高度な自己集積能を有する導電性ポリマーの開発と有機トランジスタへの応用

2011 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 22750172
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 機能材料・デバイス
• 研究機関: 広島大学
• 研究代表者: 尾坂 格 広島大学, 大学院・工学研究院, 助教 (80549791)
• 研究期間 (年度): 2010 – 2011
• キーワード: 高分子合成 / 高分子機能 / 物性 / 有機トランジスタ / 導電性高分子 / 高分子半導体 / 有機半導体 / キャリア移動度

研究概要

本研究では(1)π電子系の広い縮合環(ヘテロアレーン)を主鎖に導入することや、(2)ドナー・アクセプター(D-A)型構造の導入によって、高結晶性ポリマーの創製を目指した(1)としてナフトジチオフェン(NDT)(2)として、ベンゾビスチアゾール(BBTz)やナフトビスチアジアゾール(NTz)の電子欠損性(アクセプター)ユニットや、"分子内D-A"構造を持つ顔料骨格であるキナクリドンを有するポリマーを合成した。これらのポリマーは、πスタック距離が3. 5. 3. 6Aと小さく、結晶性の高い構造を形成することが分かり、キャリア移動度は0. 3. 0. 8cm2/ Vsと半導体ポリマーとしては非常に高い値を示した。このように提案したアプローチにより、高結晶性かつ高移動度の半導体ポリマーの創出が可能であることを実証した。

研究成果

• [雑誌論文] Naphthodithiophene-Based Donor-Acceptor Polymers : Versatile Semiconductors for OFETs and OPVs (2012)
  • 著者名/発表者名: I. Osaka, T. Abe, M. Shimawaki, T. Koganezawa, K. Takimiya
  • 雑誌名: ACS Macro Lett 巻: 1 ページ: 437-440
  • 査読あり
• [雑誌論文] Quinacridone-Based Semiconducting Polymers ; Implication of Electronic Structure and Orientational Order for Charge Transport Property (2012)
  • 著者名/発表者名: I. Osaka, M. Akita, T. Koganezawa, K. Takimiya
  • 雑誌名: Chem. Mater. 巻: 24 ページ: 1235-1243
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis, Characterization, and Transistor and Solar Cell Applications of A Naphthobisthiadiazole-Based Semiconducting Polymer (2012)
  • 著者名/発表者名: I. Osaka, M. Shimawaki, H. Mori, I. Doi, E. Miyazaki, T. Koganezawa, K. Takimiya
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 巻: 134 ページ: 3498-3507
  • 査読あり
• [雑誌論文] Drastic Change of Molecular Orientation in a Thiazolothiazole Copolymer by Molecular-Weight Control and Blending with PC_61 BM Leads to High Efficiencies in Solar Cells (2012)
  • 著者名/発表者名: I. Osaka, M. Saito, H. Mori, T. Koganezawa, K. Takimiya
  • 雑誌名: Adv. Mater. 巻: 24 ページ: 425-430
  • 査読あり
• [雑誌論文] Linear-and Angular-Shaped Naphthodithiophenes : Selective Synthesis, Properties, and Application to OrganicField-Effect Transistors (2011)
  • 著者名/発表者名: Shinamura, S.; Osaka, I.; Miyazaki, E.; Nakao, A.; Yamagishi, M.; Takeya, J.; Takimiya, K.
  • 雑誌名: Journal of the American Chemical Society 巻: 133,(13) ページ: 5024-5035
  • 査読あり
• [雑誌論文] Donor-Acceptor Semiconducting Polymers Based on Thiazole-Containing Fused-Rings for Organic Field-Effect Transistors (2011)
  • 著者名/発表者名: Osaka, I.; Takimiya, K.; McCullugh, R. D.
  • 雑誌名: Kobunshi Ronbunshu 2011 巻: 68,(1) ページ: 1-10
  • 査読あり
• [雑誌論文] High-Mobility Semiconducting Naphthodithiophene Copolymers (2010)
  • 著者名/発表者名: I. Osaka, T. Abe, S. Shinamura, E. Miyazaki, K. Takimiya
  • 雑誌名: Journal of the American Chemical Society 巻: 132 ページ: 5000-5001
  • 査読あり
• [雑誌論文] Benzobisthiazole-Based Semicondu ct ing Copolymers Showing Excellent Environmental Stability in High-Humidity Air (2010)
  • 著者名/発表者名: I. Osaka, K. Takimiya, R. D. McCullo ugh
  • 雑誌名: Advanced Materials 巻: 22 ページ: 4993-4997
  • 査読あり
• [雑誌論文] チアゾール縮合環を有するドナー・アクセプター型半導体ポリマーのトランジスター特性 (2010)
  • 著者名/発表者名: 尾坂格・瀧宮和男・R. D. McCullough
  • 雑誌名: 高分子論文集 巻: 68 ページ: 1-10
  • 査読あり
• [学会発表] 高性能半導体ポリマーの開発 (2012)
  • 著者名/発表者名: 尾坂格
  • 学会等名: 第4回有機薄膜太陽電池サテライトミーティング
  • 発表場所: 東京大学小柴ホール
  • 年月日: 2012-03-14
• [学会発表] Naphthodithiophene copolymers for high performance or ganicfield-effect (2011)
  • 著者名/発表者名: Itaru Osaka
  • 学会等名: PACIFICHEM 2010
  • 発表場所: U. S. A.
  • 年月日: 2011-11-19
• [学会発表] 半導体ポリマーの構造.物性相関 (2011)
  • 著者名/発表者名: 尾坂格
  • 学会等名: ポリマーフロンティア21
  • 発表場所: 東京工業大学
  • 年月日: 2011-11-04
• [学会発表] Impact of isomeric str uctures on transistor performances in naphthodithiophene semiconducting polymers (2011)
  • 著者名/発表者名: Itaru Osaka
  • 学会等名: ACS2011' FALL National Meeting & Exposition
  • 発表場所: Sheraton Denver : U. S. A
  • 年月日: 2011-08-28
• [学会発表] ヘテロアレーンを有する新規半導体ポリマーの開発 (2011)
  • 著者名/発表者名: 尾坂格
  • 学会等名: CREST太陽電池シンポジウム
  • 発表場所: 京都大学おうばくプラザ
  • 年月日: 2011-07-16
• [学会発表] チアゾール縮合環を有するドナー・アクセプター型半導体ポリマーの開発 (2011)
  • 著者名/発表者名: 尾坂格
  • 学会等名: 第57回高分子研究発表会
  • 発表場所: 兵庫県民会館
  • 年月日: 2011-07-15
• [学会発表] 構造異性ナフトジチオフェンを有する半導体ポリマ-の構造-物性相関 (2011)
  • 著者名/発表者名: 尾坂格
  • 学会等名: 第60回高分子学会年次大会
  • 発表場所: 大阪国際会議場
  • 年月日: 2011-05-27
• [学会発表] Impact of Isomeric Structures on Transistor Performance in Naphthodithiophene Semiconducting Polymers (2011)
  • 著者名/発表者名: Itaru Osaka
  • 学会等名: lymers, 2011 MRS Spring Meeting and Exhibit
  • 発表場所: MarriottHotel : U. S. A :カリフォルニア州
  • 年月日: 2011-04-28
• [学会発表] Impact of isomeric structures on transistor properties in naphthodithiophene semiconducting polymers (2011)
  • 著者名/発表者名: 尾坂格
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 神奈川:神奈川大学横浜キャンパス
  • 年月日: 2011-03-28
• [学会発表] 構造異性ナフトジチオフェンを有する半導体ポリマーにおける構造とOFET特性との相関 (2011)
  • 著者名/発表者名: 尾坂格
  • 学会等名: 第58回応用物理学関係連合講演会
  • 発表場所: 神奈川:神奈川工科大学
  • 年月日: 2011-03-26
• [学会発表] Structure-Property Relationships in Semiconducting Polymers Based onIsomeric Naphthodithiophenes (2011)
  • 著者名/発表者名: 尾坂格
  • 学会等名: M & BE6
  • 発表場所: 仙台:仙台国際センター
  • 年月日: 2011-03-18
• [学会発表] Naphthodithiophene-Based Polymers for High Performance Organic Field-Effect Transistors (2010)
  • 著者名/発表者名: 尾坂格
  • 学会等名: 日中合同シンポジウム
  • 発表場所: 京都:コープイン京都
  • 年月日: 2010-10-19
• [学会発表] 高い安定性を有するベンゾビスチアゾール系半導体ポリマー (2010)
  • 著者名/発表者名: 尾坂格
  • 学会等名: 第59回高分子討論会
  • 発表場所: 札幌:北海道大学高等教育機能開発総合センター
  • 年月日: 2010-09-15
• [学会発表] 高湿度下で安定なベンゾビスチアゾール系半導体ポリマー (2010)
  • 著者名/発表者名: 尾坂格
  • 学会等名: 2010年秋季第71回応用物理学会学術講演会
  • 発表場所: 長崎:長崎大学文教キャンパス
  • 年月日: 2010-09-14
• [学会発表] High-Mobility Semicon ducting Polymers Based on Naphto dithiophene (2010)
  • 著者名/発表者名: Itaru Osaka
  • 学会等名: IWFPE 2010
  • 発表場所: Muju Resort:Korea
  • 年月日: 2010-09-10
• [学会発表] (2010)
  • 著者名/発表者名: 尾坂格
  • 学会等名: 高性能半導体ポリマーの開発,有機光エレクトロニクス第40回合同研究会
  • 発表場所: 東京:発明会館ホール東京理科大学
  • 年月日: 2010-07-20
• [学会発表] Naphthodithiophene Copolymers for High Performance OFETs (2010)
  • 著者名/発表者名: 尾坂格
  • 学会等名: ICSM2010
  • 発表場所: 京都:Kyoto International Conference Center
  • 年月日: 2010-07-05
• [学会発表] ナフトジオチオフェンを有する新規半導体ポリマー (2010)
  • 著者名/発表者名: 尾坂格
  • 学会等名: 応用物理学会有機分子・バイオエレクトロニクス分科会研究会
  • 発表場所: 仙台:東北大学多元物質科学研究所
  • 年月日: 2010-06-19
• [学会発表] High-Mobility Naphtho dithiophene Semiconducting Copolymers (2010)
  • 著者名/発表者名: Itaru Osaka
  • 学会等名: Fπ9
  • 発表場所: アトランタ:ジョージア工科大学
  • 年月日: 2010-05-24
• [学会発表] New Polymer Semicond uctors Based on Fused Heteroarom atic System:Synthesis (2010)
  • 著者名/発表者名: Itaru Osaka
  • 学会等名: Structures, and Transistor Applications, 2010MRS Spring Meeting
  • 発表場所: Mescone West and San Francisco Marriott, U. S. A.
  • 年月日: 2010-04-08
• [図書] チオフェン、セレノフェン系有機半導体材料, ヘテロ元素の特性を活かした新機能材料 (2010)
  • 著者名/発表者名: 尾坂格,宮碕栄吾,瀧宮和男,シーエムシー
  • 総ページ数: 12
• [産業財産権] 高分子化合物、高分子有機半導体材料及び有機半導体デバイ (2011)
  • 発明者名: 尾坂格・瀧宮和男
  • 権利者名: 広島大学
  • 産業財産権番号: 特許、特願2011-047779
  • 出願年月日: 2011-03-14
• [産業財産権] 有機半導体材料 (2011)
  • 発明者名: 尾坂格・瀧宮和男
  • 権利者名: 広島大学
  • 産業財産権番号: 特許、特願2011-162625
  • 出願年月日: 2011-03-30
• [産業財産権] 高分子化合物、これを含む薄膜及びインク組成物 (2010)
  • 発明者名: 瀧宮和男・尾坂格・小廣健司・大塚健一郎・三宅邦仁
  • 権利者名: 広島大学・住友化学株式会社
  • 産業財産権番号: 特許、特願2010-286602
  • 出願年月日: 2010-12-22
• [産業財産権] 高分子化合物、これを含む薄膜及びインク組成物 (2010)
  • 発明者名: 瀧宮和男・尾坂格・小廣健司・大塚健一郎・三宅邦仁
  • 権利者名: 広島大学・住友化学株式会社
  • 産業財産権番号: 特許、特願2010-286622
  • 出願年月日: 2010-12-22
• [産業財産権] 高分子化合物、これを含む薄膜及びインク組成物 (2010)
  • 発明者名: 瀧宮和男・尾坂格・小廣健司・大塚健一郎・三宅邦仁
  • 権利者名: 広島大学・住友化学株式会社
  • 産業財産権番号: 特許、PCT/ JP2010/ 0730181
  • 出願年月日: 2010-12-22
• [産業財産権] 高分子化合物、これを含む薄膜及びインク組成物 (2010)
  • 発明者名: 瀧宮和男・尾坂格・小廣健司・大塚健一郎・三宅邦仁
  • 権利者名: 広島大学・住友化学株式会社
  • 産業財産権番号: 特許、PCT/ JP2010/ 072187
  • 出願年月日: 2010-12-22
• [産業財産権] 高分子化合物、これを含む薄膜及びインク組成物 (2010)
  • 発明者名: 瀧宮和男・尾坂格・小廣健司・大塚健一郎・三宅邦仁
  • 権利者名: 広島大学・住友化学株式会社
  • 産業財産権番号: 特許、TW099145723
  • 出願年月日: 2010-12-22
• [産業財産権] 高分子化合物、これを含む薄膜及びインク組成物 (2010)
  • 発明者名: 瀧宮和男・尾坂格・小廣健司・大塚健一郎・三宅邦仁
  • 権利者名: 広島大学・住友化学株式会社
  • 産業財産権番号: 特許、TW099145724
  • 出願年月日: 2010-12-22