触媒的不斉シクロヘキサノン融合型複素環合成法の開発

2012 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 22790007
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 千葉大学
• 研究代表者: 原田 真至 千葉大学, 大学院・薬学研究院, 助教 (10451759)
• 研究期間 (年度): 2010 – 2012
• キーワード: 不斉合成 / 合成化学 / 不斉触媒 / ヒドロカルバゾール / 多環性骨格構築

研究概要

シリルオキシ基が置換したビニルインドールをジエンとする不斉Diels-Alder反応を開発することによって、多置換ヒドロカルバゾールを立体選択的に構築することに成功した。本反応を触媒するのは、有機合成化学に用いられることは稀であるツリウムを中心金属とする新規錯体である。生理活性物質の全合成への展開を志向した変換反応も行った。また、本反応系は他のシクロヘキセン融合型複素環合成にも適用可能であった。

研究成果

• [雑誌論文] Abnormal Ito-Saegusa Oxidation of TIPS Enol Ether Assisted by a Hydroxy Group (2011)
  • 著者名/発表者名: Shiharu Hiraoka, Shinji Harada, and Atsushi Nishida
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 巻: 52 ページ: 3079-3082
  • DOI: doi:10.1016/j.tetlet.2011.03.119
  • 査読あり
• [雑誌論文] 光学活性希土類錯体を用 いる高度分子変換 (2010)
  • 著者名/発表者名: 平岡紫陽、東道のぞみ、須藤幸徳、原田 真至、西田篤司
  • 雑誌名: 化学工業 巻: (第61巻)10 月号 ページ: 3079-3082
  • DOI: doi:10.1016/j.tetlet.2011.03.119
  • 査読あり
• [学会発表] 触媒的不斉Diels-Alder反応による多置換ヒドロカルバゾール合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 代表:西田篤司(発表者:森川貴裕)
  • 学会等名: 日本薬学会第133年会
  • 発表場所: パシフィコ横浜
  • 年月日: 2013-03-29
• [学会発表] 触媒的不斉Diels-Alder反応による多置換ヒドロカルバゾール合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 代表:西田篤司(発表者:森川貴裕)
  • 学会等名: 第29回有機合成化学セミナー
  • 発表場所: 静岡県コンベンションアーツセンター
  • 年月日: 20120905-07
• [学会発表] Catalytic and Enantioselective Synthesis of Hydrocarbazoles by Diels-Alder Reaction (2012)
  • 著者名/発表者名: 代表:西田篤司(発表者:原田真至)
  • 学会等名: 19th International Conference on Organic Synthesis
  • 発表場所: Melbourne Convention Center, Australia(発表者:原田真至)
  • 年月日: 20120701-03
• [学会発表] New Chiral Ytterbium Catalyst Based on Binaphthyldiamine Ligands for Asymmetric Diels-Alder Reaction (2012)
  • 著者名/発表者名: 代表:西田篤司(発表者:西田篤 司)
  • 学会等名: BIT's 3rd Annual World Congress of Catalytic Asymmetric Synthesis-2012
  • 発表場所: Beijing International Convention Center, China
  • 年月日: 20120512-14
• [学会発表] 触媒的不斉Diels-Alder反応による多置換ヒドロカルバゾール合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 代表:西田篤司(発表者:森川貴裕)
  • 学会等名: 第63回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
  • 発表場所: 東京理科大学
  • 年月日: 2012-05-19
• [学会発表] Enantioselective Diels-Alder Reaction of Danishefsky Type Diene Catalyzed by Chiral Yb(III) Complex and Its Application to the Total Synthesis of (-)-Platyphyllide (2011)
  • 著者名/発表者名: 代表:西田篤司(発表者:原田真至)
  • 学会等名: 8th AFMC International Medicinal Chemistry Symposium
  • 発表場所: 京王プラザ ホテル
  • 年月日: 2011-11-30
• [学会発表] 二段階Diels-Alder反応による多環性骨格の触媒的不斉構築法の開発 (2011)
  • 著者名/発表者名: 代表:西田篤司(発表者:李可〓)
  • 学会等名: 第55回日本薬学会関東支部大会
  • 発表場所: 東邦大学
  • 年月日: 2011-10-08
• [学会発表] Asymmetric Diels-Alder Reaction of Danishefsky-Type Diene Catalyzed by Chiral Yb(III)-Complex and Its Application to the Total Synthesis of Platyphyllide (2010)
  • 著者名/発表者名: 代表:西田篤司(発表者:平 岡紫陽)
  • 学会等名: 0th Cutting-Edge Organic Chemistry Junior Workshop
  • 発表場所: 国立清華大学, Taiwan
  • 年月日: 20101106-08
• [学会発表] Highly Enantioselective Diels-Alder Reactions of Danishefsky's Dienes with Electron-Deficient Alkenes Catalyzed by Yb(III)-BINAMIDE Complex (2010)
  • 著者名/発表者名: 代表:西田篤司(発表者:原田真至)
  • 学会等名: The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies 2010
  • 発表場所: Honolulu, U.S.A.
  • 年月日: 2010-12-17
• [学会発表] Yb錯体を用いたDanishefsky dieneの触媒的不斉Diels-Alder反応の開発 (2010)
  • 著者名/発表者名: 代表:西田篤司
  • 学会等名: 有機合成化学協会関東支部シンポジウム
  • 発表場所: 東京農工大学(発表者:東道のぞみ)
  • 年月日: 2010-05-22
• [学会発表] 不斉Diels-Alder反応を用いるPlatyphyllideの触媒的不斉全合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 代表:西田篤司(発表者:平岡紫陽)
  • 学会等名: 第8回次世代シンポ
  • 発表場所: 日本薬学会長井記念ホール
  • 年月日: 2010-05-14
• [図書] 使える!有機合成反応241 (2010)
  • 著者名/発表者名: 丸岡啓二, 他、化学同人
  • 総ページ数: 284-285
  • 出版者: 実践ガイド
• [備考]
  • URL: http://www.p.chiba-u.ac.jp/lab/gousei/index.html