天然物合成を指向したインドールとアジンのC. H直接連結反応の開発

2011 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 22750037
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 名古屋大学
• 研究代表者: 山口 潤一郎 名古屋大学, 大学院・理学研究科, 助教 (00529026)
• 研究期間 (年度): 2010 – 2011
• キーワード: 合成有機化学

研究概要

生物活性天然物や医農薬化合物に頻繁に見られるインドールーアジン骨格を最も理想的かつ直接的に構築する新規反応を開発した。開発した反応を駆使することでdragmacidin D, eudistomin Uなどの天然物有機化合物群合成への応用展開に成功した。

研究成果

• [雑誌論文] Synthesis of Dragmacidin D via Direct C-H Couplings (2011)
  • 著者名/発表者名: Mandal, D.; Yamaguchi, A. D.; Yamaguchi, J.; Itami, K.
  • 巻: 133
  • ページ: 19660
  • DOI: DOI:10.1021/ja209945x
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Bioactive Compounds through C-H Bond Functionalization (2011)
  • 著者名/発表者名: Yamaguchi, J.; Itami, K.
  • 雑誌名: Catalysts and Catalysis 巻: 53 ページ: 293
  • URL: http://www.shokubai.org/jnl/cgi-bin/cootw.cgi/5305029300h
  • 査読あり
• [雑誌論文] Oxidative C-H/C-H Coupling of Azine and Indole/Pyrrole Nuclei : Palladium Catalysis and Synthesis of Eudistomin U (2011)
  • 著者名/発表者名: Yamaguchi, A. D.; Mandal, D.; Yamaguchi, J.; Itami, K.
  • 雑誌名: Chem. Lett 巻: 40 ページ: 555
  • DOI: DOI:10.1246/cl.2011.555
  • 査読あり
• [雑誌論文] Oxidative Biaryl Coupling of Thiophenes and Thiazoles with Arylboronic Acids through Palladium Catalysis : Otherwise-Difficult C4-Selective C-H Arylation Enabled by Boronic Acids (2011)
  • 著者名/発表者名: Kirchberg, S.; Tani, S.; Ueda, K.; Yamaguchi, J.; Studer, A.; Itami, K.
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed 巻: 50 ページ: 2387
  • DOI: DOI:10.1002/anie.201007232
  • 査読あり
• [雑誌論文] A General Catalyst for the/3-Selective C-H Bond Arylation of Thiophenes with Iodoarenes (2010)
  • 著者名/発表者名: Ueda, K. Yanagisawa, S.; Yamaguchi, J.; Itami, K.
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed 巻: 49 ページ: 8946
  • DOI: DOI:10.1002/anie.201005082
  • 査読あり
• [学会発表] 芳香環連結反応を鍵とした生物活性化合物の迅速合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 山口潤一郎
  • 学会等名: 第26回若い世代の特別講演会
  • 発表場所: 慶応大学(横浜)
  • 年月日: 2012-03-27
• [学会発表] Synthesis of Biologically Active Compounds via Direct Arene Assembling Reaction (2012)
  • 著者名/発表者名: 山口潤一郎
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2012-03-21
• [学会発表] 自在芳香環直接連結反応が拓く合成戦略 (2011)
  • 著者名/発表者名: 山口潤一郎
  • 学会等名: 有機合成総合講演会
  • 発表場所: 静岡県立大学(静岡)
  • 年月日: 2011-12-17
• [学会発表] Synthesis of Dragmacidin D via Direct C-H Couplings (2011)
  • 著者名/発表者名: Junichiro Yamaguchi
  • 学会等名: The 12th IRTG JOINT SYMPOSIUM
  • 年月日: 2011-10-03
• [学会発表] C-Hアリール化反応を駆使したdragmacidin Dの全合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 山口潤一郎・マンダルデバシス・山口敦史・伊丹健一郎
  • 学会等名: 第53回天然有機化合物討論会0-45
  • 発表場所: 大阪(国内)
  • 年月日: 2011-09-27
• [学会発表] 炭素一水素結合直接アリール化反応を鍵とするdragmacidin Dの全合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 山口潤一郎・マンダルデバシス・山口敦史・伊丹健一郎
  • 学会等名: 第58回有機金属化学討論会02-14
  • 発表場所: 名古屋(国内)
  • 年月日: 2011-09-08
• [学会発表] 芳香環直接連結反応を駆使した生物活性物質の合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 山口潤一郎
  • 学会等名: 第46回天然物化学談話会
  • 発表場所: 静岡
  • 年月日: 2011-07-08
• [学会発表] Synthesis of Biologically Active Compounds via Direct Arene-Assembling Reaction (2011)
  • 著者名/発表者名: Junichiro Yamaguchi
  • 学会等名: Nagoya Symposium of Green Synthesis & Catalysis
  • 発表場所: 名古屋大学(愛知)
  • 年月日: 2011-03-13
• [学会発表] Indole-azine C-H/C-Hcoupling for natural product synthesis (2010)
  • 著者名/発表者名: Debashis Mandal, Atsushi D. Yamaguchi, Junichiro Yamaguchi, and Kenichiro Itami
  • 学会等名: The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies(Pacifichem 2010)
  • 発表場所: Honolulu, USA
  • 年月日: 2010-12-20
• [学会発表] Synthesis of dragmacidin D via direct C-H bond arylation (2010)
  • 著者名/発表者名: Yamaguchi, J.; Mandal D.; Yamaguchi, A. D.; Ueda, K.; Itami, K
  • 学会等名: The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies(Pacifichem 2010)
  • 発表場所: Honolulu, USA
  • 年月日: 2010-12-18
• [学会発表] 自在芳香環直接連結反応が拓く合成戦略 (2010)
  • 著者名/発表者名: 山口潤一郎
  • 学会等名: 名古屋市立大学薬学部第117回薬学談話会
  • 発表場所: 愛知
  • 年月日: 2010-11-17
• [学会発表] 標的指向型芳香環直接連結反応の開発と展開 (2010)
  • 著者名/発表者名: 山口潤一郎
  • 学会等名: 帝人ファーマ株式会社
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2010-06-23
• [産業財産権] 含窒素複素環化合物及びその製造方法 (2010)
  • 発明者名: 伊丹健一郎、山口潤一郎、デバシスマンダル、山口敦史
  • 権利者名: 伊丹健一郎、山口潤一郎、デバシスマンダル、山口敦史
  • 産業財産権番号: 公開特許公報、特願2010-046887
  • 出願年月日: 2010-03-03
  • 取得年月日: 2011-09-15