二酸化炭素ガスを用いるアミノ酸の化学合成

2011 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 22750081
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 合成化学
• 研究機関: 北海道大学
• 研究代表者: 美多 剛 北海道大学, 大学院・薬学研究院, 助教 (00548183)
• 研究期間 (年度): 2010 – 2011
• キーワード: 二酸化炭素 / 固定化 / アミノ酸 / アミノスルホン / アミノスズ / フッ化セシウム / カルバニオン / フェニルグリシン

研究概要

二酸化炭素は石油資源に代わる魅力的な炭素資源であるが、非常に安定な化合物であるために、その有機合成への利用は限られている。特に二酸化炭素ガスを用いた効率的なC-C結合形成反応の開発は非常に重要な研究課題である。このような背景のもと、我々は二酸化炭素をカルボン酸ユニットとするイミンからのアミノ酸合成に初めて成功した。

研究成果

• [雑誌論文] Synthesis of Arylglycine and Mandelic Acid Derivatives through Carboxylations ofα-Amido andα-Acetoxy Stannanes with Carbon Dioxide (2012)
  • 著者名/発表者名: Mita, T.; Sugawara, M.; Hasegawa, H.; Sato, Y.
  • 雑誌名: J. Org. Chem. 巻: 77 ページ: 2159-2168
  • DOI: DOI:10.1021/jo202597p
  • 査読あり
• [雑誌論文] Convenient and Practical Synthesis ofα-Amido Stannanes (2012)
  • 著者名/発表者名: Mita, T.; Higuchi, Y.; Sato. Y.
  • 雑誌名: Synthesis 巻: 44 ページ: 194-200
  • DOI: DOI:10.1055/s-0031-1289597
  • 査読あり
• [雑誌論文] Practical Synthesis of N-Boc-and N-Cbz-α-Amido Stannanes fromα-Amido Sulfones Using TMSSnBu3 and CsF (2011)
  • 著者名/発表者名: Mita, T.; Higuchi, Y.; Sato. Y.
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 13 ページ: 2354-2357
  • DOI: DOI:10.1021/ol200599d
  • 査読あり
• [雑誌論文] One-Pot Synthesis ofα-Amino Acids from Imines through CO_2 Incorporation : An Alternative Method for Strecker Synthesis (2011)
  • 著者名/発表者名: Mita, T.; Chen, J.; Sugawara, M.; Sato, Y.
  • 雑誌名: Angew. Chem., Int. Ed. 巻: 50 ページ: 1393-1396
  • DOI: DOI:10.1002/anie.201006422
  • 査読あり
• [学会発表] 二酸化炭素ガスを用いたα-ヒドロキシカルボン酸類の新規合成法の開発 (2012)
  • 著者名/発表者名: 美多剛、長谷川裕之、菅原真純、佐藤美洋
  • 学会等名: 日本薬学会第132回年会
  • 発表場所: 北海道大学(札幌)
  • 年月日: 20120300
• [学会発表] Synthesis ofα-Amino Acid Derivatives by Means of CO_2 Fixation (2011)
  • 著者名/発表者名: Tsuyoshi Mita, Jianyang Chen, Masumi Sugawara, Hiroyuki Hasegawa, Yoshihiro Sato
  • 学会等名: 8th AFMC International Medicinal Chemistry Symposium-Frontier of Medicinal Science-
  • 発表場所: Keio Plaza Hotel(Tokyo)
  • 年月日: 20111100
• [学会発表] 二酸化炭素ガスとフッ化セシウムを用いたα-アミノ酸の新規ワンポット合成法の開発 (2011)
  • 著者名/発表者名: 美多剛、陳建揚、菅原真純、長谷川裕之、佐藤美洋
  • 学会等名: 第37回反応と合成の進歩シンポジウム-ライフサイエンスを志向した理論、反応および合成-
  • 発表場所: あわぎんホール(徳島)
  • 年月日: 20111100
• [学会発表] α-Amino Acid Synthesis through Carbon Dioxide Incorporation (2011)
  • 著者名/発表者名: Tsuyoshi Mita, Masumi Sugawara, Jianyang Chen, Yoshihiro Sato
  • 学会等名: The 16th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis
  • 発表場所: Shanghai International Convention Center(China)
  • 年月日: 20110700
• [学会発表] イミンと二酸化炭素ガスからのα-アミノ酸のワンポット合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 美多剛、陳建揚、菅原真純、佐藤美洋
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学(横浜)
  • 年月日: 20110300
• [備考] 研究室ホームページ
  • URL: http://gouka.pharm.hokudai.ac.jp/FSC/jpn/page/top_page.htm
• [産業財産権] α-アミノ酸塩の製造方法 (2011)
  • 発明者名: 佐藤美洋、美多剛、宮地伸英
  • 権利者名: 日産化学工業
  • 産業財産権番号: 特許、特願2011-199151
  • 出願年月日: 2011-09-13
• [産業財産権] α-ヒドロキシ酸塩の製造方法 (2011)
  • 発明者名: 佐藤美洋、美多剛、宮地伸英
  • 権利者名: 日産化学工業
  • 産業財産権番号: 特許、特願2011-187128
  • 出願年月日: 2011-08-30