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お椀型π共役系分子は、特異な構造に由来する物理化学的性質を有するため、次世代型有機材料として注目されている。本研究は、独自のビニルカチオン発生法を駆使したお椀型π共役系構造構築法の開発と、新規π共役系分子の創製を目的として、縮環フェナントレン類の合成と高度π共役分子への合成展開を実施した。前年度までの研究において、ナフタレンテザーを有するアレンイン型環化前駆体を用いて、金触媒連続環化反応の検討を行った。その結果、基質構造と反応条件によっては、目的のシクロペンタフェナントレン誘導体に加え、ジベンゾフルオレン誘導体が生成することを見出した。これらの結果は、当初の想定通りにアレンが活性化されてビニルカチオン種が発生する反応経路に加えて、アルキンが活性化されてアリルカチオン種が発生する反応経路が存在することを示唆するものである。当該年度は、これらの研究成果の取りまとめと論文発表を行った。
引き続き、ピロール環をテザーとするアレンインの合成と、ビニルカチオン種を経由する新規インドールの合成研究に着手した。これまでの検討において、ビニルカチオン種を経由するインドール形成反応が進行することを確認し、インドール4位にアシル基を有するインドール誘導体が中程度の収率で得られることを見出した。現時点では、収率の再現性に問題があるものの、本反応はベンゼン環を構築するインドール合成法として高い新規性と潜在的有用性を有していると考えている。
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