植物由来芳香族ヒドロキシ酸の重合による高強度・高耐熱性プラスチックの創製

2012 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 22710084
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 環境技術・環境材料
• 研究機関: 龍谷大学
• 研究代表者: 石井 大輔 龍谷大学, 理工学部, 助教 (70415074)
• 研究期間 (年度): 2010 – 2012
• キーワード: 循環再生材料設計 / バイオマスプラスチック / フェルラ酸 / カフェ酸 / 重縮合 / ポリエステル / 耐熱性 / 機械的特性

研究概要

米ぬかやコーヒー粕等の農産廃棄物から取得可能な芳香族ヒドロキシ酸である、カフェ酸およびフェルラ酸の重縮合によるポリエステル化を行い、耐熱性および機械的特性を検討した。フェルラ酸に関してはグリコール酸との共重合体化により熱可塑性および液晶性が発現し、460°Cにおいて50%の重量残存率を示す高耐熱性ポリエステルが得られた。ポリ(カフェ酸)は110°C付近に軟化温度(ガラス転移点)を有する一方、熱分解開始温度が最大で320°Cに達する高耐熱性を示した。さらに加熱下でせん断を加えることで液晶構造を形成する外場応答型の液晶ポリマーであることも明らかとなった。

研究成果

• [雑誌論文] Effect of Polycondensation Conditions on Structure and Thermal Properties of Poly(caffeic acid) (2013)
  • 著者名/発表者名: Daisuke Ishii, Hiroki Maeda, Hisao Hayashi, Tomohiko Mitani,Naoki Shinohara, Koichi Yoshioka and Takashi Watanabe
  • 雑誌名: ACS Symposium Series "Green Polymer 2" 巻: (in press)
  • 査読あり
• [学会発表] リグニン由来芳香族ヒドロキシ酸ポリエステルのマイクロ波重合および分子構造解析 (2012)
  • 著者名/発表者名: 石井大輔,三崎公大,前田拓希,林久夫,三谷友彦,篠原真毅,吉岡康一,渡辺隆司
  • 学会等名: 第217回生存圏シンポジウム
  • 発表場所: 京都大学宇治キャンパス(京都府宇治市)
  • 年月日: 2012-11-17
• [学会発表] Poly(caffeic acid): Thermotropic Liquid Crystalline Polyester from Lignin Precursor (2012)
  • 著者名/発表者名: Daisuke Ishii, Hiroki Maeda, Hisao Hayashi, Tomohiko Mitani, Masaki Shinohara, Koichi Yoshioka, Takashi Watanabe
  • 学会等名: Lignobiotech Two Symposium
  • 発表場所: アクロス福岡(福岡市)
  • 年月日: 2012-10-15
• [学会発表] Synthesis of poly(ferulic acid-co-glycolic acid) by microwave irradiation (2012)
  • 著者名/発表者名: Kota Misaki, Daisuke Ishii, Hiroki Maeda, Hisao Hayashi, Tomohiko Mitani, Masaki Shinohara, Koichi Yoshioka, Takashi Watanabe
  • 学会等名: Lignobiotech Two Symposium
  • 発表場所: アクロス福岡(福岡市)
  • 年月日: 2012-10-15
• [学会発表] リグニン関連化合物の重縮合による耐熱性ポリエステルの合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 石井大輔,三崎公大,前田拓希,林久夫,三谷友彦,篠原正毅,吉岡康一,渡辺隆司
  • 学会等名: 第61回高分子討論会
  • 発表場所: 名古屋工業大学(名古屋市)
  • 年月日: 2012-09-20
• [学会発表] Synthesis and characterization of thermotropic liquid crystalline poly(caffeic acid) (2012)
  • 著者名/発表者名: D. Ishii, H. Maeda, H. Hayashi, T. Mitani, M. Shinohara, K. Yoshioka, and T. Watanabe
  • 学会等名: The 244th ACS national meeting and Exposition
  • 発表場所: Philadelphia Convention Center(フィ ラデルフィア,ペンシルバニア州,米国)
  • 年月日: 2012-08-21
• [学会発表] ポリ(カフェ酸)の重縮合条件が分子量および熱物性に及ぼす影響 (2012)
  • 著者名/発表者名: 石井大輔,前田拓希,林久夫,三谷友彦,篠原正毅,吉岡康一,渡邊隆司
  • 学会等名: 第58回高分子研究発表会(神戸)
  • 発表場所: 兵庫県民会館(神戸市)
  • 年月日: 2012-07-13
• [学会発表] サーモトロピック液晶性ポリ(カフェ酸)の主鎖構造解析 (2012)
  • 著者名/発表者名: 石井大輔,前田拓希,林久夫,三谷友彦,篠原正毅,吉岡康一,渡辺隆司
  • 学会等名: 平成24年度繊維学会年次大会
  • 発表場所: タワーホール船堀(東京都江戸川区)
  • 年月日: 2012-06-08
• [学会発表] マイクロ波照射によるフェルラ酸・グリコール酸共重合ポリエステルの合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 三崎公大,石井大輔,林久夫,三谷友彦,篠原正毅,吉岡康一,渡辺隆司
  • 学会等名: 平成24年度繊維学会年次大会
  • 発表場所: タワーホール船堀(東京都江戸川区)
  • 年月日: 2012-06-08
• [学会発表] Effect of polycondensation condition on thermotropic liquid crystalline properties of poly(caffeic acid) (2012)
  • 著者名/発表者名: Daisuke ISHII, Hiroki MAEDA, and Hisao HAYASHI
  • 学会等名: 第61回高分子学会年次大会
  • 発表場所: パシフィコ 横浜(横浜市)
  • 年月日: 2012-05-29
• [学会発表] ポリ(カフェ酸)における重縮合条件が分子量および熱物性に及ぼす影響 (2012)
  • 著者名/発表者名: 石井大輔,前田拓希,林久夫,三谷友彦,篠原正毅,吉岡康一,渡邊隆司
  • 学会等名: 第62回日本木材学会大会
  • 発表場所: 北海道大学(札幌市)
  • 年月日: 2012-03-15
• [学会発表] サーモトロ ピック液晶性ポリ(カフェ酸)の合成と構造解析 (2011)
  • 著者名/発表者名: 前田拓希,石井大輔,林久夫
  • 学会等名: 第60回高分子討論会
  • 発表場所: 岡山大学(岡山市)
  • 年月日: 2011-09-30
• [学会発表] リグニン由来芳香族ヒドロキシ酸の重縮合による熱可塑性液晶ポリエステルの作製 (2011)
  • 著者名/発表者名: 石井大輔,河村奈々絵,前田拓希,林久夫
  • 学会等名: 第60回高分子討論会
  • 発表場所: 岡山大学(岡山市)
  • 年月日: 2011-09-29
• [学会発表] フェルラ酸およびカフェ酸をモノマーとするポリエステルの高分子量化 (2011)
  • 著者名/発表者名: 石井大輔,前田拓希,河村奈々絵,林久夫
  • 学会等名: 第56回リグニン討論会
  • 発表場所: 山形大学農学部(山形県鶴岡市)
  • 年月日: 2011-09-16
• [学会発表] フェルラ酸あるいはカフェ酸をモノマーとする熱可塑性ポリエステルの合成と物性 (2011)
  • 著者名/発表者名: 石井大輔,前田拓希,河村奈々絵,林久夫
  • 学会等名: 第57回高分子研究発表会(神戸)
  • 発表場所: 兵庫県民会館(神戸市)
  • 年月日: 2011-07-15
• [学会発表] ポリ(フェルラ酸-co-グリコール酸)の熱物性に対する分子量およびモノマー組成の影響 (2011)
  • 著者名/発表者名: 石井大輔,河村奈々絵,林久夫
  • 学会等名: 平成23年度繊維学会年次大会
  • 発表場所: タワーホール船堀(東京都江戸川区)
  • 年月日: 2011-06-09
• [学会発表] カフェ酸をモノマーとする液晶性ポリエステルの合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 前田拓希,石井大輔,林久夫
  • 学会等名: 平成23年度繊維学会年次大会
  • 発表場所: タワーホール船堀(東京都江戸川区)
  • 年月日: 2011-06-09
• [学会発表] Thermotropic Liquid Crystalline Aromatic Polyesters from Lignin Precursors (2011)
  • 著者名/発表者名: Daisuke Ishii, Hiroki Maeda, Nanae Kawamura, Hisao Hayashi
  • 学会等名: 第60回高分子学会年次大会
  • 発表場所: 大阪国際会議場(大阪市)
  • 年月日: 2011-05-26
• [学会発表] リグニン前駆体をモノマーとする液晶性ポリエステルの作製 (2011)
  • 著者名/発表者名: 石井大輔,前田拓希,河村奈々絵,林久夫
  • 学会等名: 第61回日本木材学会大会
  • 発表場所: 京都大学農学部(京都市)
  • 年月日: 2011-03-19
• [学会発表] Preparation of liquid crystalline polyesters and cellulose derivatives from plant-derived phenolic compounds and cellulose (2010)
  • 著者名/発表者名: D. Ishii, H. Fukui, M. Nakagawa, H. Maeda, K. Nose, H. Hayashi
  • 学会等名: 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PacifiChem2010)
  • 発表場所: Honolulu ConventionCenter(ホノルル,ハワイ州,米国)
  • 年月日: 2010-12-16
• [学会発表] セルロースの芳香族ヒドロキシ酸エステルにおける熱的特性と液晶性 (2010)
  • 著者名/発表者名: 石井大輔,中川瑞己,林久夫
  • 学会等名: 第55回リグニン討論会
  • 発表場所: 京都大学百周年時計台記念館(京都市)
  • 年月日: 2010-10-21
• [学会発表] フェルラ酸・グリコール酸共重合体の合成および特性解析 (2010)
  • 著者名/発表者名: 河村奈々絵,石井大輔,林久夫
  • 発表場所: 京都大学百周年時計台記念館(京都市)
  • 年月日: 2010-10-21
• [学会発表] カフェ酸をモノマーとする多分岐型ポリエステルの合成及び構造解析 (2010)
  • 著者名/発表者名: 前田拓希,石井大輔,林久夫
  • 発表場所: 京都大学百周年時計台記念館(京都市)
  • 年月日: 2010-10-21