新規へキサヒドロクマリン骨格を有する海洋産ジテルペノイド、キツンゴライドBの合成研究を行った。出発物質である3-メチル-2-ブテン-1-オール から3段階の変換により誘導したアルデヒドに対し、亜鉛とブロモ酢酸エチルを用いたレフォルマトスキー反応を行った。その結果アルデヒド部位への求核攻撃に続き、環化、脱離反応も同時に進行し、不飽和ラクトンを1段階で得た。続いて1,4-付加反応と閉環メタセシス反応を鍵反応とすることでトランス型二環性ラクトンを得ることに成功した。現在、ヘキサヒドロクマリン骨格部位の構築に向け検討を行っている。
|