複数の金属触媒を活用したジオール類の選択的変換反応の開発と応用

2011 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 22790013
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 長崎大学
• 研究代表者: 栗山 正巳 長崎大学, 大学院・医歯薬学総合研究科, 准教授 (40411087)
• 研究期間 (年度): 2010 – 2011
• キーワード: 合成化学 / ジオール / 化学変換 / 触媒反応 / 遷移金属

研究概要

ジオール類を対象とする選択的化学変換手法の開発を試みた。特に、保護基としての使用に加えて、分子骨格構築にも適用可能なアリール基およびアリル基の触媒的導入法の確立に成功した。本反応は、基質一般性はもちろんのこと、化学選択性および位置選択性においても高度な制御を行うことができる。このような反応特性は、金属触媒種の特徴を巧に使い分けることで達成可能となった。

研究成果

• [雑誌論文] Synthesis of Optically Active Oxazoline Derivatives via Catalytic Asymmetric Desymmetrization of 1, 3-Diols (2012)
  • 著者名/発表者名: Tsuda, Y.; Kuriyama, M.; Onomura, O.
  • 雑誌名: Chem. Eur. J. 巻: 18 ページ: 2481-2483
  • 査読あり
• [雑誌論文] Monoallylation of 1, 2-Diols by Pd/ Sn Bimetallic Catalysis (2012)
  • 著者名/発表者名: Kuriyama, M.; Takeichi, T.; Ito, M.; Yamasaki, N.; Yamamura, R.; Demizu, Y.; Onomura, O.
  • 雑誌名: Chem. Eur. J. 巻: 18 ページ: 2477-2480
  • 査読あり
• [雑誌論文] Copper(II)-Catalyzed Monoarylation of Vicinal Diols with Diaryliodonium Salts (2012)
  • 著者名/発表者名: Kuriyama, M.; Hamaguchi, N.; Onomura, O.
  • 雑誌名: Chem. Eur. J. 巻: 18 ページ: 1591-1594
  • 査読あり
• [雑誌論文] Catalytic monosilylation of 1, 2-diols (2011)
  • 著者名/発表者名: Takeichi, T.; Kuriyama, M.; Onomura, O.
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 巻: 52 ページ: 6646-6648
  • 査読あり
• [雑誌論文] Facile synthesis of optically active oxindols by copper-catalyzed asymmetric monotosylation of prochiral 1, 3-diols (2010)
  • 著者名/発表者名: Kuriyama, M.; Tanigawa, S.; Kubo, Y.; Demizu, Y.; Onomura, O.
  • 雑誌名: Tetrahedron : Asymmetry 巻: 21 ページ: 1370-1373
  • 査読あり
• [雑誌論文] Palladium-Imidazolinium Carbene-Catalyzed Arylation of Aldehydes with Arylboronic Acids in Water (2010)
  • 著者名/発表者名: Kuriyama, M.; Ishiyama, N.; Shimazawa, R.; Onomura, O.
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 66 ページ: 6814-6819
  • 査読あり
• [学会発表] 準安定型配位を基盤とする配位子開発と触媒反応への適用 (2012)
  • 著者名/発表者名: 栗山正巳
  • 学会等名: 日本薬学会第132年会
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 20120328-31
• [学会発表] 準安定二座型配位子を用いた効率的アリール化反応の開発 (2011)
  • 著者名/発表者名: 栗山正巳
  • 学会等名: 日本薬学会第131年会
  • 発表場所: 静岡
  • 年月日: 20110328-31
• [学会発表] Palladium-Imidazolinium Carbene-Catalyzed Arylation of Alde-hydes with Arylboronic Acids in Water (2010)
  • 著者名/発表者名: Kuriyama, M.; Ishiyama, N.; Shimazawa, R.; Onomura, O.
  • 学会等名: 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
  • 発表場所: Hawaii, USA
  • 年月日: 20101215-20
• [学会発表] C-S二座型配位子-パラジウム錯体を用いたアルデヒドのジアステレオ選択的不斉アリール化反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 栗山正巳
  • 学会等名: 第1回有機分子構築法夏の勉強会
  • 発表場所: 蔵王
  • 年月日: 20100522-23
• [産業財産権] 光学活性化合物又はその塩の製造方法 (2011)
  • 発明者名: 尾野村治,津田悠太朗,栗山正巳,柳俊治,児玉和也
  • 権利者名: 長崎大学,ナガセケムテックス株式会社
  • 産業財産権番号: 特許, 2011-153692
  • 出願年月日: 2011-07-12
• [産業財産権] 新規化合物とその錯体並びに錯体の製造方法 (2011)
  • 発明者名: 尾野村治,栗山正巳,松尾星来,高瀬一郎
  • 権利者名: 長崎大学,ダイセル化学工業株式会社
  • 産業財産権番号: 特許, 2011-079321
  • 出願年月日: 2011-03-31
• [産業財産権] ジオールのモノアリール化体の製造方法 (2010)
  • 発明者名: 尾野村治,栗山正巳,山崎則次,伊藤雅章
  • 権利者名: 長崎大学,ダイセル化学工業株式会社
  • 産業財産権番号: 特許, 2010-099631
  • 出願年月日: 2010-04-23