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2012 年度 研究成果報告書

炭素-窒素軸不斉を利用した不斉金属触媒の開発

研究課題

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研究課題/領域番号 22750082
研究種目

若手研究(B)

配分区分補助金
研究分野 合成化学
研究機関千葉大学

研究代表者

三野 孝  千葉大学, 大学院・工学研究科, 准教授 (40302533)

研究期間 (年度) 2010 – 2012
キーワード不斉配位子 / 有機化学 / 不斉合成
研究概要

本研究では、炭素-窒素結合間に有する軸不斉を利用した不斉配位子を合成し、これらを用いた不斉金属触媒を開発することを目的として研究を行った。その結果、インドール型炭素-窒素軸不斉配位子および鎖状三級アミン型炭素-窒素軸不斉配位子の開発に成功した。本配位子を用いたパラジウム触媒によるマロン酸誘導体の不斉アリル位アルキル化反応について検討したところ、いずれも高い不斉収率で目的物が得られた。さらに、これらの配位子を用い、インドール誘導体の不斉アリル位アルキル化反応について検討を行ったところ、インドール型炭素-窒素軸不斉配位子を用いた場合に、高い不斉収率で対応する目的物が得られることを見出した。

  • 研究成果

    (13件)

すべて 2013 2012 2011 2010 その他

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件) 学会発表 (9件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation ofindoles by C-N bond axially chiralphosphine ligands2013

    • 著者名/発表者名
      Takashi Mino, Miho Ishikawa, Kenji Nishikawa, Kazuya Wakui, Masami Sakamoto
    • 雑誌名

      Tetrahedron:Asymm.

      巻: Vol. 24(印刷中)

    • DOI

      DOI:10.1016/j.tetasy.2013.03.008

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Atropisomerism at C-N Bonds of Acyclic Amines: Synthesis and Application to Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylations2011

    • 著者名/発表者名
      Takashi Mino, Haruka Yamada, ShingoKomatsu, Mizuki Kasai, Masami Sakamoto, and Tsutomu Fujita
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem

      ページ: 4540-4542

    • DOI

      DOI:10.1002/ejoc.201100769

    • 査読あり
  • [雑誌論文] N-Arylindole-derived C-N bond axially chiral phosphine ligands: Synthesis and application in palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation2010

    • 著者名/発表者名
      Takashi Mino, Shingo Komatsu, Kazuya Wakui, Haruka Yamada, Hiroaki Saotome, Masami Sakamoto, and Tsutomu Fujita
    • 雑誌名

      Tetrahedron: Asymm

      巻: Vol. 21 ページ: 711-718

    • DOI

      DOI:10.1016/j.tetasy.2010.03.039

    • 査読あり
  • [学会発表] 軸不斉キラルアミノホスフィンの合成とパラジウム触媒を用いた不斉アリル位アルキル化反応への応用2013

    • 著者名/発表者名
      三野孝・浅川源・山田遥・坂本昌巳
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学(滋賀)
    • 年月日
      2013-03-24
  • [学会発表] インドール骨格を有するC-N軸不斉配位子を用いたパラジウム触媒によるインドール類の不斉アリル位アルキル化反応2013

    • 著者名/発表者名
      三野孝・石川美穂・西川健士・坂本昌巳
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学(滋賀)
    • 年月日
      2013-03-22
  • [学会発表] 軸不斉化合物の合成と触媒的不斉反応への利用2013

    • 著者名/発表者名
      三野孝
    • 学会等名
      第1回千葉大学キラリティーネットワーク研究会講演会
    • 発表場所
      千葉大学(千葉)
    • 年月日
      2013-03-05
  • [学会発表] C-N軸不斉配位子を用いたパラジウム触媒によるインドール類の不斉アリル位アルキル化反応への応用2012

    • 著者名/発表者名
      三野孝・石川美穂・西川健士・笠井瑞起・坂本昌巳・藤田力
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶応大学(神奈川)
    • 年月日
      2012-03-27
  • [学会発表] Acyclic chiral amines: Synthesis and application to palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation2011

    • 著者名/発表者名
      Takashi Mino, Haruka Yamada, Shingo Komatsu, Mizuki Kasai, Masami Sakamoto,and Tsutomu Fujita
    • 学会等名
      242nd ACS National Meeting & Exposition
    • 発表場所
      デンバー(米国)
    • 年月日
      2011-08-31
  • [学会発表] Design of chiral ligands with axially chiral C-N bonds for palladium catalyzed asymmetric reaction2010

    • 著者名/発表者名
      Takashi Mino, Haruka Yamada, Kazuya Wakui, Masami Sakamoto, and Tsutomu Fujita
    • 学会等名
      2010 環太平洋国際化学会議
    • 発表場所
      ホノルル(米国)
    • 年月日
      2010-12-17
  • [学会発表] N-Aryl Indole-Derived Chiral Phosphines for Palladium Catalyzed Asymmetric Reactions2010

    • 著者名/発表者名
      Takashi Mino, Haruka Yamada, Shingo Komatsu, Kazuya Wakui, Masami Sakamoto,and Tsutomu Fujita
    • 学会等名
      5rd International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia
    • 発表場所
      新竹(台湾)
    • 年月日
      2010-11-09
  • [学会発表] 炭素-窒素軸不斉を有するアミノホスフィンの合成と不斉配位子としての利用2010

    • 著者名/発表者名
      三野孝
    • 学会等名
      2010年度若手研究者のためのセミナー
    • 発表場所
      千葉大学(千葉)
    • 年月日
      2010-09-25
  • [学会発表] N-アリールインドール骨格を有するキラルホスフィンを用いたパラジウム触媒による不斉アリル位アルキル化反応2010

    • 著者名/発表者名
      山田遥・三野孝・小松伸吾・涌井和也・坂本昌巳・藤田力
    • 学会等名
      第57回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      中央大学(東京)
    • 年月日
      2010-09-16
  • [備考]

    • URL

      http://chem.tf.chiba-u.jp/gacb06/nonframe_top.html

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公開日: 2014-08-29   更新日: 2015-09-28  

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