• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 課題ページに戻る

2011 年度 研究成果報告書

動的不斉有機触媒の新展開と特性解明

研究課題

  • PDF
研究課題/領域番号 22750084
研究種目

若手研究(B)

配分区分補助金
研究分野 合成化学
研究機関独立行政法人理化学研究所 (2011)
東京農工大学 (2010)

研究代表者

五月女 宜裕  独立行政法人理化学研究所, 袖岡有機合成化学研究室, 研究員 (50431888)

研究期間 (年度) 2010 – 2011
キーワード有機触媒 / 不斉合成 / 水素結合 / エントロピー / マイケル反応 / フェノール
研究概要

1, 3-ジアミン型グアニジン/ビスチオウレア触媒を創製し、ニトロオレフィン類を基質として用いる触媒的不斉1, 4付加反応の開発を行った。その結果、1)フェノール類のFriedel-Crafts(F-C)反応及び2)ホスファマイケル反応を開発することができた。反応機構の解析も行い、F-C反応では活性化エントロピー項単独で(ΔΔS^‡> 0,ΔΔH^‡=0)、立体選択性が制御されることを明らかとした。一方、ホスファマイケル反応では、反応溶媒を適切に選択することで触媒の自己集合様式を調節できることも示した。

  • 研究成果

    (13件)

すべて 2012 2011 2010

すべて 雑誌論文 (6件) (うち査読あり 6件) 学会発表 (6件) 図書 (1件)

  • [雑誌論文] Organocatalytic Asymmetric Synthesis of N, N-Bis-Dihydrofuranyl-Hydroxyamines : A Cascade Reaction Involving Friedel-Crafts Alkylation, Internal Redox Reaction and Umpolung2011

    • 著者名/発表者名
      Yoshihiro Sohtome, Takahisa Yamaguchi, Bongki Shin, Kazuo Nagasawa
    • 雑誌名

      Chem. Lett

      巻: 40 ページ: 843-845

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enantioselective Phospha-Michael Reaction of Diphenyl Phosphite with Nitroolefins Utilizing Conformationally Flexible Guanidine/Bisthiourea Organocatalyst : Assembly-State Tunability in Asymmetric Organocatalysis2011

    • 著者名/発表者名
      Yoshihiro Sohtome, Natsuko Horitsugi, Rika Takagi, Kazuo Nagasawa
    • 雑誌名

      Adv. Synth. Catal.

      巻: 353 ページ: 2631-2636

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Linking the Conformational Flexibility and Kinetics : Catalytic 1, 4-Type Friedel-Crafts Reaction of Phenols Utilizing 1, 3-Diamine-Tethered-Guanidine/Bisthiourea Organocatalysts2011

    • 著者名/発表者名
      Yoshihiro Sohtome, Bongki Shin, Natsuko Horitsugi, Keiichi Noguchi, Kazuo Nagasawa
    • 雑誌名

      Chem. Asian. J.

      巻: 6 ページ: 2463-2470

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Solvent-Dependent Enantiodivergent Mannich-Type Reaction : Utilizing Conformational Flexible Guanidine/Bisthiourea Organocatalyst2010

    • 著者名/発表者名
      Yoshihiro Sohtome, Shinji Tanaka, Keisuke Takada, Takahisa, Yamaguchi, Kazuo Nagasawa
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 49 ページ: 9254-9257

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Entropy-Controlled Catalytic Asymmetric 1, 4-Type Friedel-Crafts Reaction of Phenols Using A Conformationally Flexible Guanidine/Bisthiourea Organocatalyst2010

    • 著者名/発表者名
      Yoshihiro Sohtome, Shin Bongki, Natsuko Horitsugi, Rika Takagi, Keiichi Noguchi, Kazuo Nagasawa
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 49 ページ: 7299-7303

    • 査読あり
  • [雑誌論文] The Design of Chiral Double Hydrogen Bonding Networks and Their Applications to Catalytic Asymmetric Carbon. Carbon and Carbon. Oxgen Bond. Forming Reactions2010

    • 著者名/発表者名
      Yoshihiro Sohtome, Kazuo Nagasawa
    • 雑誌名

      Synlett

      ページ: 1-22

    • 査読あり
  • [学会発表] 鎖状グアニジニン/チオウレア触媒の分子設計に基づく触媒機能の開拓研究2012

    • 著者名/発表者名
      五月女宜裕
    • 学会等名
      第25回若い世代の特別講演会(日本化学会第91春季年会)
    • 発表場所
      慶応義塾大学理工学部
    • 年月日
      2012-03-25
  • [学会発表] Asymmetric Cycle-Specific Catalysis Utilizing a 1, 3-Diamine-Tethered Guanidine/Bisthiourea Organocatalyst2011

    • 著者名/発表者名
      Yoshihiro Sohtome, Kazuo Nagasawa
    • 学会等名
      The 6th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia
    • 発表場所
      Hong Kong, The Chinese University of Hong Kong
    • 年月日
      20111212-15
  • [学会発表] 1, 3-ジアミン型グアニジン/ビスチオウレア触媒の創製:触媒的不斉Friedel-Crafts反応及びカスケード反応への展開2011

    • 著者名/発表者名
      五月女宜裕、山口昂久、堀次奈津子、申峰基、長澤和夫
    • 学会等名
      第37回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      徳島県あわぎんホール
    • 年月日
      20111107-08
  • [学会発表] 環境応答性有機触媒の多次元制御2011

    • 著者名/発表者名
      五月女宜裕
    • 学会等名
      理研シンポジウム
    • 発表場所
      理化学研究所、鈴木梅太郎ホール
    • 年月日
      2011-07-01
  • [学会発表] Solvent-Dependent Enantiodivergent Mannich-Type Reaction Utilizing Conformationally Flexible Guanidine/Bisthiourea Organocatalyst2010

    • 著者名/発表者名
      Yoshihiro Sohotme, Shinji Tanaka, Kazuo Nagasawa
    • 学会等名
      ISCD2010
    • 発表場所
      北海道、札幌コンベンションセンター
    • 年月日
      2010-07-14
  • [学会発表] 新規鎖状グアニジン/チオウレア触媒の創製:ニトロオレフィン類の触媒的不斉1, 4-付加反応2010

    • 著者名/発表者名
      五月女宜裕、申峰基、堀次奈津子、高城梨夏、長澤和夫
    • 学会等名
      第97回有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      慶應義塾大学薬学部
    • 年月日
      2010-06-18
  • [図書] Chiral Guanidine and Amidine Organocatalysts in Science of Synthesis Reference Library, Asymmetric Organocatalysis 2 ; Bronsted Base and Acid Catalysts, and additional Topics2012

    • 著者名/発表者名
      Kazuo Nagasawa, Yoshihiro Sohtome
    • 総ページ数
      1-40

URL: 

公開日: 2013-07-31  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi