機能性π共役分子の開殻分子への変換および機能性の追究

2012 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 22750036
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 名古屋大学
• 研究代表者: 廣戸 聡 名古屋大学, 工学研究科, 助教 (30547427)
• 研究期間 (年度): 2010 – 2012
• キーワード: ラジカル / ポルフィリン / 多環芳香族炭化水素 / シクロファン

研究概要

ヘキサベンゾコロネンに対する有効な置換基導入の手法を開発した。次に、安定ラジカルを得る目的でジアミノポルフィリンを酸化したところ、ピラジン環で縮環した生成物を高収率で得られることを発見した。さらにこの反応をアントラセンに適用したところ、ピラジン縮環二量体の他にらせん構造を持つピロール縮環型の二量体が得られることが分かった。また、アントラセンにヒドロキシ基を導入し酸化したところ、歪みを持つシクロファン二量体が得られることを発見した。

研究成果

• [雑誌論文] Functionalization of Hexa-peri-hexabenzocoronenes: Investigation of Substituent Effects on a Superbenzene (2013)
  • 著者名/発表者名: R. Yamaguchi, S. Ito, B. S. Lee, S. Hiroto, D. Kim, H. Shinokubo
  • 雑誌名: Chem. Asian. J 巻: 8 ページ: 178-190
  • DOI: DOI:10.1002/asia.201200723
  • 査読あり
• [雑誌論文] Intermolecular Oxidative Annulation of 2-Aminoanthracenes to Diazaacenes and Aza[7]helicenes (2012)
  • 著者名/発表者名: K. Goto, R. Yamaguchi, S. Hiroto, H. Ueno, T. Kawai, H. Shinokubo
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int 巻: 51 ページ: 10333-10336
  • DOI: DOI:10.1002/anie.201204863
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Oxygen-Substituted Hexa-peri-hexabenzocoronenes through Ir-Catalyzed Direct Borylation (2012)
  • 著者名/発表者名: R. Yamaguchi, S. Hiroto, H. Shinokubo
  • 雑誌名: Org. Lett 巻: 14 ページ: 2472-2475
  • DOI: DOI:10.1021/ol300743f
  • 査読あり
• [雑誌論文] Oxidative Annulation of β-Aminoporphyrins to Provide Pyrazine-Fused Diporphyrins (2012)
  • 著者名/発表者名: M. Akita, S. Hiroto, H. Shinokubo
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int 巻: 51 ページ: 2894-2897
  • DOI: DOI:10.1002/anie.201108037
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and oxidation of cyclic tetraindole (2012)
  • 著者名/発表者名: S. Nakamura, S. Hiroto, H. Shinokubo
  • 雑誌名: Chem. Sci. 巻: 3 ページ: 524-527
  • DOI: DOI:10.1039/C1SC00665G
  • 査読あり
• [雑誌論文] Functionalization of a Simple Dithienylethane via Palladium-Catalyzed Regioselective Direct Arylation (2011)
  • 著者名/発表者名: H. Kamiya, S. Yanagisawa, S. Hiroto, K. Itami, H. Shinokubo
  • 雑誌名: Org. Lett 巻: 13 ページ: 6394
  • DOI: DOI:10.1021/ol2026069
  • 査読あり
• [雑誌論文] Iridium-Catalyzed Direct Tetraborylation of Perylene Bisimides (2011)
  • 著者名/発表者名: T. Teraoka, S. Hiroto, H. Shinokubo
  • 雑誌名: Org. Lett 巻: 13 ページ: 2532
  • DOI: DOI:10.1021/ol2004534
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthetic protocol for diarylethenes through Suzuki-Miyaura coupling (2011)
  • 著者名/発表者名: S. Hiroto, K. Suzuki, H. Kamiya, H. Shinokubo
  • 雑誌名: Chem. Commun 巻: 47 ページ: 7149-7151
  • DOI: DOI:10.1039/C1CC12020D
  • 査読あり
• [学会発表] ヒドロキシオリゴアセンの酸化による二量化反応の研究 (2013)
  • 著者名/発表者名: 廣戸 聡・小山 祐太朗・忍久保 洋
  • 学会等名: 第93 日本化学会春季年会
  • 発表場所: 立命館大学 BKC(滋賀)
  • 年月日: 2013-03-23
• [学会発表] Masanari Akita, Hiroshi Shinokubo"Oxidative intermolecular dimerization of amino-substituted π-conjugated aromatic compounds (2012)
  • 著者名/発表者名: Satoru Hiroto, Kiyohiko Goto
  • 学会等名: IKCOC-12
  • 発表場所: リーガロイヤルホテル(京都)
  • 年月日: 2012-11-15
• [学会発表] Takeshi Kondo, Hiroshi Shinokubo"Synthesis of a Cyclic Tetraindole and Its Derivatives (2012)
  • 著者名/発表者名: Satoru Hiroto, Shoichi Nakamura
  • 学会等名: ICPOC-21
  • 発表場所: Durham University(UK)
  • 年月日: 2012-09-12
• [学会発表] π拡張[2.2]メタシクロファンの合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 小山 祐太朗・廣戸 聡・忍久保 洋
  • 学会等名: 次π空間の創発と機能開発第8回公開シンポジウム
  • 発表場所: ホテルアローレ(石川)
  • 年月日: 2012-07-19
• [学会発表] Synthesis and Oxidative Annulation of β-aminoporphyrins (2012)
  • 著者名/発表者名: Satoru Hiroto, Masanari Akita, Hiroshi Shinokubo
  • 学会等名: ICPP-7
  • 発表場所: Jeju(韓国)
  • 年月日: 2012-07-03
• [学会発表] "遷移金属触媒によるジアリールエテンの修飾反応の開発", 科研費特定領域研究「フォトクロミズムの攻究とメカニカル機能の創出」 (2011)
  • 著者名/発表者名: 廣戸聡、忍久保洋
  • 学会等名: 第8回 最終公開シンポジウム
  • 発表場所: 東京大学(東京)
  • 年月日: 2011-11-18
• [学会発表] ペリレンビスイミドの直接ホウ素化を利用した窒素含有多環芳香族化合物の合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 廣戸聡・伊藤覚・忍久保洋
  • 学会等名: 第22回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: つくば国際会議場(茨城)
  • 年月日: 2011-09-22
• [学会発表] Iridium-Catalyzed Regioselective Direct Borylation of Perylene Bisimides (2011)
  • 著者名/発表者名: Satoru Hiroto, Takuro Teraoka, Satoru Ito, Hiroshi Shinokubo
  • 学会等名: 第58回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 名古屋大学(愛知)
  • 年月日: 2011-09-06
• [図書] フォトクロミズムの新展開と光メカニカル機能材料 (2011)
  • 著者名/発表者名: 廣戸聡、忍久保洋
  • 総ページ数: 159-167
  • 出版者: シーエムシー出版
• [備考]
  • URL: http://www.apchem.nagoya-u.ac.jp/hshino/index.html