相互作用の分類・評価と機能開発のためのＡＩＭ２元関数解析法の確立と応用

2013 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 23350019
• 研究種目: 基盤研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 和歌山大学
• 研究代表者: 中西 和郎 和歌山大学, システム工学部, 教授 (80110807)
• 研究分担者: 林 聡子 和歌山大学, システム工学部, 准教授 (00294306)
• 研究期間 (年度): 2011-04-01 – 2014-03-31
• キーワード: 理論有機化学 / 有機典型元素 / 構造有機化学 / AIM解析 / 水素結合 / ファン・デル・ワールス相互作用 / X線結晶構造解析 / 超原子価結合

研究概要

弱い相互作用から強い相互作用全体を統一的かつ有効に解析できる方法を模索し、AIM2元関数解析法を提案した。本法は理論化学者の活用が中心であったAIMを、その厳密性を損なうことなく実験化学者がより容易に取扱えるようにした画期的な方法である。Hb(rc)をHb(rc) - Vb(rc)/2 (=(h/2π)2/8m)∇2ρb(rc))でプロットし、最適化構造のデータからは相互作用の静的特性が、最適化構造周辺における摂動構造のデータからは相互作用の動的特性が得られる。本法を適用し、広範な水素結合や超原子価結合等について解析・評価および分類を行った。

研究成果

• [雑誌論文] Aromatic Selenoic, Selenothioic Diselenoic acid Salts : Isolation, Characterization, and 77Se NMR Spectra, Together with Theoretical Elucidation (2014)
  • 著者名/発表者名: T. Murai, D. Nishi, S. Hayashi, and W. Nakanishi
  • 雑誌名: Bull. Chem. Soc. Jpn 巻: (印刷中)
  • DOI: 10.1246/bcsj.20140018
  • 査読あり
• [雑誌論文] Experimental and Theoretical Advances in Functional Understanding of Flavonoids as Anti-Tumor Agents Anti-Cancer Agents in Medicinal Chemistry (2013)
  • 著者名/発表者名: B. V. Babu, N. K. Konduru, W. Nakanishi, S. Hayashi, N. Ahmed, and P. M. Mitrasinovic
  • 雑誌名: Anti-Cancer Agents in Medicinal Chemistry 巻: 13 ページ: 307-332
  • 査読あり
• [雑誌論文] Role of dG/dw and dV/dw in AIM Analysis : An Approach to the Nature of Weak to Strong Interactions (2013)
  • 著者名/発表者名: W. Nakanishi and S. Hayashi
  • 雑誌名: J. Phys. Chem. A 巻: 117 ページ: 1795-1803
  • 査読あり
• [雑誌論文] Dynamic Behavior of Hydrogen Bonds from Pure Closed Shell to Shared Shell Interaction Regions Elucidated by AIM Dual Functional Analysis (2013)
  • 著者名/発表者名: S. Hayashi, K. Matsuiwa, M. Kitamoto, and W. Nakanishi
  • 雑誌名: J. Phys. Chem. A 巻: 117 ページ: 1804-1816
  • 査読あり
• [雑誌論文] Role of p(Z)- π (Ar/Nap) conjugation in structures of 1-(arylchalcogena)- naphthalenes for Z = Te versus Se, S and O : experimental and theoretical investigations (2012)
  • 著者名/発表者名: T. Nakai, M. Nishino, S. Hayashi, M. Hashimoto and W. Nakanishi
  • 雑誌名: Dalton Transactions 巻: 41 ページ: 7485-7497
  • 査読あり
• [雑誌論文] Applications of Normal Coordinates of Internal Vibrations to Generate Perturbed Structures : Dynamic Behavior of Weak to Strong Interactions Elucidated by Atoms-in-Molecules Dual Functional Analysis (2012)
  • 著者名/発表者名: W. Nakanishi and S. Hayashi
  • 雑誌名: Bull. Chem. Soc. Jpn 巻: 85 ページ: 1293-1305
  • 査読あり
• [雑誌論文] Unusual Saddle-like Structure of (2-MeOC6H4CS)2S : Theoretical Studies and Comparison with its Oxygen Isologue (2012)
  • 著者名/発表者名: O. Niyomura, Y. Kito, S. Kato, M. Ishida, M. Ebihara, S. Hayashi, and W. Nakanishi
  • 雑誌名: Zeit. Anorg. Allgem. Chem 巻: 638 ページ: 2508-2520
  • 査読あり
• [雑誌論文] Dynamic and Static Behaviors of N-Z-N σ(3c-4e) (Z = S, Se, and Te) Interactions : Atoms-in-Molecules Dual Functional Analysis with High-Resolution X-ray Diffraction Determination of Electron Densities for 2-(2-Pyridylimino)-2H-1,2,4-thiadiazo lo[2,3-a]pyridine (2011)
  • 著者名/発表者名: W. Nakanishi, S. Hayashi, M. B. Pitak, M. B. Hursthouse, and S. J. Coles
  • 雑誌名: J. Phys. Chem. A 巻: 115 ページ: 11775-11787
  • 査読あり
• [雑誌論文] Relativistic Effect on 77Se NMR Chemical Shifts of Various Selenium Species in the Framework of Zeroth-Order Regular Approximation (2011)
  • 著者名/発表者名: W. Nakanishi, S. Hayashi, Y. Katsura, and M. Hada
  • 雑誌名: J. Phys. Chem. A 巻: 115 ページ: 8721-8730
  • 査読あり
• [雑誌論文] Structures and Ab Initio Studies of Selenium and Tellurium Bis(carbodithioates and carbothioates) Dalton Transactions (2011)
  • 著者名/発表者名: S. Kato, K. Tani, M. Ishida, J. Nonogaki, M. Ebihara, S. Hayashi, W. Nakanishi, O. Niyomura, F. Ando, and J. Koketsu, Synthesis, Synthesis
  • 雑誌名: Dalton Transactions 巻: 40 ページ: 8156-8169
  • 査読あり
• [雑誌論文] How do Weak Z-X-X and Stronger X-Z-X Interactions Affect NMR Chemical Shifts of Halogen Adducts with Chalcogenides (R2Z・X2)? Theoretical Background on the Structural Prediction of R2Z・X2 Through Chemical Shifts in Solutions (2011)
  • 著者名/発表者名: A. Tanioku, T. Nakai, S. Hayashi, and W. Nakanishi
  • 雑誌名: Heteroatom Chemistry 巻: 22 ページ: 446-456
  • 査読あり
• [雑誌論文] Highly Regioselective Amination of Unactivated Alkanes by Hypervalent Sulfonylimino- λ 3-Bromane (2011)
  • 著者名/発表者名: M. Ochiai, K. Miyamoto, T. Kaneaki, S. Hayashi, and W. Nakanishi
  • 雑誌名: Science 巻: 332 ページ: 448-451
  • 査読あり
• [雑誌論文] Spectroscopic and Electrochemical Studies of Carborane Substituted Naphthyl Selenides (2011)
  • 著者名/発表者名: O. Guzyr, C. Vinas, H. Wada, S. Hayashi, W. Nakanishi, F. Teixidor, A. V. Puga, and V. David, Synthesis, Structural
  • 雑誌名: Dalton Transactions 巻: 40 ページ: 3402-3411
  • 査読あり
• [学会発表] 6配位カルコゲニウム塩における相互作用のAIM解析 (2014)
  • 著者名/発表者名: 杉林祐至・林 聡子・中西和郎・大泉明久・佐藤 総一
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学東山キャンパス(愛知)
  • 年月日: 20140327-30
• [学会発表] Basic Concept of AIM Dual Functional Analysis with Applications to Hydrogen Bonds : Dynamic and Static Behavior of HBs (2013)
  • 著者名/発表者名: W. Nakanishi
  • 学会等名: 56th Annual Scientific Meeting of the Polish Chemical Society (PTChem) and the Association of Engineers and Technicians of Chemical Industry (SITPChem)
  • 発表場所: Siedlce (Poland)
  • 年月日: 20130916-20
• [学会発表] Dynamic and Static Behaviors of Intramolecular π - π Interactions in Diethenonaphthalene and Related Compounds Elucidated by AIM Dual Functional Analysis (2013)
  • 著者名/発表者名: K. Matsuiwa, Y. Sigibayashi, S. Hayashi, and W. Nakanishi
  • 学会等名: 56th Annual Scientific Meeting of the Polish Chemical Society (PTChem) and the Association of Engineers and Technicians of Chemical Industry (SITPChem)
  • 発表場所: Siedlce (Poland)
  • 年月日: 20130916-20
• [学会発表] Dynamic and Static Behavior of E-E' Interactions in MeEE'Me (E, E' = S and Se) and Related Species, Elucidated by AIM Dual Functional Analysis (2013)
  • 著者名/発表者名: Y. Tsubomoto, H. Miza, K. Matsuiwa, S. Hayashi, and W. Nakanishi
  • 学会等名: 56th Annual Scientific Meeting of the Polish Chemical Society (PTChem) and the Association of Engineers and Technicians of Chemical Industry (SITPChem)
  • 発表場所: Siedlce (Poland)
  • 年月日: 20130916-20
• [学会発表] 広範囲にわたる水素結合の動的および静的挙動による分類 : AIM2元関数解析法の適用 (2013)
  • 著者名/発表者名: 林聡子・松岩 浩平・中西和郎
  • 学会等名: 第24回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 学習院大学 (東京)
  • 年月日: 20130905-07
• [学会発表] Structure, Stability, and Behavior of Neutral and Ionic Polybromine Clusters : Theoretical Studies Containing AIM Dual Functional Analysis (2012)
  • 著者名/発表者名: W. Nakanishi, R. Shimabukuroi, K. Matsuiwa, and S. Hayashi
  • 学会等名: Halchem VI
  • 発表場所: Bangalore (India)
  • 年月日: 20121208-11
• [学会発表] 内部基準振動座標を用いた摂動構造の構築 : AIM2元関数解析法の適用による種々の相互作用における動的挙動の解明 (2012)
  • 著者名/発表者名: 林聡子・松岩 浩平・中西和郎
  • 学会等名: 第39回有機典型元素化学討論会
  • 発表場所: いわて県民情報交流センター (岩手)
  • 年月日: 20121206-08
• [学会発表] 分子内π -π相互作用の動的および静的挙動の解析 : AIM2元関数解析法の適用 (2012)
  • 著者名/発表者名: 松岩浩平・林 聡子・中西和郎
  • 学会等名: 第23回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 京都テレサ (京都)
  • 年月日: 20120919-21
• [学会発表] [Z(CH2CH2CH2)2Z']2+とZ(CH2CH2CH2)2Z'との付加体 (Z, Z' = S, Se, and Te)におけるZ- Z'相互作用 : AIM2元関数解析法による解析 (2012)
  • 著者名/発表者名: 見座弘祥・林 聡子・中西和郎
  • 学会等名: 第23回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 京都テレサ (京都)
  • 年月日: 20120919-21
• [学会発表] AIM Dual Functional Analysis of Chalcogen- Chalcogen Interactions in [Z(CH2CH2CH2)2Z']* (Z, Z' = S and Se; * = null, + and 2+) and the Di-cation Dimers (2012)
  • 著者名/発表者名: W. Nakanishi, S. Hayashi, H. Miza, and K. Matsuiwa
  • 学会等名: 25th International Symposium on the Organic Chemistry of Sulfur (ISOCS-25)
  • 発表場所: Częstochowa (Poland)
  • 年月日: 20120624-29
• [学会発表] Formation, Stability, Reactivity, and Nature of Extended Hypervalent 4c-6e Interactions (2012)
  • 著者名/発表者名: W. Nakanishi and S. Hayashi
  • 学会等名: The 10th International Conference on Heteroatom Chemistry (ICHAC-10)
  • 発表場所: Kyoto (Japan)
  • 年月日: 20120520-25
• [学会発表] Behaviors of Z-Z' Interactions (Z, Z' = S and Se) in MeZZ'Me and the Related Species, Elucidated by AIM Dual Functional Analysis (2012)
  • 著者名/発表者名: Y. Tsubomoto, S. Hayashi, and W. Nakanishi
  • 学会等名: The 10th International Conference on Heteroatom Chemistry (ICHAC-10)
  • 発表場所: Kyoto (Japan)
  • 年月日: 20120520-25
• [学会発表] Fine Structures of 1,2-Bis(arylselanyl)benzenes : Nonbonded Se---Se Interactions as Factors to Determine the Structures (2012)
  • 著者名/発表者名: A. Tanioku, K. Harumoto, S. Hayashi, and W. Nakanishi
  • 学会等名: The 10th International Conference on Heteroatom Chemistry (ICHAC-10)
  • 発表場所: Kyoto (Japan)
  • 年月日: 20120520-25
• [学会発表] Crystal Structure of β-Chalcogeno-α,β- Unsaturated Chalcogenoesters and Interactions between the O-Ch Atoms (2012)
  • 著者名/発表者名: A. Nomoto, T. Ozaki, S. Hayashi, W. Nakanishi, and A. Ogawa
  • 学会等名: The 10th International Conference on Heteroatom Chemistry (ICHAC-10)
  • 発表場所: Kyoto (Japan)
  • 年月日: 20120520-25
• [学会発表] Dynamic and Static Behaviours of Interactions in Multi-Interaction Systems Elucidated by Atoms-in-Molecules Dual Functional Analysis (2012)
  • 著者名/発表者名: W. Nakanishi
  • 学会等名: 12th Eurasia Conference on Chemical Sciences (EuAsC2S-12)
  • 発表場所: Corfu (Greece)
  • 年月日: 20120416-21
• [学会発表] ナフタレン系におけるカルコゲン-カルコゲン非共有相互作用 : Z2 2c-4e, Z2C 3c-4eおよびZ4 4c-6eに対するAIM2元関数解析 (2012)
  • 著者名/発表者名: 林聡子・島袋 里佐・松岩浩平・中西和郎
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学 (神奈川).
  • 年月日: 20120325-28
• [学会発表] AIM2元関数解析法による分子内π-π相互作用の動的および静的挙動の解析 : 摂動構造生成における内部振動基準座標の適用 (2011)
  • 著者名/発表者名: 松岩浩平・林 聡子・中西和郎
  • 学会等名: 第38回有機典型元素化学討論会
  • 発表場所: 石川県立音楽堂邦楽ホール (金沢)
  • 年月日: 20111207-09
• [学会発表] AIM2元関数解析法による中性および荷電型Cyclo-1,2-ZZ'(CH2)3 およびCyclo-1,5-Z(CH2CH2CH2)2Z' (Z, Z' = O, S, Se, and Te)におけるZ---Z'相互作用の解明 (2011)
  • 著者名/発表者名: 見座弘祥・林聡子・中西和郎
  • 学会等名: 第38回有機典型元素化学討論会
  • 発表場所: 石川県立音楽堂邦楽ホール(金沢)
  • 年月日: 20111207-09
• [学会発表] β-カルコゲノ-α,β-不飽和カルコゲノエステルの位置および立体選択的な合成と結晶構造 (2011)
  • 著者名/発表者名: 野元昭宏・尾崎紀哉・林聡子・中西和郎・小川昭弥
  • 学会等名: 第38回有機典型元素化学討論会
  • 発表場所: 石川県立音楽堂邦楽ホール (金沢)
  • 年月日: 20111207-09
• [学会発表] Atoms-in- Molecules Dual Functional Analysis of N-S-N σ(3c-4e) in 2-(2-Pyridylimino)- 2H-1,2,4-thiadiazolo [2,3-a]pyridine : Theoretical and Experimental Investigations (2011)
  • 著者名/発表者名: W. Nakanishi,S. Hayashi, M. Pitak, M. Hursthouse, and S. Coles
  • 学会等名: The 14th Asian Chemical Congress 2011 (14 ACC)
  • 発表場所: Bangkok (Thailand)
  • 年月日: 20110905-08
• [図書] 77Se NMR : Theoretical Aspects and Practical Applications in Organoselenium Chemistry Between Synthesis and Biochemistry, C. Santi (Ed.) (2014)
  • 著者名/発表者名: W. Nakanishi and S. Hayashi
  • 総ページ数: 379-417
  • 出版者: Bentham e-Book
• [図書] Hypervalent chalcogen compounds in Handbook of Chalcogen Chemistry : New Perspectives in Sulfur, Selenium and Tellurium, F. Devillanova and W.-W. Du Mont (Eds.) (2013)
  • 著者名/発表者名: S. Hayashi and W. Nakanishi
  • 総ページ数: 335-372
  • 出版者: Royal Society of Chemistry
• [図書] Theoretical calculations and NMR spectroscopy in Handbook of Chalcogen Chemistry : New Perspectives in Sulfur, Selenium and Tellurium, F. Devillanova and W.-W. Du Mont (Eds.) (2013)
  • 著者名/発表者名: W. Nakanishi and S. Hayashi
  • 総ページ数: 373-432
  • 出版者: Royal Society of Chemistry
• [図書] Recent Advances of Structural Chemistry of Organoselenium and Organotellurium Compounds in The Chemistry of Organic Selenium and Tellurium Compounds (2013)
  • 著者名/発表者名: W. Nakanishi, S. Hayashi, M. Hashimoto, M. Arca, M. C. Aragoni, and V. Lippolis
  • 総ページ数: 885-972