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2011 年度 研究成果報告書

擬アミナール構造を有するアパリシン類の不斉全合成と抗マラリア薬の創製

研究課題

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研究課題/領域番号 22790017
研究種目

若手研究(B)

配分区分補助金
研究分野 化学系薬学
研究機関北里大学

研究代表者

廣瀬 友靖  北里大学, 大学院・感染制御科学府, 准教授 (00370156)

研究期間 (年度) 2010 – 2011
キーワード有機化学
研究概要

南アフリカ原産植物Tabernaemontana elegansより単離され(+)-Hydroxyapparicin(1)は薬剤耐性マラリア原虫に対し、強力な抗マラリア活性を有することが見出されている。1の相対構造は詳細なNMR実験により推定、提唱されていたが、絶対構造は未決定であった。本研究課題の成果としてApparicine類の合成に有効な新規ワンポットカスケード型環構築法を開発し、1の初の不斉全合成を達成した。本全合成により提唱されていた天然物(1)の相対構造の訂正を行うとともに、その絶対立体構造を決定した。

  • 研究成果

    (15件)

すべて 2012 2011 2010 2001 その他

すべて 雑誌論文 (7件) (うち査読あり 7件) 学会発表 (7件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] The first total synthesis and reassignment of the relativestereochemistry of 16-hydroxy-16, 22-dihydroapparicine2012

    • 著者名/発表者名
      Yoshihiko Noguchi, Tomoyasu Hirose, Yujiro Furuya, Aki Ishiyama, Kazuhiko Otoguro, Satoshi Omura, Toshiaki Sunazuka
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett

      巻: Vol.53 ページ: 1082-1807

    • DOI

      DOI:10.1016/j.tetlet.2012.01.110

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Three-Dimentional Solution Structure of Bottromycin A_2 : A Potent Antibiotic Active against Methicillin-Resistant Staphylococcus aureus and Vancomycin-Resistant Enterococci2012

    • 著者名/発表者名
      Hiroaki Gouda, Yutaka Kobayashi, Takeshi Yamada, Tetsuya Ideguchi, Akihiro Sugawara, Tomoyasu Hirose, Satoshi Omura, Toshiaki Sunazuka, Shuichi Hirono
    • 雑誌名

      Chem. Pharm. Bull

      巻: Vol.60 ページ: 169-171

    • DOI

      DOI:10.1248/cpb.60.169

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Solution-phase total synthesis of the hydrophilic natural product argifin using 3, 4, 5-tris(octadecyloxy) benzyl tag2011

    • 著者名/発表者名
      Tomoyasu Hirose, Takako Kasai, Takafumi Akimoto, Ayako Endo, Akihiro Sugawara, Kazuo Nagasawa, Kazuro Shiomi, Satoshi Omura, Toshiaki Sunazuka
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: Vol.67 ページ: 6633-6643

    • DOI

      DOI:10.1016/j.tet.2011.05.073

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Novel 12-membered non-antibiotic macrolides from erythromycin A ; EM900 series as novel leads for anti-inflammatory and/or immunomodulatory agents2011

    • 著者名/発表者名
      Akihiro Sugawara, Akito Sueki, Tomoyasu Hirose, Kenichiro Nagai, Hiroaki Gouda, Shuichi Hirono, Hideaki Shima, Kiyoko S. Akagawa, Satoshi Omura, Toshiaki Sunazuka
    • 雑誌名

      Bioorg. Med. Chem. Lett

      巻: Vol.21 ページ: 3373-3376

    • DOI

      DOI:10.1016/j.bmcl.2011.04.004

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Bottromycin derivatives efficient chemical modifications of the ester moiety and evaluation of anti-MRSA and anti-VRE activities2010

    • 著者名/発表者名
      Yutaka Kobayashi, Maki Ichioka, Tomoyasu Hirose, Kenichiro Nagai, Atsuko Matsumoto, Hidehiro Matsui, Hideaki Hanaki, Rokuro Masuma, Yoko Takahashi, Satoshi Omura and Toshiaki Sunazuka
    • 雑誌名

      Bioorg. Med. Chem. Lett

      巻: Vol.20 ページ: 6116-6120

    • DOI

      DOI:10.1016/j.bmcl.2010.08.037

    • 査読あり
  • [雑誌論文] NMR spectroscopy and computational analysis of interaction between Serratia marcescens chitinase B and a dipeptide derived from natural-product cyclopentapeptide chitinase inhibitor argifin2010

    • 著者名/発表者名
      Hiroaki Gouda, Toshiaki Sunazuka, Tomoyasu Hirose, Kanami Iguchi, Noriyuki Yamaotsu, Akihiro Sugawara, Yoshihiko Noguchi, Yoshifumi Saito, Tsuyoshi Yamamoto, Takeshi Watanabe, Kazuro Shiomi, Satoshi Omura, Shuichi Hirono
    • 雑誌名

      Bioorg. Med. Chem.

      巻: Vol.18 ページ: 5835-5844

    • DOI

      DOI:10.1016/j.bmc.2010.06.093

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Recent development of two chitinase inhibitor, Argifin and Argadin, produced by soil microorganisms2010

    • 著者名/発表者名
      Tomoyasu Hirose, Toshiaki Sunazuka, Satoshi Omura
    • 雑誌名

      Proc. Jpn. Acad., Ser. B

      巻: Vol.86 ページ: 85-102

    • DOI

      DOI:10.2183/pjab.86.85

    • 査読あり
  • [学会発表] ベンジル系疎水性タグを利用した親水性天然物アージフィンの液相全合成2012

    • 著者名/発表者名
      廣瀬友靖, 笠井尚子, 秋元隆史, 遠藤綾子, 菅原章公, 長澤和夫, 大村智, 砂塚敏明
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      札幌(北海道大学)
    • 年月日
      2012-03-31
  • [学会発表] 疎水性タグを用いたキチナーゼ阻害剤Argifinの液相全合成2011

    • 著者名/発表者名
      廣瀬友靖、笠井尚子、秋元隆史、遠藤綾子、菅原章公、長澤和夫、塩見和朗、大村智、砂塚敏明
    • 学会等名
      第37回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      徳島(あわぎんホール)
    • 年月日
      20111107-08
  • [学会発表] 天然物を基にした特異的かつ強力なキチナーゼ阻害剤の創製研究2011

    • 著者名/発表者名
      廣瀬友靖
    • 学会等名
      第55回日本薬学会関東支部大会
    • 発表場所
      習志野(東邦大学習志野キャンパス)
    • 年月日
      2011-10-08
  • [学会発表] In Situクリックケミストリーを利用した生物活性天然物からの創薬研究2011

    • 著者名/発表者名
      廣瀬友靖
    • 学会等名
      第3回全国利用・共同研究「酵素学拠点」シンポジウム~酵素学から始まる新たな創薬研究~
    • 発表場所
      徳島(徳島大学長井記念ホール)
    • 年月日
      2011-10-03
  • [学会発表] Type III分泌機構阻害活性を有するGuadinomine類の不斉全合成と絶対立体構造決定2011

    • 著者名/発表者名
      廣瀬友靖、土屋智史、森龍真、田中利知、小嶋康裕、岩月正人、高橋洋子、大村智、砂塚敏明
    • 学会等名
      第4回有機触媒シンポジウム
    • 発表場所
      東京(東京理科大学神楽坂キャンパス)
    • 年月日
      2011-09-17
  • [学会発表] Argifinの全合成と高活性キチナーゼ阻害剤の創製研究2010

    • 著者名/発表者名
      廣瀬友靖
    • 学会等名
      第3回日本薬学会関東支部若手シンポジウム
    • 発表場所
      東京薬科大学
    • 年月日
      2010-10-02
  • [学会発表] Chitinase inhibitors : Extraction of the active framework from natural argifin and use of in situ click chemistry2001

    • 著者名/発表者名
      Tomoyasu Hirose, Akihiro Sugawara, Ayako Endo, Tsuyoshi Yamamoto, Kzuro Shiomi, Takeshi Watanabe, K. Barry Sharpless, Satoshi Omura, Toshiaki Sunazuka
    • 学会等名
      242nd American Chemical Society National Meeting
    • 発表場所
      Denver, Colorado, USA
    • 年月日
      20010828-0901
  • [備考]

    • URL

      http://seibutuyuuki.sakura.ne.jp/index.html

URL: 

公開日: 2013-07-31  

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