新しいタイプの免疫抑制剤ブラシリカルジンの全合成研究と機能解析

2011 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 22710206
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 生物分子科学
• 研究機関: 北海道大学
• 研究代表者: 吉村 文彦 北海道大学, 大学院・理学研究院, 助教 (70374189)
• 研究期間 (年度): 2010 – 2011
• キーワード: ブラシリカルジン / 全合成 / S_N2'反応 / 四級不斉炭素 / α-シアノカルバニオン / 共役付加反応 / パーヒドロフェナントレン

研究概要

放線菌から単離されたブラシリカルジンAは、新しいタイプの免疫抑制剤として期待されている。ブラシリカルジンAの全合成を目指して合成研究を遂行し、環上四級不斉炭素構築の実用的新手法を開発した。また、合成上の最重要課題である中央環が歪んだ舟形配座に固定されたアンチーシンーアンチ縮環パーヒドロフェナントレン骨格を、2度の分子内共役付加反応を鍵として立体選択的に構築することに成功した。

研究成果

• [雑誌論文] Intramolecular Conjugate Addition ofα,β-Unsaturated Lactones Having an Alkanenitrile Side Chain : Stereocontrolled Construction of Carbocycles with Quaternary Carbon Atoms (2012)
  • 著者名/発表者名: Yoshimura, F.; Torizuka, M.; Mori, G.; Tanino, K.
  • 雑誌名: Synlett 巻: 23巻 ページ: 251-254
  • DOI: DOI:10.1055/s-0031-1290074
  • 査読あり
• [雑誌論文] A small molecule inhibitor of p53-inducible protein phosphatase PPM1D (2012)
  • 著者名/発表者名: Yagi, H.; Chuman, Y.; Kozakai, Y.; Imagawa, T.; Takahashi, Y.; Yoshimura, F.; Tanino, K.; Sakaguchi, K.
  • 雑誌名: Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 巻: 22巻 ページ: 729-732
  • DOI: DOI:10.1016/j.bmcl.2011.10.084
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthetic Studies of the Zoanthamine Alkaloids : Total Synthesis of Zoanthenol Based on an Isoaromatization Strategy (2011)
  • 著者名/発表者名: Yoshimura, F.; Takahashi, Y.; Tanino, K.; Miyashita, M.
  • 雑誌名: Chemistry-an Asian Journal 巻: 6巻 ページ: 922-931
  • DOI: DOI:10.1002/asia.201000552
  • 査読あり
• [学会発表] α-シアノカルバニオンの立体選択的分子内共役付加反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 鳥塚誠,森元気,吉村文彦,谷野圭持
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶応義塾大学(横浜市)
  • 年月日: 2012-03-25
• [学会発表] 天然物合成を指向した環上四級不斉炭素構築法の開発 (2011)
  • 著者名/発表者名: 吉村文彦
  • 学会等名: 有機合成総合講演会天然物合成で活躍する若手研究者
  • 発表場所: 静岡県立大学(静岡市)
  • 年月日: 2011-12-17
• [学会発表] 環上四級不斉炭素の立体選択的構築法の開発と天然物合成への展開 (2011)
  • 著者名/発表者名: 吉村文彦
  • 学会等名: 富士リサーチパークセミナー
  • 発表場所: 協和発酵キリン富士リサーチパーク(長泉町)
  • 年月日: 2011-12-16
• [学会発表] ジビニルシクロプロパン転位を鍵とする多環性炭素骨格構築法 (2011)
  • 著者名/発表者名: 山田拓正,吉村文彦,谷野圭持
  • 学会等名: 第55回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • 発表場所: 筑波大学(つくば市)
  • 年月日: 2011-11-19
• [学会発表] α-シアノカルバニオンの立体選択的分子内共役付加反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 鳥塚誠,森元気,吉村文彦,谷野圭持
  • 学会等名: 日本化学会北海道支部2011夏季研究発表会
  • 発表場所: 室蘭工業大学(室蘭市)
  • 年月日: 2011-07-23
• [学会発表] ゾアンテノールの全合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 高橋悠,吉村文彦,谷野圭持,宮下正昭
  • 学会等名: 第98回有機合成化学シンポジウム
  • 発表場所: 早稲田大学(新宿区)
  • 年月日: 2010-11-05
• [学会発表] ブラシリカルジンAの全合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 森元気,吉村文彦,谷野圭持
  • 学会等名: 第54回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • 発表場所: 山梨大学(甲府市)
  • 年月日: 2010-10-24
• [学会発表] 環上四級不斉炭素の立体選択的構築法の開発 (2010)
  • 著者名/発表者名: 小綿彩乃,吉村文彦,谷野圭持
  • 学会等名: 第54回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • 発表場所: 山梨大学(甲府市)
  • 年月日: 2010-10-23
• [学会発表] ブラシリカルジンAの全合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 森元気,吉村文彦,谷野圭持
  • 学会等名: 日本化学会北海道支部2010夏季研究発表会
  • 発表場所: 函館高専(函館市)
  • 年月日: 2010-07-24
• [学会発表] 環上四級不斉炭素の立体選択的構築法の開発 (2010)
  • 著者名/発表者名: 小綿彩乃,吉村文彦,谷野圭持
  • 学会等名: 日本化学会北海道支部2010夏季研究発表会
  • 発表場所: 函館高専(函館市)
  • 年月日: 2010-07-24
• [図書] 高井反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 吉村文彦,高井和彦
  • 総ページ数: 8-9
  • 出版者: 化学同人
• [図書] 伊藤-三枝酸化 (2011)
  • 著者名/発表者名: 吉村文彦,谷野圭持
  • 総ページ数: 26-27
  • 出版者: 化学同人
• [図書] オレフィン化 (2011)
  • 著者名/発表者名: 吉村文彦,谷野圭持
  • 総ページ数: 28-29
  • 出版者: 化学同人
• [図書] 三成分連結反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 吉村文彦,谷野圭持
  • 総ページ数: 44-45
  • 出版者: 化学同人
• [図書] 光学活性アリルシランの合成と反応、天然物合成で活躍した反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 吉村文彦,谷野圭持
  • 総ページ数: 80-81
  • 出版者: 化学同人
• [図書] SN_2およびSN_2反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 吉村文彦,谷野圭持
  • 総ページ数: 94-95
  • 出版者: 化学同人
• [図書] Trost酸化とTPAP酸化 (2011)
  • 著者名/発表者名: 吉村文彦,谷野圭持
  • 総ページ数: 18-119
  • 出版者: 化学同人
• [図書] エポキシドのアリルアルコールへの変換とオゾン酸化 (2011)
  • 著者名/発表者名: 吉村文彦,谷野圭持
  • 総ページ数: 128-129
  • 出版者: 化学同人
• [図書] 一重項酸素酸化 (2011)
  • 著者名/発表者名: 吉村文彦,谷野圭持
  • 総ページ数: 132-133
  • 出版者: 化学同人