キラルビスハロニウム塩の開発を基盤とするハロゲン結合触媒の高活性化と多機能化

2023 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 22K14674
• 研究種目: 若手研究
• 配分区分: 基金
• 審査区分: 小区分33020:有機合成化学関連
• 研究機関: 千葉大学
• 研究代表者: 吉田 泰志 千葉大学, 大学院工学研究院, 准教授 (10773963)
• 研究期間 (年度): 2022-04-01 – 2024-03-31
• キーワード: 触媒的不斉合成 / ハロゲン結合 / キラルハロニウム塩 / Mannich反応

研究成果の概要

本研究は高活性なハロゲン結合触媒としてキラルビスハロニウム塩を開発し，応用することによりその評価を行うことを目的として行った。まず，目的とするキラルビスハロニウム塩としてヨウ素原子を有するキラルビスヨードニウム塩を選択し，その合成を行った。BINAM（1,1'-Binaphthyl-2,2'-diamine）を出発原料として用い，数段階の変換を行うことで目的分子の合成に成功した。得られた本塩を，従来の触媒系では立体選択性の発現が困難であった，かさ高い求核剤を用いる不斉Mannich反応に適用することで，対応する生成物を高い立体選択性（最高99% ee）で得ることができた。

自由記述の分野

触媒的不斉合成

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究で開発されたキラルビスハロニウム塩触媒は，従来の触媒では困難であったかさ高い求核剤を用いるMannich反応に適用することで，高い立体選択性で対応する生成物の合成を可能とした。本成果は不斉触媒分野だけでなく，近年応用が期待されているハロゲン結合の応用としても興味深く，また本反応で得られた生成物群はキラルアミンという医薬品分子によく見られる骨格を有しているため，今後はその薬理活性分子としての応用にも期待される。