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2010 年度 実績報告書

[3]カテナンに固有の運動性により制御されるクロミック分子の創製

研究課題

研究課題/領域番号 22750035
研究機関新潟大学

研究代表者

岩本 啓  新潟大学, 自然科学系, 准教授 (80304393)

キーワードカテナン / 機械的結合 / クロミック分子
研究概要

「カテナン」は複数の環状分子同士が互いに貫通しあった構造を持つ分子であり、カテナンを構成するそれぞれの環状分子は、いずれかの環状分子の共有結合を切らない限り分離することは不可能である。カテナンは分子を形作っている環状分子が非共有結合で連結しているため、環状分子が回転運動することができる。このカテナンの運動性を利用したナノスケールの分子デバイス・スイッチへの展開が期待されている。しかし環状分子が3個連結した[3]カテナンは合成が難しく、これまで[3]カテナンを用いた機能性分子はほとんど報告されていない。申請者はこれまでに[3]カテナンの効率的合成法を開発した。今回この合成法を利用し、[3]カテナンに固有の回転運動を外部刺激(温度、金属イオン等)により制御し、色が変化するクロミズム分子を作り出すことを目的とし、研究を進めた。
[3]カテナンを基本骨格に持つクロミック分子を設計し、16段階の反応を経て合成した。温度を変えて合成した[3]カテナンの蛍光スペクトル(励起波長290nm)を測定したところ、温度が上昇するにしたがって蛍光発光強度が減少していくとともに、最大蛍光波長が長波長シフトしていくことが明らかとなった。この消光、長波長シフトの原因が何に由来するか現時点で明確ではない。一つの可能性として[3]カテナンの回転運動の変化に由来するのではないかと考え、原因の解明、および新しいクロミック分子の設計を検討している。

  • 研究成果

    (9件)

すべて 2010

すべて 雑誌論文 (5件) (うち査読あり 5件) 学会発表 (4件)

  • [雑誌論文] Remarkable enhancement effect of potassium tert-butoxide/THF solution in base-induced Sommelet-Hauser rearrangements2010

    • 著者名/発表者名
      Eiji Tayama, Keisuke Takedachi, Hajime Iwamoto and Eietsu Hasegawa
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 66 ページ: 9389-9395

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Tether-assisted synthesis of [3]rotaxane by olefin metathesis2010

    • 著者名/発表者名
      Hajime Iwamoto
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 39 ページ: 24-25

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Highly efficient synthesis of 3 rotaxane assisted by preorganization of pseudorotaxane using bis(crown ether)s2010

    • 著者名/発表者名
      Hajime Iwamoto
    • 雑誌名

      Supramolecular Chemistry

      巻: 22 ページ: 815-826

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Application of biphasic reaction procedure using ferric chloride dissolved in an imidazolium salt and benzotrifluoride (FeIm-BTF procedure) to aza-Prins cyclization reaction2010

    • 著者名/発表者名
      Eietsu Hasegawa
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 51 ページ: 6535-6538

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Copper(II) Triflate Catalyzed Intermolecular Aromatic Substitution of N, N-Disubstituted Anilines with Diazo Esters2010

    • 著者名/発表者名
      Tayama Eiji
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      ページ: 6719-6721

    • 査読あり
  • [学会発表] Shape-selective molecular recognition in confined space provided by calixarene-capped porphyrin and its thermodynamic behavior2010

    • 著者名/発表者名
      Hajime Iwamoto
    • 学会等名
      2010 International chemical congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem 2010)
    • 発表場所
      Hawaii
    • 年月日
      20101215-20101220
  • [学会発表] Synthesis of [5]catenane via olefin metathesis reaction of pseudorotaxane composed of [2]catenane and secondary-ammonium salt2010

    • 著者名/発表者名
      Hajime Iwamoto
    • 学会等名
      2010 International chemical congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem 2010)
    • 発表場所
      Hawaii
    • 年月日
      20101215-20101220
  • [学会発表] 相補的水素結合形成を利用した新規[3]ロタキサン合成法の開発2010

    • 著者名/発表者名
      高橋直大,岩本啓
    • 学会等名
      第60回有機合成化学協会関東支部シンポジウム(新潟シンポジウム)
    • 発表場所
      新津市
    • 年月日
      20101204-05
  • [学会発表] Shape-Selective Molecular Recognition in Confined Space Provided by Calixarene-Capped Porphyrin2010

    • 著者名/発表者名
      Hajime Iwamoto
    • 学会等名
      International Conference on Science and Technology of Synthetic Metals 2010 (ICSM 2010)
    • 発表場所
      Kyoto
    • 年月日
      20100704-20100709

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公開日: 2012-07-19  

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