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2022 年度 実施状況報告書

酸塩基反応型ペプチド固相合成用アミン呈色試薬の開発と実用化研究

研究課題

研究課題/領域番号 22K15265
研究機関昭和薬科大学

研究代表者

梅野 智大  昭和薬科大学, 薬学部, 特任助教 (40879524)

研究期間 (年度) 2022-04-01 – 2025-03-31
キーワードアミン検出試薬 / ペプチド固相合成 / ドナー・アクセプター / アミノ酸 / ペプチド
研究実績の概要

本年度は、これまで用いてきたアミン検出試薬より小さなpKaを有する塩酸塩型アミン検出試薬を用いてペプチド固相樹脂上のアミノ基検出を行った。pKaの小さなアミン検出試薬は、樹脂上のアミンによる塩酸塩の脱塩が容易に起こりやすくなるため、アミン検出の定量性の改善や樹脂上に存在するアミノ酸の種類に依存しないアミン検出が可能になることが期待される。
ペプチド固相樹脂上のアミン検出の結果、これまで用いてきたpKaが6.7の塩酸塩型アミン検出試薬を用いて様々なアミノ酸の検出を行ったところ、一部のアミノ酸では、検出結果に他のアミノ酸との差異が生じていたのに対して、pKaが4.5の検出試薬を用いて樹脂上アミノ基の検出を行った場合では、その差異が非常に小さくなった。この結果から、pKaの小さなアミン検出試薬はアミノ酸の種類に依存しにくいことが明らかとなり、今後の分子設計に有益な知見が得られた。また、これまでの研究では、樹脂上に導入した1残基のアミノ酸のみの検出に限定していたが、現在、実際のペプチド合成にも本化合物を用いてアミン検出法の適用を調査している。ペプチドの長さとして現在、8残基のアミノ酸の伸長を行い、その過程でアミン検出を行い、反応の進行を定量的に調査している。その結果、現在までに、一般的に用いられているアミン検出法であるカイザーテストでは検出できないアミノ酸の検出が可能であることが示され、合成したペプチドの純度も非常に高いことが明らかとなっている。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

研究計画に沿って研究を行い、期待した成果が得られている。

今後の研究の推進方策

ペプチド固相合成にpKaの小さなアミン検出試薬を用いることで、本手法の実用性を示す。また、より視認性の高い長波長吸収を有する塩酸塩型アミン検出試薬の開発にも着手する。

次年度使用額が生じた理由

本年度計画していた化合物探索とペプチド固相樹脂上のアミノ基検出が計画より順調に進み、これらのために計画していた予算から差額が生じた。

  • 研究成果

    (3件)

すべて 2023

すべて 学会発表 (3件)

  • [学会発表] エナミン型可逆的アミン蛍光誘導体化試薬の開発研究2023

    • 著者名/発表者名
      梅野 智大、河原 朋希、臼井 一晃、唐澤 悟
    • 学会等名
      日本薬学会第143年会
  • [学会発表] 塩酸塩型色素を用いたアミノ基検出試薬のペプチド固相合成への適用2023

    • 著者名/発表者名
      藤原 萌圭、梅野 智大、臼井 一晃、唐澤 悟
    • 学会等名
      日本薬学会第143年会
  • [学会発表] 水環境下で強く発光するハロゲン化ナフチリジンの開発2023

    • 著者名/発表者名
      室井 梨沙、梅野 智大、臼井 一晃、唐澤 悟
    • 学会等名
      日本薬学会第143年会

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公開日: 2023-12-25  

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