| 研究概要 |
優れた不斉触媒反応の開発は,現在の有機合成化学に課された重要な課題の一つである。申請者は,(R)-ビナフトールより誘導したキラ ルリン酸がキラルブレンステッド酸触媒として優れた不斉触媒活性を示すことを見出した。
Mannich反応がβ-アミノカルボニル化合物を合成する重要な反応の1つである。我々は，既にリン酸触媒を用いた不斉Mannich型反応を報告しているが，芳香族アルデヒド由来のイミンに限られていた。本Mannich型反応において，脂肪族アルデヒド由来のイミンを用いる事ができれば，本反応の有用性が大きく広がる事が期待される。リン酸触媒を検討したところ，脂肪族アルデヒド由来のイミンを用いても対応するβ-アミノカルボニル化合物が高収率かつ高い光学純度で得られることを見出した。
また，ベンゾチアゾリンを水素供与体として用いた不斉合成反応に関しても，Hantzschエステルと比較してより高い光学純度で還元体が得られる事を見出している。また，ベンゾチアゾリンに代えて，インドリンを用いる事によりイミンの還元反応が進行し対応するアミンが光学純度良く得られる事が明らかとなった。更に，インドリンの還元反応において，速度論的光学分割が進行する事を見出した。
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