高活性人工酵素触媒『ナノザイム』の開発研究

2011 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 22790010
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 大阪大学
• 研究代表者: 滝澤 忍 大阪大学, 産業科学研究所, 准教授 (50324851)
• 連携研究者: 笹井 宏明 大阪大学, 産業科学研究所, 教授 (90205831)
• 研究期間 (年度): 2010 – 2011
• キーワード: 不斉触媒 / ナノ粒子 / 光学活性 / 環境調和型プロセス / トリアゾール / ドミノ反応 / aza-MBH反応 / RC反応

研究概要

「簡易合成ナノ粒子」と「二重活性化型不斉触媒」とを融合し、天然酵素触媒の問題を克服した人工酵素不斉触媒『ナノザイム』の創製を目指した結果、下記反応・触媒の開発に成功した:1)光学活性なヘテロ環状化合物を効率的に合成するMBH型ドミノ反応. 2) MBH反応に極めて高い活性を示すスピロ型酸塩基触媒. 3)α-メチレンγ-ブチロラクトンを効率的に与える不斉RC反応. 4)光学活性な新規イオン性液体・スピロ1, 2, 3-トリアゾニウム塩.

研究成果

• [雑誌論文] Enantioselective synthesis ofα-alkylidene-γ-butyrolactones via an intramolecular Rauhut-Currier reaction promoted by acid-base organocatalysts (2012)
  • 著者名/発表者名: 滝澤忍、T. M.-N. Nguyen、A. Grossmann、D. Enders、笹井宏明
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. 巻: Vol.51(in press)
  • DOI: DOI:10.1002/anie.201201542
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of spiro bis(1, 2, 3-triazolium) salts as chiral ionic liquids (2011)
  • 著者名/発表者名: 吉田泰志、滝澤忍、笹井宏明
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 巻: Vol.52 ページ: 6877-6879
  • DOI: DOI:10.1016/j.tetlet.2011.09.152
  • 査読あり
• [雑誌論文] Bifunctional spiro-type organocatalyst with high enantiocontrol : Application to the aza-Morita-Baylis-Hillman reactions (2011)
  • 著者名/発表者名: 滝澤忍、桐山貴美子、家喜健太、笹井宏明
  • 雑誌名: Chem. Commun. 巻: Vol.47 ページ: 9227-9229
  • DOI: DOI:10.1039/C1CC12784E
  • 査読あり
• [雑誌論文] An enantioselective organocatalyzed aza-MBH domino process : application to the facile synthesis of tetrahydropyridines (2011)
  • 著者名/発表者名: 滝澤忍、井上直人、笹井宏明
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 巻: Vol.52 ページ: 377-380
  • DOI: DOI:10.1016/j.tetlet.2010.11.045
  • 査読あり
• [雑誌論文] Enantioselective synthesis of isoindolines : Organocatalyzed domino process based on the aza-Morita-Baylis-Hillman(aza-MBH) reaction (2010)
  • 著者名/発表者名: 滝澤忍、井上直人、平田修一、笹井宏明
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. 巻: Vol.49 ページ: 9725-9729
  • DOI: DOI:10.1002/anie.201004547
  • 査読あり
• [雑誌論文] Acid-base organocatalysts for aza-Morita-Baylis-Hillman reaction of nitroalkenes (2010)
  • 著者名/発表者名: 滝澤忍、堀井厚志、笹井宏明
  • 雑誌名: Tetrahedron : Asymmetry 巻: Vol.21 ページ: 891-894
  • DOI: DOI:10.1016/j.tetasy.2010.05.027
  • 査読あり
• [学会発表] Enantioselective C-C bond-forming reactions using vanadium(V) complexes (2012)
  • 著者名/発表者名: 滝澤忍、小寺純平、Doss Rajesh、片山智美、笹井宏明
  • 学会等名: 243rd ACS National Meeting
  • 発表場所: San Diego(USA)
  • 年月日: 2012-03-26
• [学会発表] Organocatalyzed domino process based on the aza-Morita-Baylis-Hillman(aza-MBH) reaction (2011)
  • 著者名/発表者名: 滝澤忍、平田修一、井上直人、笹井宏明
  • 学会等名: ICCEOCA-6
  • 発表場所: 香港(中国)
  • 年月日: 2011-12-12
• [学会発表] Organocatalyzed domino process based on the aza-Morita-Baylis-Hillman(aza-MBH) reaction (2011)
  • 著者名/発表者名: 平田修一、滝澤忍、井上直人、笹井宏明
  • 学会等名: The 1st Junior International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia
  • 発表場所: 廈門(中国)
  • 年月日: 2011-12-09
• [学会発表] Enantioselective carbon-carbon bond-forming reactions using vanadium(V) complexes (2011)
  • 著者名/発表者名: 滝澤忍、小寺純平、Doss Rajesh、片山智美、笹井宏明
  • 学会等名: Aachen-Osaka Mini-Symposium
  • 発表場所: Aachen(Germany)
  • 年月日: 2011-09-01
• [学会発表] Development of bifunctional organocatalysts for enantioselective Morita-Baylis-Hillman reaction (2010)
  • 著者名/発表者名: 村上真耶、滝澤忍、笹井宏明
  • 学会等名: Pacifichem2010
  • 発表場所: Hawaii(USA)
  • 年月日: 2010-12-17
• [学会発表] Enantioselective aza-Morita-Baylis-Hillman(aza-MBH) domino reactions promoted by acid-base organocatalyst (2010)
  • 著者名/発表者名: 井上直人、滝澤忍、笹井宏明
  • 学会等名: Pacifichem2010
  • 発表場所: Hawaii(USA)
  • 年月日: 2010-12-17
• [学会発表] Bifunctional organocatalyst bearing(S)-1, 1'-spirobiindane as chiral backbone (2010)
  • 著者名/発表者名: 桐山貴美子、滝澤忍、笹井宏明
  • 学会等名: Pacifichem2010
  • 発表場所: Hawaii(USA)
  • 年月日: 2010-12-17
• [学会発表] Enantioselective oxidative coupling of 2-naphthols using dinuclear vanadium complex (2010)
  • 著者名/発表者名: 滝澤忍、片山智美、Doss Rajesh、笹井宏明
  • 学会等名: Pacifichem2010
  • 発表場所: Hawaii(USA)
  • 年月日: 2010-12-16
• [図書] Polymeric Chiral Catalyst Design and Chiral Polymer Synthesis, Chapter 10 : Immobilization of Multicomponent Asymmetric Catalysts(MACs) (2011)
  • 著者名/発表者名: 笹井宏明、滝澤忍
  • 総ページ数: 293-322
  • 出版者: John Wiley & Sons, Inc.
• [備考]
  • URL: http://www.sanken.osaka-u.ac.jp/labs/soc/socmain.html
• [産業財産権] 光学活性スピロビストリアゾール誘導体の開発と応用 (2011)
  • 発明者名: 笹井宏明、滝澤忍、吉田泰志
  • 権利者名: 大阪大学
  • 産業財産権番号: 特許、特願2011-053422号
  • 出願年月日: 2011-03-10