有機超伝導・半導体デバイスを目指した光増感反応による多環縮合芳香族分子の開拓

2013 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 23350059
• 研究種目: 基盤研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 機能物質化学
• 研究機関: 群馬大学
• 研究代表者: 山路 稔 群馬大学, 理工学研究院, 准教授 (20220361)
• 研究分担者: 岡本 秀毅 岡山大学, 自然科学研究科, 准教授 (30204043) ; 久保園 芳博 岡山大学, 自然科学研究科, 教授 (80221935)
• 研究期間 (年度): 2011-04-01 – 2014-03-31
• キーワード: 分子素子 / 光縮環反応 / 有機半導体 / 有機超伝導体 / 蛍光分子 / 電荷移動度

研究概要

ベンゼン環同志が隣り合ってたくさん繋がった縮環化合物と呼ばれる分子は有機化学的の作成する事は大変手間と時間がかかる。本研究では、1）光を当てるだけで環縮環生成する反応機構を解明する、2）この反応機構を応用し、従来の有機合成では生成困難な多環芳香族化合物や窒素、酸素、イオウなどの原子を含む複素環芳香族化合物を新たに創成する、3) 作成した多環縮環化合物を電子・発光デバイスや超伝導材料としての可能性、について研究を行った。

研究成果

• [雑誌論文] Two-Photon Chemistry from Upper Triplet States of Thymine (2013)
  • 著者名/発表者名: V. Vendrell-Criado, G. M. Rodriguez-Muniz, M. Yamaji, V. Lhiaubet-Vallet, M. C. Cuquerella and M. A. Miranda
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc 巻: 135 ページ: 16714-16719
  • 査読あり
• [雑誌論文] S2 Fluorescence from picene vapor (2013)
  • 著者名/発表者名: T. Itoh, M. Yamaji and H. Okamoto
  • 雑誌名: Chem. Phys. Lett 巻: 570 ページ: 26-28
  • 査読あり
• [雑誌論文] Photothermal Tautomerization of a UV Sunscreen (4-tert-Butyl-4 ′-methoxydibenzoylmethane) in Acetonitrile Studied by Steady-State and Laser Flash Photolysis (2013)
  • 著者名/発表者名: M. Yamaji and M. Kida
  • 雑誌名: J. Phys. Chem. A 巻: 117 ページ: 1946-1951
  • 査読あり
• [雑誌論文] Emission and transient absorption measurements of substitution effects of C-C triple bonds on relaxation processes of the fluorescent state of naphthalenes (2013)
  • 著者名/発表者名: M. Yamaji, H. Maeda, K. Minamida, T. Maeda, K. Asai, G.-I. Konishi and K. Mizuno
  • 雑誌名: Res. Chem. Intermed. 巻: 39 ページ: 321-345
  • 査読あり
• [雑誌論文] Photochemical behaviors of a tethered 1,3-diketone derivative studied by transient absorption and time-resolved EPR measurements (2013)
  • 著者名/発表者名: A. Kobayashi, M. Yamaji, S. Nakajima, K. Akiyama, S. Tero-Kubota, S. Kato and Y. Nakamura
  • 雑誌名: Chem. Phys. Lett. 巻: 555 ページ: 101-105
  • 査読あり
• [雑誌論文] S2 fluorescence from picene vapor (2013)
  • 著者名/発表者名: T. Itoh, M. Yamaji and H. Okamoto
  • 雑誌名: Chem. Phys. Lett. 巻: 570 ページ: 26-28
  • 査読あり
• [雑誌論文] 5-[4-(Dimethylamino)phenyl]-2-benzamidopyraz ines : fluorescent dyes based on Cypridina oxyluciferin (2013)
  • 著者名/発表者名: T. Hirano, T. Nakagawa, A. Kodaka, S. Maki, H. Niwa and M. Yamaji
  • 雑誌名: Res. Chem. Intermed 巻: 39 ページ: 233-245
  • 査読あり
• [雑誌論文] Photochemical synthesis and electronic spectra of fulminene ([6]phenacene) (2013)
  • 著者名/発表者名: H. Okamoto, M. Yamaji, S. Gohda, K. Sato, H. Sugino and K. Satake
  • 雑誌名: Res. Chem. Intermed. 巻: 39 ページ: 147-159
  • 査読あり
• [雑誌論文] Substitution Effects of C-C Triple Bonds on Deactivation Processes from the Fluorescent State of Pyrene Studied by Emission and Transient Absorption Measurements (2012)
  • 著者名/発表者名: M. Yamaji, H. Maeda, Y. Nanai and K. Mizuno
  • 雑誌名: ISRN Physical Chemistry 巻: 2012 ページ: 7
  • 査読あり
• [雑誌論文] Substitution effects of C ≡C triple bonds on the fluorescent properties of perylenes studied by emission and transient absorption measurements (2012)
  • 著者名/発表者名: M. Yamaji, H. Maeda, Y. Nanai and K. Mizuno
  • 雑誌名: Chem. Phys. Lett. 巻: 536 ページ: 72-76
  • 査読あり
• [雑誌論文] Characteristics of [6]phenacene thin film field-effect transistor (2012)
  • 著者名/発表者名: N. Komura, H. Goto, X. He, H. Mitamura, R. Eguchi, Y. Kaji, H. Okamoto, Y. Sugawara, S. Gohda, K. Sato and Y. Kubozono
  • 雑誌名: Appl. Phys. Lett 巻: 101 ページ: 083301/083301 -083301/083304
  • 査読あり
• [雑誌論文] Facile Synthesis of Picene from 1,2-Di(1 -naphthyl)ethane by 9-Fluorenone-Sensitized Photolysis (2011)
  • 著者名/発表者名: H. Okamoto, M. Yamaji, S. Gohda, Y. Kubozono, N. Komura, K. Sato, H. Sugino and K. Satake
  • 雑誌名: Org. Lett 巻: 13 ページ: 2758-2761
  • 査読あり
• [雑誌論文] Photochemical and photophysical properties of dibenzoylmethane derivatives within protein (2011)
  • 著者名/発表者名: M. Marin, V. Lhiaubet-Vallet, C. Paris, M. Yamaji and M. A. Miranda
  • 雑誌名: Photochem. Photobiol. Sci. 巻: 10 ページ: 1474-1479
  • 査読あり
• [雑誌論文] Facile Synthesis of Picene from 1,2-Di(1 -naphthyl)ethane by 9-Fluorenone-Sensitized Photolysis (2011)
  • 著者名/発表者名: H. Okamoto, M. Yamaji, S. Gohda, Y. Kubozono, N. Komura, K. Sato, H. Sugino and K. Satake
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 13 ページ: 2758-2761
  • 査読あり
• [雑誌論文] Metal-intercalated aromatic hydrocarbons : a new class of carbon-based superconductors (2011)
  • 著者名/発表者名: Y. Kubozono, H. Mitamura, X.-S. Lee, X.-X. He, Y. Yamanari, Y. Takahashi, Y. Suzuki, Y. Kaji, R. Eguchi, K. Akaike, T. Kambe, H. Okamoto, A. Fujiwara, T. Kato, T.-I. Kosugi and H. Aoki
  • 雑誌名: Phys. Chem. Chem. Phys. 巻: 13 ページ: 16476-16493
  • 査読あり
• [雑誌論文] Development of new aromatic molecule superconductors (2011)
  • 著者名/発表者名: Y. Kubozono, T. Kambe, H. Okamoto and A. Fujiwara
  • 雑誌名: Fain Kemikaru 巻: 40 ページ: 5-13
  • 査読あり
• [雑誌論文] Efficient Synthetic Photocyclization for Phenacenes Using a Continuous Flow Reactor
  • 著者名/発表者名: H. Okamoto, T. Takane, S. Gohda, Y. Kubozono, K. Sato, M. Yamaji, and K. Satake
  • 雑誌名: Chem. Lett. 巻: (in press)
  • 査読あり
• [学会発表] Photochemical Synthesis of [n]Phenacenes : 9-Fluorenone Sensitized Photocyclization of 1, 2-Diarylethane (2013)
  • 著者名/発表者名: H. Okamoto, M. Yamaji, S. Gohda, Y. Kubozono and K. Satake
  • 学会等名: 2013 Korea-Japan Frontier Photoscience
  • 発表場所: Seoul (Korea)
  • 年月日: 2013-11-25
  • 招待講演
• [学会発表] 過渡吸収と時間分解EPR測定による1, 3-ジケントン化合物の分子構造と光化学的性質の研究 (2013)
  • 著者名/発表者名: 山路稔・ 中島悟・ 秋山公男・ 手老省三・ 加藤真一郎・ 中村洋介
  • 学会等名: 2013光化学討論会
  • 年月日: 2013-09-12
• [学会発表] Mallory環化によるフェナセンの合成 : 光ファイバーマイクロリアクターを用いる合成の効率化 (2013)
  • 著者名/発表者名: 岡本秀毅・ 郷田慎・ 柴田明菜・ 佐藤かおり・ 山路稔・ 佐竹恭介
  • 学会等名: 2013光化学討論会
  • 発表場所: 松山
  • 年月日: 2013-09-12
• [学会発表] Photochemical synthesis and properties of [n]phenacenes (2012)
  • 著者名/発表者名: M. Yamaji and H. Okamoto
  • 学会等名: 7th Asian Photochemistry Conference
  • 発表場所: Osaka (Japan)
  • 年月日: 2012-11-12
• [学会発表] Substituent Effects of C-C Triple Bond on Deactivation Processes of Fluorescence States of Naphthalene (2012)
  • 著者名/発表者名: M. Yamaji, H. Maeda and K. Mizuno
  • 学会等名: Pyrene and Perylene Derivatives, 2nd International Conference on Element Innovation
  • 発表場所: Kiryu (Japan)
  • 年月日: 2012-10-19
• [学会発表] 光化学反応によるフルミネン([6]フェナセン)の合成および電子スペクトル (2012)
  • 著者名/発表者名: 岡本秀毅・ 山路稔・ 郷田慎・ 佐藤かおり・ 杉野久子・ 佐竹恭介
  • 学会等名: 2012基礎有機討論会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2012-09-20
• [学会発表] UVサンスクリーンの光熱異性化過程の㏿度論的研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 木田真由美・ 山路稔
  • 学会等名: 光化学討論会
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2012-09-13
• [学会発表] 高励起三重項の光化学(その3)二段階二色レーザー光分解法による芳香族カルボニル化合物の高励起三重項状態のα結合解離過程 (2012)
  • 著者名/発表者名: 山路稔・ 蔡喜臣・ 坂本雅典・ 藤塚守・ 真嶋哲朗
  • 学会等名: 2012光化学討論会
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2012-09-13
• [学会発表] Photochemical Synthesis for Organic Semi- and Superconductors : Synthesis and Electronic Spectra of Fulminene ([6]Phenacene) (2011)
  • 著者名/発表者名: M. Yamaji
  • 学会等名: 1st International Conference on Element Innovation
  • 発表場所: Kiryu (Japan)
  • 年月日: 2011-12-09
• [備考]
  • URL: http://photochem.chem-bio.st.gunma-u.ac.jp/~yamaji/
• [産業財産権] カルボニルフェナセン化合物, 有機発光材料, 有機半導体材料, 及びカルボニルフェナセン化合物の製造方法 (2014)
  • 発明者名: 山路稔
  • 権利者名: 群馬大学
  • 産業財産権種類: 特許
  • 産業財産権番号: 特許願 2014-056846
  • 出願年月日: 2014-03-19
• [産業財産権] 光重合開始剤 (2013)
  • 発明者名: 山路稔
  • 権利者名: 群馬大学
  • 産業財産権種類: 特許
  • 産業財産権番号: 特許願 2013-191161
  • 出願年月日: 2013-09-13