環状ジアデニル酸の生理活性探索

2012 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 22750148
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 生体関連化学
• 研究機関: 名古屋大学
• 研究代表者: 塚本 眞幸 名古屋大学, 情報科学研究科, 助教 (10362295)
• 研究期間 (年度): 2010 – 2012
• キーワード: 天然物有機化学 / 環状ジアデニル酸

研究概要

バクテリアの二次情報伝達物質として注目されている環状ジアデニル酸 (c-di-AMP) の効率的な化学合成法を確立した。この手法を基盤として生理活性探索を行ったところ、 c-di-AMP が淡水域に生息する緑藻類の一種であるクラミドモナスの細胞分裂を促進することがわかった。さらに、2'位に種々の置換基を有する c-di-AMP 誘導体も同様の生理活性を示すことが明らかとなった。

研究成果

• [雑誌論文] Synthesis of 2'-Modified CyclicBis(3'-5')diadenylic Acids (c-di-AMPs) and Their Promotion of Cell Division in a Freshwater Green Alga (2012)
  • 著者名/発表者名: T. Tezuka, N. Suzuki, K. Ishida, K.-i. Oyama, S. Aoki, and M. Tsukamoto
  • 雑誌名: Chem. Lett 巻: 41 ページ: 1723-1725
  • 査読あり
• [雑誌論文] Controlling Glycosyl Bond Conformation of Guanine Nucleosides: Stabilization of the anti Conformer in 5'-O-Ethylguanosine (2012)
  • 著者名/発表者名: H. Asami, S.-h. Urashima, M. Tsukamoto, A. Motoda, Y. Hayakawa, and H. Saigusa
  • 雑誌名: J. Phys. Chem. Lett 巻: 3 ページ: 571-575
  • 査読あり
• [雑誌論文] Practical Synthesis of Cyclic Bis(3'-5')diadenylic Acid (c-di-AMP). (2011)
  • 著者名/発表者名: N. Suzuki, K.-i. Oyama, and M. Tsukamoto
  • 雑誌名: Chem. Lett. 巻: 40 ページ: 1113-1114
  • 査読あり
• [雑誌論文] H. Asami, M. Tsukamoto, Y. Hayakawa, and H. Saigusa (2010)
  • 著者名/発表者名: Gas-Phase Isolation of Diethyl Guanosine 5'-Monophosphate and Its Conformational Assignment
  • 雑誌名: Chem. Phys. 巻: 12 ページ: 13918-13921
  • 査読あり
• [学会発表] 2'-位を修飾した環状ジアデニル酸の合成およびそれらの生物活性 (2013)
  • 著者名/発表者名: 手塚修文、鈴木紀尊、石田啓悟、尾山公一、青木摂之、 塚本眞幸
  • 学会等名: 日本化学会第93 春季年会
  • 発表場所: 草津
  • 年月日: 2013-03-22
• [学会発表] Synthesis of Cyclic Bis(3'-5')diadenylic Acid (c-di-AMP) and Its 2'-Modified Analogs (2012)
  • 著者名/発表者名: N. Suzuki, K.-i. Oyama, and M. Tsukamoto
  • 学会等名: Asian Core Program 2012
  • 発表場所: Singapore
  • 年月日: 2012-12-12
• [学会発表] Synthesis of 2'-Modified Cyclic Bis(3'-5')diadenylic Acids (c-di-AMPs) (2012)
  • 著者名/発表者名: H. Shirouzu, N. Suzuki, K.-i. Oyama, and M. Tsukamoto
  • 学会等名: The 39th International Symposium on Nucleic Acids Chemistry
  • 発表場所: Nagoya
  • 年月日: 2012-11-16
• [学会発表] 環状ジアデニル酸の効率的合成法の開発 (2012)
  • 著者名/発表者名: 鈴木紀尊、尾山公一、塚本眞幸
  • 学会等名: 日本化学会第92 春季年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2012-03-25
• [学会発表] Facile Synthesis of Cyclic Bis(3'-5')diadenylic Acid (c-di-AMP) (2011)
  • 著者名/発表者名: N. Suzuki, K.-i. Oyama, and M. Tsukamoto
  • 学会等名: Nagoya University Global COE International Symposium on Elucidation and Design of Materials and Molecular Functions & Yoshimasa Hirata Memorial Lectures
  • 発表場所: Nagoya
  • 年月日: 2011-11-29
• [学会発表] 核酸塩基関連分子のレーザー脱離パフォーマンスの改善: サンプルとマトリクス粒子のサイズ調整 (2011)
  • 著者名/発表者名: 塚島史朗、浅見祐也、元田彩香、塚本眞幸、早川芳宏、三枝洋之
  • 学会等名: 第5回分子科学討論会 2011
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 2011-09-21
• [学会発表] Non-destructive vaporization of GMP facilitated by the phosphoesterification: Conformational preference in the gas phase (2010)
  • 著者名/発表者名: H. Asami, A. Motoda, M. Tsukamoto, Y. Hayakawa, and H. Saigusa
  • 学会等名: The 37th International Symposium on Nucleic Acids Chemistry 2010
  • 発表場所: Nagoya
  • 年月日: 2010-11-11
• [学会発表] グアニンヌクレオチドのリン酸基エステル化による非破壊的気化と赤外振動分光 (2010)
  • 著者名/発表者名: 浅見祐也、元田彩香、塚本眞幸、早川芳宏、三枝洋之
  • 学会等名: 第4回分子科学討論会 2010
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2010-09-16
• [学会発表] Intact laser desorption of guanosine 5'-monophosphate facilitated by the phosphoesterification - Conformational analysis by infrared vibrational spectroscopy (2010)
  • 著者名/発表者名: H. Asami, A. Motoda, M. Tsukamoto, Y. Hayakawa, and H. Saigusa
  • 学会等名: Molecular and Ionic Clusters Conference 2010
  • 発表場所: Niigata
  • 年月日: 2010-09-08
• [産業財産権] 核酸固相合成用リンカー及び担体 (2012)
  • 発明者名: 塚本眞幸、早川芳宏ら
  • 権利者名: 名古屋大学、日東電工(株)
  • 産業財産権番号: 特願 2012-016895
  • 出願年月日: 2012-01-30
• [産業財産権] Linker and Support for Solid Phase Synthesis of Nucleic Acid (2010)
  • 発明者名: Y. Hayakawa, M. Tsukamoto
  • 権利者名: 名古屋大学、日東電工(株)
  • 産業財産権番号: 12/908,676
  • 出願年月日: 2010-10-20
  • 外国