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本研究は、「共生および感染免疫に関わる糖質を基盤としたケミカルプローブの合成とその評価」と題し、ケミカルプローブを利用する生物化学、計算化学および分析化学の融合技術に基づいた共生と免疫に関わる糖質の機能とそのメカニズム解明を目的とした。具体的には、共生と免疫にかかわる３種類の糖鎖（サンゴと褐虫藻の共生を仲介するフォルスマン抗原５糖、ヒト自然免疫活性能を有するβグルカン多糖およびリポマンナンリン酸糖脂質）の構造活性相関とそれが誘起する生物現象メカニズムの解明をめざした。本年度は、リポマンナンの部分構造であるリン酸糖脂質の誘導体合成を目指した。特に、リポマンナンが有する免疫増強作用おける糖鎖構造の構造活性相関を明らかにする目的で、合成の最終段階で糖鎖部の導入が可能な合成戦略の開発を行った。まず、リン酸ジエステル存在下、水酸基へのグリコシル化反応の反応条件の検討を行った。その結果、イミダート糖に対し、量論量のTMSOTfを用いたと時に、良好な収率で目的物を与えることを明らかにした。続いて、リン酸ジエステルを有する４、６ジオール型のリポマンナン糖受容体に対すいる６位選択的なグリコシル化を検討した。しかしながら、その場合は、複雑な混合物を与えた。一方、６位水酸基のみ遊離な糖受容体を用いた場合には、良好な収率で目的となるグリコシル化体を与えた。本手法を用いて、側鎖部の糖鎖の長さのことなるリポマンナン類縁体４種を合成した。
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