糖鎖機能解明を指向した均一な糖鎖構造を有する糖タンパク質合成法の開発

2011 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 22880033
• 研究種目: 研究活動スタート支援
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 生物生産化学・生物有機化学
• 研究機関: 東海大学
• 研究代表者: 片山 秀和 東海大学, 工学部, 講師 (30580857)
• 研究期間 (年度): 2010 – 2011
• キーワード: 有機化学 / ペプチド化学

研究概要

ペプチド固相合成に有用な新規Cys残基側鎖保護基の開発を行った。その結果、新規保護基であるPocam基の有用性を明らかにすることができた。一方、大腸菌発現系を用いたネオ糖タンパク質の合成研究においては、大腸菌による組換えタンパク質発現系によって、側鎖に特殊な官能基を配したLys誘導体をタンパク質中に組込むことに成功した。さらに、新規な翻訳後修飾であるS-結合型糖鎖を有する糖ペプチドの化学合成を、世界に先駆けて達成した。

研究成果

• [雑誌論文] Pyrrolysine analogues as substrates for the bacterial pyrrolysyl-tRNA synthetase in vitro and in vivo (2012)
  • 著者名/発表者名: Hidekazu Katayama, Kayo Nozawa, Osamu Nureki, Yoshiaki Nakahara, Hironobu Hojo
  • 雑誌名: Biosci. Biotechnol. Biochem 巻: 76 ページ: 205-208
  • 査読あり
• [雑誌論文] Chemical synthesis of the S-linked glycopeptide, sublancin (2011)
  • 著者名/発表者名: Hidekazu Katayama, Yuya Asahina, Hironobu Hojo
  • 雑誌名: J. Peptide Sci 巻: 17 ページ: 818-821
  • 査読あり
• [雑誌論文] Efficient preparation of Fmoc-aminoacyl-N-ethylcysteine unit, a key device for the synthesis of peptide thioesters (2011)
  • 著者名/発表者名: Hironobu Hojo, Hajime Kobayashi, Risa Ubagai, Yuya Asahina, Yuko Nakahara, Hidekazu Katayama, Yukishige Ito, Yoshiaki Nakahara
  • 雑誌名: Org. Biomol. Chem 巻: 9 ページ: 6807-6813
  • 査読あり
• [雑誌論文] N-Methy-phenacyl-oxycarbamidomethyl(Pocam) group : a novel thiol protecting group on the solid-phase peptide synthesis and the peptide condensation reactions (2011)
  • 著者名/発表者名: Hidekazu Katayama, Yoshiaki Nakahara, Hironobu Hojo
  • 雑誌名: Org. Biomol. Chem 巻: 9 ページ: 4653-4661
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of the sphingolipid activator protein, Saposin C, using an azido-protected O-acyl isopeptide as an aggregation-disrupting element (2011)
  • 著者名/発表者名: Hironobu Hojo, Hidekazu Katayama, Chiharu Tano, Yuko Nakahara, Azusa Yoneshige, Junko Matsuda, Yohei Sohma, Yoshiaki Kiso, Yoshiaki Nakahara
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 巻: 52 ページ: 635-639
  • 査読あり
• [雑誌論文] The mercaptomethyl group facilitates an efficient one-pot ligation at Xaa-Ser/Thr for(glyco) peptide synthesis (2010)
  • 著者名/発表者名: Hironobu Hojo, Chinatsu Ozawa, Hidekazu Katayama, Akiharu Ueki, Yuko Nakahara, Yoshiaki Nakahara
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. Engl 巻: 49 ページ: 5318-5321
  • 査読あり
• [学会発表] Bacillus subtilis由来S-結合型糖ペプチドsublancinの化学合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 片山秀和、朝比奈雄也、北條裕信
  • 学会等名: 日本農芸化学会2012年度大会
  • 発表場所: 京都女子大学
  • 年月日: 2012-03-23
• [学会発表] S-結合型糖ペプチドsublancinの化学合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 片山秀和、朝比奈雄也、北條裕信
  • 学会等名: 第48回ペプチド討論会
  • 発表場所: 札幌コンベンションセンター
  • 年月日: 2011-09-27
• [学会発表] 糖ペプチドセグメント縮合反応におけるラセミ化度の検討 (2011)
  • 著者名/発表者名: 片山秀和、北條裕信
  • 学会等名: 日本農芸化学会2011年度大会
  • 発表場所: 京都女子大学
  • 年月日: 2011-03-27
• [学会発表] Development of a novel thiol protecting group on the solid phase peptide synthesis and the peptide condensation reaction (2010)
  • 著者名/発表者名: Hidekazu Katayama, Yoshiaki Nakahara, Hironobu Hojo
  • 学会等名: 5^<th> International Peptide Symposium
  • 発表場所: 京都国際会館
  • 年月日: 2010-12-09