高い配向性を持つチオフェン縮環フタロシアニン類の開発と有機薄膜デバイスへの応用

2012 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 22750171
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 機能材料・デバイス
• 研究機関: 広島大学
• 研究代表者: 宮碕 栄吾 広島大学, 大学院・工学研究院, 助教 (00432683)
• 研究期間 (年度): 2010 – 2012
• キーワード: フタロシアニン / 有機半導体 / 有機薄膜デバイス / 電子デバイス

研究概要

ヘテロ五員環およびその共役拡張したポルフィラジンを合成し、有機薄膜デバイスに応用した。溶液法により作製したOFET素子の移動度は最大0.3 cm2V-1s-1であった。また、二層型OPV素子では光電変換効率1.2%を示した。これらの結果は、Pc類においては単純な共役拡張やHOMO準位を制御するだけではデバイス特性の向上につながらないことを示唆している。

研究成果

• [雑誌論文] A Soluble alpha-DithienotetrathiafulvaleneDerivative for Organic Field-Effect Transistors (2012)
  • 著者名/発表者名: I. DOI:, K. Goshome, E. Miyazaki,K. Takimiya
  • 雑誌名: Chem. Lett 巻: Vol.41 ページ: 435-437
  • DOI: DOI:10.1246/cl.2012.435
  • 査読あり
• [雑誌論文] Facile synthesis of anthra [2,3-b] chalcogenophenes (2012)
  • 著者名/発表者名: K. Niimi, E. Miyazaki,S. Shinamura, K. Takimiya
  • 雑誌名: Synthesis -Stuttgart 巻: 44 ページ: 2102-2106
  • DOI: DOI:10.1055/s-0031-1291141
  • 査読あり
• [雑誌論文] Largely π-Extended Thienoacenes with Internal Thieno[3,2-b]thiophene Substructures: Synthesis, Characterization, and OrganicField-Effect Transistor Applications (2012)
  • 著者名/発表者名: T. Yamamoto, T. Nishimura, T. Mori, E. Miyazaki, I. Osaka, K. Takimiya
  • 雑誌名: Org.Lett 巻: 14 ページ: 4914-4917
  • DOI: DOI:10.1021/ol302243t
  • 査読あり
• [雑誌論文] Organic photovoltaics based on 5-hexylthiophene-fused porphyrazines (2012)
  • 著者名/発表者名: H. Mori, E. Miyazaki, I. Osaka, K. Takimiya
  • 雑誌名: Org. Electronics 巻: 13 ページ: 1975-1980
  • DOI: DOI:10.1016/j.orgel.2012.05.023
  • 査読あり
• [雑誌論文] Orthogonally Functionalized Naphthodithiophenes: Selective Protection and Borylation (2012)
  • 著者名/発表者名: S. Shinamura, R. Sugimoto, N. Yanai,N. Takemura, T. Kashiki, I. Osaka, E. Miyazaki, K. Takimiya
  • 雑誌名: Org.Lett 巻: 14 ページ: 4718-4721
  • DOI: DOI:10.1021/ol301797g
  • 査読あり
• [雑誌論文] Alkylated Dinaphtho[2,3-b:2',3'-f]Thieno[3,2-b] Thiophenes (C-n-DNTTs): Organic Semiconductors for High-Performance Thin-Film Transistors (2011)
  • 著者名/発表者名: M. J. Kang, I. DOI:, H.Mori, E. Miyazaki,K. Takimiya,M. Ikeda, H. Kuwabara
  • 雑誌名: Adv. Mater 巻: Vol.23 ページ: 222
  • DOI: DOI:10.1002/adma.201001283
  • 査読あり
• [雑誌論文] General Synthesis of Dinaphtho [2,3-b:2',3'-f]thieno[3,2-b]thiophene (DNTT) Derivatives (2011)
  • 著者名/発表者名: K. Niimi, M. J. Kang, E. Miyazaki,I. Osaka, K. Takimiya
  • 雑誌名: Org.Lett 巻: Vol.13 ページ: 3430-3433
  • DOI: DOI:10.1021/ol2010837
  • 査読あり
• [雑誌論文] S. Shinamura, I. Osaka, E. Miyazaki, A. Nakao, M. Yamagishi, Jun Takeya, K. Takimiya, J (2011)
  • 著者名/発表者名: S. Shinamura, I. Osaka, E. Miyazaki, A. Nakao, M. Yamagishi, Jun Takeya, K. Takimiya
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc 巻: Vo l. 133 ページ: 5024-5035
  • DOI: DOI:10.1021/ja110973m
  • 査読あり
• [雑誌論文] General Synthesis of Dinaphtho[2,3-b:2',3'-f]thieno[3,2-b]thiophene (DNTT) Derivatives (2011)
  • 著者名/発表者名: K. Niimi, M. J. Kang, E. Miyazaki et al
  • 雑誌名: Org. Lett 巻: Vol.13 ページ: 3430-3433
  • DOI: DOI:10.1021/ol2010837
  • 査読あり
• [雑誌論文] Linear- and Angular-Shaped Naphthodithiophenes: Selective Synthesis, Properties, and Application to Organic Field-Effect Transistors (2011)
  • 著者名/発表者名: S. Shinamura, I. Osaka, E. Miyazaki
  • 雑誌名: J .Am. Chem. Soc 巻: Vol.133 ページ: 5024-5035
  • DOI: DOI:10.1021/ja110973m
  • 査読あり
• [雑誌論文] Simple Oligothiophene-Based Dyes for Dye-Sensitized Solar Cells (DSSCs): Anchoring Group Effects on Molecular Properties and Solar Cell Performance (2011)
  • 著者名/発表者名: E. Miyazaki, E. Okanishi, Y. Suzuki
  • 雑誌名: Bull. Chem. Soc. Jpn 巻: Vol.84 ページ: 459-465
  • DOI: DOI:10.1246/bcsj.20100302
  • 査読あり
• [雑誌論文] ((Alkyloxy)carbonyl)cyanomethylene-Substituted Thienoquinoidal Compounds: a NewClass of Soluble n-Channel Organic Semiconductors for Air-Stable Organic Field-Effect Transistors (2010)
  • 著者名/発表者名: Y. Suzuki, E. Miyazaki, K. Takimiya
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc 巻: Vol.132 ページ: 10453-10466
  • DOI: DOI:10.1021/ja103171y
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis, Properties, Crystal Structures, and Semiconductor Characteristics of Naphtho[1,2-b:5,6-b´]-dithiophene and -diselenophene Derivatives, S. Shinamura (2010)
  • 著者名/発表者名: E. Miyazaki, K. Takimiya
  • 雑誌名: J. Org. Chem 巻: Vol.75 ページ: 1228-1234
  • DOI: DOI:10.1021/jo902545a
  • 査読あり
• [雑誌論文] Unique Three-Dimensional (3D) Molecular Array in Dimethyl-DNTT Crystals: a New Approach to 3D Organic Semiconductors (2010)
  • 著者名/発表者名: M. J. Kang, T. Yamamoto, S. Shinamura, E. Miyazaki, K. Takimiya
  • 雑誌名: Chem. Sci 巻: Vol.1 ページ: 179-183
  • DOI: DOI:10.1039/c0sc00156b〔学会発表〕(計6件)
  • 査読あり
• [雑誌論文] Thienoacene-Based Organic Semiconductors
  • 著者名/発表者名: K. Takimiya, S. Shinamura, I. Osaka, E. Miyazaki ;et al
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: Vol.82 ページ: 1317
  • DOI: DOI:10.3987/com-10-s(e)78
  • 査読あり
• [学会発表] Synthesis of Benzo[b]thiophene-fused Porphyrazines and Application to Organic Field-Effect Transistor (2012)
  • 著者名/発表者名: 宮碕 栄吾
  • 学会等名: ISOE2012:International Symposium on Organic Electronics 2012
  • 発表場所: 沖縄科学技術大学院・大学
  • 年月日: 2012-10-03
• [学会発表] Synthesis of Thiophene-fused Porphyrazines Bearing Quaterthiophenes and Application to Organic Photovoltaics (2011)
  • 著者名/発表者名: 宮碕 栄吾
  • 学会等名: MDF Workshop
  • 発表場所: 10
  • 年月日: 2011-10-17
• [学会発表] Synthesis and Properties of Benzo[b]thiophene-fused Porphyrazines (2011)
  • 著者名/発表者名: 宮碕 栄吾
  • 学会等名: 14th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
  • 発表場所: University of Oregon,アメリカオレゴン州
  • 年月日: 2011-07-24
• [学会発表] 5-Alkylthiophene-fused porphyrazines: application to solution-processed organic thin-film devices (2010)
  • 著者名/発表者名: 宮碕 栄吾
  • 学会等名: PACIFICHEM 2010
  • 発表場所: Kamehameha Halls IIand IIIConventionCenter,アメリカハワイ州
  • 年月日: 2010-12-18
• [学会発表] Synthesis of Thiophene-Fused Porphyrazines and Application to Solution-Processed Organic Field-Effect Transistors (2010)
  • 著者名/発表者名: 宮碕 栄吾
  • 学会等名: ICSM2010
  • 発表場所: 京都国際会館
  • 年月日: 2010-07-05
• [学会発表] Solution-Processable Phthalocyantine-based Semiconductor:Development of Thiophene-fused Porphyrazines and Application to Organic Thin-film Devices (2010)
  • 著者名/発表者名: 宮碕 栄吾
  • 学会等名: Fπ9
  • 発表場所: Georgia Institute ofTechnology,アメリカジョージア州
  • 年月日: 2010-05-27