COPDバイオマーカー診断法の確立を目指したdesmosine類の創製

2012 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 22710224
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 生物分子科学
• 研究機関: 上智大学
• 研究代表者: 臼杵 豊展 上智大学, 理工学部, 助教 (50514535)
• 研究期間 (年度): 2010 – 2012
• キーワード: COPD / エラスチン / バイオマーカー / クロスカップリング

研究概要

COPD(慢性閉塞性肺疾患)は、世界第4位の死亡原因となっている肺の生活習慣病である。 本研究では、 バイオマーカーによる COPD の迅速かつ正確な定量分析を目的として、 エラスチン架橋アミノ酸分子 desmosine 類の有機合成化学的手法による全合成研究を展開した。 パラジウム触媒によるクロスカップリングを鍵反応としたところ、 desmosineや isodesmosine などの全合成に成功した。

研究成果

• [雑誌論文] Synthesis of Neodesmosine, aCrosslinking Pyridinium Amino Acid ofElastin, via a Negishi Cross-Coupling (2013)
  • 著者名/発表者名: Hiroto Yanuma, ToyonobuUsuki
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: 87 ページ: 55-63
  • DOI: DOI:10.3987/COM-12-12600
  • 査読あり
• [雑誌論文] Total Synthesis of theElastin Crosslinker (+)-Desmopyridine (2012)
  • 著者名/発表者名: Yuko Murakami, Hiroto Yanuma,Toyonobu Usuki
  • 雑誌名: Tetrahedron: Asymmetry 巻: 23 ページ: 1557-1563
  • DOI: DOI:10.1016/j.tetasy.2012.10.009
  • 査読あり
• [雑誌論文] TotalSynthesis of the COPD BiomarkerDesmosine via Sonogashira and NegishiCross-Coupling Reactions (2012)
  • 著者名/発表者名: Hiroto Yanuma, Toyonobu Usuki
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 巻: 53 ページ: 5920-5922
  • DOI: DOI:10.1016/j.tetlet.2012.08.084
  • 査読あり
• [雑誌論文] Total Synthesis ofCOPD Biomarker Desmosine thatCrosslinks Elastin (2012)
  • 著者名/発表者名: Toyonobu Usuki, Haruka Yamada,Takahiro Hayashi, Hiroto Yanuma, YoheiKoseki, Noriyuki Suzuki, YoshiroMasuyama, Yong Y. Lin
  • 雑誌名: ChemicalCommunications 巻: 48 ページ: 3233-3235
  • DOI: DOI: 10.1039/C2CC17958J
  • 査読あり
• [雑誌論文] Efficient Synthesis ofBenzyl2-(S)-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]-w-Iodoalkanoates (2011)
  • 著者名/発表者名: Yohei Koseki, Haruka Yamada,Toyonobu Usuki
  • 雑誌名: Tetrahedron: Asymmetry 巻: 22 ページ: 580-586
  • DOI: DOI:10.1016/j.tetasy.2011.03.002
  • 査読あり
• [学会発表] エラスチン架橋アミノ酸 desmosine 類の全合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 臼杵豊展、矢沼裕人、山田はるか、林貴広
  • 学会等名: 第42回複素環化学討論会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2012-10-12
• [学会発表] COPD(慢性閉塞性肺疾患)バイオマーカーの開発を志した天然物合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 臼杵豊展
  • 学会等名: 有機合成化学協会関東支部ミニシンポジウム
  • 発表場所: 早稲田大学
  • 年月日: 2012-06-30
• [学会発表] 改良型根岸カップリングによる COPD バイオマーカーdesmosine 類の創製 (2012)
  • 著者名/発表者名: 臼杵豊展、 矢沼裕人、 林貴広、 村上祐子
  • 学会等名: 日本化学会第93 春季年会
  • 発表場所: 立命館大学
  • 年月日: 2012-03-24
• [学会発表] COPD バイオマーカーdesmosine の全合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 矢沼裕人、林貴広、小関洋平、山田はるか、Yong Y. Lin、臼杵豊展
  • 学会等名: 日本化学会第1回 CSJ 化学フェスタ
  • 発表場所: 早稲田大学
  • 年月日: 2011-11-14
• [学会発表] Synthetic Study of Crosslinking AminoAcids of Elastin UtilizingPalladium-Catalyzed Cross-Coupling (2011)
  • 著者名/発表者名: Toyonobu Usuki, Haruka Yamada,Yohei Koseki, Hiroto Yanuma, TakahiroHayashi, Yuko Murakami, Yong Y. Lin
  • 学会等名: 14th Asian Chemical Congress
  • 発表場所: Bangkok
  • 年月日: 2011-09-06
• [図書] Circular DichroismSpectroscopy Molecules to Nanomaterials (2012)
  • 著者名/発表者名: Tohru Taniguchi, Toyonobu Usuki
  • 総ページ数: 393-410
  • 出版者: JohnWiley & Sons Ltd
• [備考] 研究室ホームページ
  • URL: http://www.mls.sophia.ac.jp/usuki/
• [備考] 研究成果(Usuki, T., et al Chem. Commun.2011, 47, 10560)がイギリス王立化学会のウエブサイトに特が掲載された
  • URL: http://www.rsc.org/chemistryworld/News/2011/August/25081101.asp
• [備考] また、イギリス王立化学会誌 ChemistryWorld にも特集が掲載された:ChemistryWorld, 2011, October, page 5
• [産業財産権] デスモシン、イソデスモシン、およびその誘導体の製造方法 (2013)
  • 発明者名: 臼杵豊展
  • 権利者名: 学校法人 上智学院
  • 産業財産権番号: 2013-018473
  • 出願年月日: 2013-02-01
• [産業財産権] シキミ酸取得方法及びシキミ酸製造方法発 (2011)
  • 発明者名: 臼杵豊展、藤田正博、保田菜々絵
  • 権利者名: 学校法人 上智学院
  • 産業財産権番号: 2011-052211
  • 出願年月日: 2011-03-09