  • 著者名/発表者名: Y. Li, K. Tsuboi, T. Michinobu
  • 雑誌名: Macromolecules 巻: Vol.43, No.12 ページ: 5277-5286
  • DOI: 10.1021/ma100869m
  • 査読あり
• [学会発表] Covalently-Bonded Layer-by-Layer Thin Films by High-Yielding Alkyne-Acceptor Addition Reactions (2013)
  • 著者名/発表者名: T. Michinobu, H. Fujita
  • 学会等名: 第62回高分子討論会
  • 発表場所: 金沢大学
  • 年月日: 2013-09-12
• [学会発表] クリックケミストリーを用いた高分子の機能化とセンサー特性 (2013)
  • 著者名/発表者名: 道信剛志, 百武壮
  • 学会等名: 平成25年度繊維学会秋季研究発表会
  • 発表場所: 金沢大学
  • 年月日: 2013-09-12
• [学会発表] ポリ(3-ヘキシルチオフェン)から成るロッド‐コイル型ブロック共重合体の合成と有機薄膜太陽電池への応用 (2013)
  • 著者名/発表者名: 藤田弘幸, 道信剛志, 戸木田雅利, 上田充, 東原知哉
  • 学会等名: 平成25年度繊維学会年次大会
  • 発表場所: タワーホール船堀
  • 年月日: 2013-06-12
• [学会発表] Chemosensor and Photovoltaic Applications of Polymer-Based Organic Donor-Acceptor Dyes (2013)
  • 著者名/発表者名: T. Michinobu
  • 学会等名: The Polymer Society of Korea Spring Meeting
  • 発表場所: Daejeon (Korea)
  • 年月日: 2013-04-12
• [学会発表] Click synthesis of novel biomass-based polymers from lignin-derived stable metabolic intermediate (2012)
  • 著者名/発表者名: T. Michinobu
  • 学会等名: E-MRS 2012 Fall Meeting
  • 発表場所: Warsaw Univ. Technol. (Poland)
  • 年月日: 2012-09-20
• [学会発表] Covalently Bonded Layer-by-Layer Films by High-Yielding Addition Reaction between Electron-Rich Alkynes and Tetracyanoquinodimethane (2012)
  • 著者名/発表者名: H. Fujita, T. Michinobu
  • 学会等名: 244th ACS National Meeting
  • 発表場所: Philadelphia (USA)
  • 年月日: 2012-08-23
• [学会発表] Click Synthesis of Low Band Gap Semiconducting Polymers (2012)
  • 著者名/発表者名: H. Fujita, T. Michinobu
  • 学会等名: 244th ACS National Meeting
  • 発表場所: Philadelphia (USA)
  • 年月日: 2012-08-19
• [学会発表] Redox-active multilayer thin films by alkyne-acceptor click chemistry (2012)
  • 著者名/発表者名: T. Michinobu, H. Fujita
  • 学会等名: 14th International Conference on Organized Molecular Films
  • 発表場所: Paris (France)
  • 年月日: 2012-07-13
• [学会発表] 高い立体規則性を有するポリチオフェン誘導体の還元とポリアニオンラジカルの基底状態に関する研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 道信剛志, 原宇平, 山田亮, 川内進
  • 学会等名: 平成24年度繊維学会年次大会
  • 発表場所: タワーホール船堀
  • 年月日: 2012-06-08
• [学会発表] 高分子の化学修飾によるイオン認識能の付与 (2012)
  • 著者名/発表者名: 道信剛志, 李永榮
  • 学会等名: 平成24年度繊維学会年次大会
  • 発表場所: タワーホール船堀
  • 年月日: 2012-06-06
• [学会発表] Polystyrenes Bearing Donor-Acceptor Chromophores as Colorimetric Probe for Anions and Cations (2012)
  • 著者名/発表者名: T. Michinobu, Y. Li
  • 学会等名: 第61回高分子学会年次大会
  • 発表場所: パシフィコ横浜
  • 年月日: 2012-05-31
• [学会発表] Postfunctionalization of P3HT : Regioregular and Narrow Band Gap Polythiophenes (2011)
  • 著者名/発表者名: Y. Yuan, T. Michinobu
  • 学会等名: The 12th Pacific Polymer Conference
  • 発表場所: Jeju (Korea)
  • 年月日: 2011-11-16
• [学会発表] Double click syntheses of highly-colored polymers (2011)
  • 著者名/発表者名: T. Michinobu, Y. Li, Y. Washino
  • 学会等名: The 12th Pacific Polymer Conference
  • 発表場所: Jeju (Korea)
  • 年月日: 2011-11-16
• [学会発表] Luminescent sensory polymer coating for crack inspection (2011)
  • 著者名/発表者名: T. Hyakutake, I. Nishizaki, T. Michinobu
  • 学会等名: The 12th Pacific Polymer Conference
  • 発表場所: Jeju (Korea)
  • 年月日: 2011-11-15
• [学会発表] ポリチオフェン誘導体のポスト機能化による電子状態の変化 (2011)
  • 著者名/発表者名: 道信剛志, 原宇平
  • 学会等名: 第60回高分子討論会
  • 発表場所: 岡山大学
  • 年月日: 2011-09-29
• [学会発表] Oxygen permeability control of polyphenylacetylene derivatives by postfunctionalization using alkyne-TCNE click chemistry (2011)
  • 著者名/発表者名: Y. Li, T. Hyakutake, T. Michinobu
  • 学会等名: 242nd ACS National Meeting
  • 発表場所: Denver (USA)
  • 年月日: 2011-08-29
• [学会発表] Origin of Second-Order Nonlinear Optical Effects of Nonpoled Donor-Acceptor Chromophores on Surface (2010)
  • 著者名/発表者名: T. Michinobu, Y. Li, Y. Washino, K. Murata, K. Tsuboi
  • 学会等名: International Symposium on Optical Memory 2010
  • 発表場所: Taiwan
  • 年月日: 2010-10-26
• [学会発表] ラダー型共役高分子の一段階合成とポスト機能化 (2010)
  • 著者名/発表者名: 道信剛志, 王冬
  • 学会等名: 第59回高分子討論会
  • 発表場所: 北海道大学
  • 年月日: 2010-09-15
• [学会発表] Click Chemistry-Type Postfunctionalization of Aromatic Polymers for Organic Electronic Applications (2010)
  • 著者名/発表者名: T. Michinobu
  • 学会等名: MACRO2010
  • 発表場所: Glasgow (UK)
  • 年月日: 2010-07-13
• [学会発表] Click-Type Postfunctionalization of Aromatic Polymers (2010)
  • 著者名/発表者名: T. Michinobu
  • 学会等名: ICSM2010
  • 発表場所: 京都国際会議場
  • 年月日: 2010-07-06
• [学会発表] N-Type Semiconducting Polythiophene Derivatives Prepared by Click-Type Postfunctionalization (2010)
  • 著者名/発表者名: Y. Yuan, C. Seo, J.-i. Inoue, T. Mori, T. Michinobu
  • 学会等名: ICSM2010
  • 発表場所: 京都国際会議場
  • 年月日: 2010-07-05
• [学会発表] ラダー型共役高分子の一段階合成と性質 (2010)
  • 著者名/発表者名: 道信剛志, 王冬
  • 学会等名: 平成22年度繊維学会年次大会
  • 発表場所: タワーホール船堀
  • 年月日: 2010-06-18
• [学会発表] クリックケミストリーによる新規囗共役高分子の開発 (2010)
  • 著者名/発表者名: 道信剛志
  • 学会等名: 第59回高分子学会年次大会
  • 発表場所: パシフィコ横浜
  • 年月日: 2010-05-27
• [図書] Polymer Ion Sensors Based on Intramolecular Charge-Transfer Interactions, in Optical Properties of Functional Polymers and Nano Engineering Applications, V. Jain, A. Kokil Eds (2014)
  • 著者名/発表者名: T. Michinobu, T. Hyakutake
  • 出版者: CMC Press - Taylor & Francis(印刷中)
• [図書] All-Polymer Solar Cells, in Organometallics for Energy Conversion, R. W. Y. Wong Ed (2014)
  • 著者名/発表者名: T. Michinobu
  • 出版者: Springer(印刷中)
• [図書] アルキンとシアノ基含有アクセプター間のClick 反応, in クリックケミストリー -基礎から実用まで-, 高田十志和, 小山靖人, 深瀬浩一編 (2014)
  • 著者名/発表者名: 道信剛志
  • 出版者: シーエムシー社(印刷中)
• [備考]
  • URL: http://www.op.titech.ac.jp/lab/michinobu/jp/index.html