超臨界二酸化炭素中における高選択性不斉光反応の創成

2011 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 22850011
• 研究種目: 研究活動スタート支援
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 奈良先端科学技術大学院大学
• 研究代表者: 西山 靖浩 奈良先端科学技術大学院大学, 物質創成科学研究科, 助教 (00581430)
• 研究期間 (年度): 2010 – 2011
• キーワード: 超臨界二酸化炭素 / 有機光化学 / クラスタリング / エントレーナー / 環境調和型プロセス

研究概要

本研究では、超臨界二酸化炭素中のエナンチオ区別光反応における補溶媒効果について検討し、添加する溶媒の種類に関わらず有機溶媒中や純超臨界二酸化炭素中よりも不斉選択性を向上可能であることを明らかにした。さらに、別のジアステレオ区別光反応も超臨界二酸化炭素中で検討し、反応の転化率は有機溶媒中の方が若干優れていたものの、不斉選択性については有機溶媒中よりも高い選択性を与えることが可能であることを明らかにした。

研究成果

• [雑誌論文] Entrainer Effects on Enantio -differentiating Photocyclization of 5-Hydroxy-1,1-diphenylpentene in Near- and Supercritical Carbon Dioxide (2012)
  • 著者名/発表者名: Yasuhiro Nishiyama, Takehiko Wada, Kiyomi Kakiuchi, Yoshihisa Inoue
  • 雑誌名: The Journal of Organic chemistry 巻: 77 ページ: 5681-5686
  • 査読あり
• [雑誌論文] Microenvironmental control of enantiodifferentiating photocyclization of 5-hydroxy-1,1-diphenylpentene through selective solvation (2012)
  • 著者名/発表者名: Yasuhiro Nishiyama, Takehiko Wada, Kiyomi Kakiuchi, Yoshihisa Inoue
  • 雑誌名: Chirality 巻: 24 ページ: 400-405
  • 査読あり
• [雑誌論文] 高圧力下ならびに超臨界流体中でのキラル光化学 (2011)
  • 著者名/発表者名: 井上佳久、西山靖浩
  • 雑誌名: 高圧力の科学と技術 巻: 21 ページ: 30-36
  • 査読あり
• [学会発表] 超臨界二酸化炭素を反応媒体としたジアステレオ選択的[2+2]光付加環化反応 (2013)
  • 著者名/発表者名: 中谷和哉、西山靖浩、垣内喜代三
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 滋賀
  • 年月日: 2013-03-22
• [学会発表] Chiral Photochemistry in Supercritical Carbon Dioxide (2012)
  • 著者名/発表者名: Yasuhiro Nishiyama, Kiyomi Kakiuchi, Yoshihisa Inoue
  • 学会等名: 3rd Annual World Congress of Catalytic Asymmetric Synthesis
  • 発表場所: Beijing International Convention Center (China)
  • 年月日: 2012-05-14
• [学会発表] 超臨界二酸化炭素を利用した高選択的光不斉反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 西山靖浩、垣内喜代三、井上佳久
  • 学会等名: 2011年光化学討論会
  • 発表場所: 宮崎
  • 年月日: 2011-09-07
• [学会発表] Chiral Photochemistry in Supercritical Carbon Dioxide (2011)
  • 著者名/発表者名: Yasuhiro Nishiyama, Kiyomi Kakiuchi, Yoshihisa Inoue
  • 学会等名: Gordon Research Conference
  • 発表場所: Boston, USA
  • 年月日: 2011-07-13
• [学会発表] 補溶媒効果を利用した超臨界二酸化炭素中における高選択的不斉光反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 西山靖浩、和田健彦、井上佳久、垣内喜代三
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 神奈川
  • 年月日: 2011-03-11
• [学会発表] Entrainer effects on photosensitized enantiodifferentiating cyclization and isomerization of cyclooctene in supercritical carbon dioxide (2010)
  • 著者名/発表者名: Yasuhiro Nishiyama, Hirosuke Saito, Takehiko Wada, Kiyomi Kakiuchi, Yoshihisa Inoue
  • 学会等名: PACIFICHEM 2010
  • 発表場所: Honolulu, USA
  • 年月日: 2010-12-17
• [学会発表] 超臨界二酸化炭素中における不斉光増感反応へのエントレーナー効果 (2010)
  • 著者名/発表者名: 西山靖浩、斎藤宏典、和田健彦、井上佳久、垣内喜代三
  • 学会等名: 2010年光化学討論会
  • 発表場所: 千葉
  • 年月日: 2010-09-10
• [学会発表] 超臨界二酸化炭素中での不斉光反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 西山靖浩
  • 学会等名: 第32回光化学若手の会
  • 発表場所: 宮城
  • 年月日: 2010-07-03
• [図書] 新しい溶媒を用いた有機合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 西山靖浩、垣内喜代三、井上佳久
  • 総ページ数: 120-129
  • 出版者: S&T出版