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2023 年度 研究成果報告書

独自のビニルカチオン発生法を基盤とするお椀型高度π共役系分子の創製

研究課題

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研究課題/領域番号 22K19028
研究種目

挑戦的研究(萌芽)

配分区分基金
審査区分 中区分33:有機化学およびその関連分野
研究機関京都大学

研究代表者

大野 浩章  京都大学, 薬学研究科, 教授 (30322192)

研究期間 (年度) 2022-06-30 – 2024-03-31
キーワード金触媒 / ビニルカチオン / お椀型分子 / π共役系 / 連続反応 / フェナントレン / ジベンゾフルオレン / ベンゾフルオランテン
研究成果の概要

独自のビニルカチオン発生法を駆使したお椀型π共役分子の合成法の開発を目的として、縮環フェナントレンおよびコラヌレン型分子の合成に関する検討を実施した。その結果、ナフタレンテザーを有するアレンインに対して金触媒を作用させると、基質構造と反応条件によって、目的のシクロペンタフェナントレン誘導体に加え、ジベンゾフルオレン誘導体が生成することを見出した。さらに、得られたシクロペンタフェナントレンをベンゾフルオランテンに変換することにも成功した。さらに、ピロール環をテザーとするアレンインを用いた予備的検討においては、アシル基を有するインドール誘導体が中程度の収率で得られることを見出した。

自由記述の分野

有機化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

お椀型π共役系分子は、特異な構造に由来する物理化学的性質により、次世代型有機材料として注目されている。その合成においては、曲がったπ共役系を構築する必要があるため、sp3炭素を有する基質を利用して炭素骨格を構築し、その後に芳香化するのが一般的である。本研究において我々は、最初の環化中間体において一時的に発生するsp3炭素を活用することで、容易に曲がったπ共役系を構築できることを示した。さらに、本方法論が独自のお椀型π共役系分子の構築や、コラヌレン型分子の創製に有用である可能性を示した。

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公開日: 2025-01-30  

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