ノギス型、ピンセット型キラル分子の合成とナノチューブ、グラフェンの分離への応用

2013 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 23350062
• 研究種目: 基盤研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 機能物質化学
• 研究機関: 滋賀医科大学
• 研究代表者: 小松 直樹 滋賀医科大学, 医学部, 准教授 (30253008)
• 研究分担者: 宇野 英満 愛媛大学, 理工学研究科, 教授 (20168735)
• 連携研究者: 森 重樹 愛媛大学, 総合科学研究支援センター, 助教 (30572028)
• 研究期間 (年度): 2011-04-01 – 2014-03-31
• キーワード: フラーレン・ナノチューブ / 分子認識 / 分離

研究概要

これまでに検討をしてきた分子ピンセットは、比較的小さな径 (0.7 - 0.9 nm) をもつ 単層カーボンナノチューブ（SWNT）の分離には適していたが、より大きな径 (>0.9 nm) の分離に不向きであった。より大きな径の SWNT の分離を目指し、２枚のポルフィリンが平行に並んだホスト分子（分子ノギス）を設計、合成した。これにより SWNT を分離した結果、分子設計通りに1 nm より大きな径を有する光学活性 SWNT が選択的に得られるとともに、金属的 SWNT を選別することが明らかとなった。また、ポルフィリンをピレンに代えたホストでは、金属的SWNTへのより高い選択性が得られた。

研究成果

• [雑誌論文] Bis(tert-butylpyrene) Nanotweezers and Nanocalipers : Enhanced Extraction and Recognition Abilities for Single-Walled Carbon Nanotubes (2013)
  • 著者名/発表者名: G. Liu, A. F. M. M. Rahman, S. Chaunchaiyakul, T. Kimura, Y. Kuwahara, N. Komatsu
  • 雑誌名: Chem. Eur. J. 巻: 19 (48) ページ: 16221-16230
  • DOI: 10.1002/chem.201302799
  • 査読あり
• [雑誌論文] Simultaneous Discrimination of Diameter, Handedness, and Metallicity of Single-Walled Carbon Nanotubes with Chiral Diporphyrin Nanocalipers (2013)
  • 著者名/発表者名: G. Liu, F. Wang, S. Chunchaiyakul, Y. Saito, A. K. Bauri, T. Kimura, Y. Kuwahara, N. Komatsu
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc 巻: 135 (12) ページ: 4805-4814
  • 査読あり
• [雑誌論文] Enrichment of Large-Diameter Single-Walled Carbon Nanotubes (SWNTs) with Metallo-Octaethylporphyrins (2013)
  • 著者名/発表者名: Y. Li, A. F. M. M. Rahman, G. Liu, Z. Xiong, K. Koezuka, Z. Xu, N. Komatsu, F. Wang
  • 雑誌名: Materials 巻: 6 (8) ページ: 3064-3078
  • 査読あり
• [雑誌論文] A rosette cooling cell : more effective container for solubilization of single-walled carbon nanotubes under probe-type ultrasonic irradiation (2013)
  • 著者名/発表者名: T. Yasumitsu, G. Liu, J.-M. Leveque, S. Aonuma, L. Duclaux, T. Kimura, N. Komatsu
  • 雑誌名: Ultrason. Sonochem 巻: 20 (1) ページ: 37-39
  • 査読あり
• [雑誌論文] ロゼッタ型冷却容器を用いた単層カーボンナノチューブの分散 (2013)
  • 著者名/発表者名: 小松直樹
  • 雑誌名: ケミカルエンジニアリング 巻: 58 (4) ページ: 66-69
• [雑誌論文] ナノ炭素材料化学における超音波 (2013)
  • 著者名/発表者名: 小松直樹
  • 雑誌名: 超音波テクノ 巻: 25 (1) ページ: 10-14
• [雑誌論文] Hyperbranched Polyglycerol-Grafted Superparamagnetic Iron Oxide Nanoparticles : Synthesis, Characterization, Functionalization, Size Separation, Magnetic Properties, and Biological Applications (2012)
  • 著者名/発表者名: L. Zhao, T. Chano, S. Morikawa, Y. Saito, A. Shiino, S. Shimizu, T. Maeda, T. Irie, S. Aonuma, H. Okabe, T. Kimura, T.Inubushi, N. Komatsu
  • 雑誌名: Adv. Funct. Mater 巻: 22 (24) ページ: 5107-5117
  • 査読あり
• [雑誌論文] Water redissoluble chiral porphyrin-carbon nanotube composites (2012)
  • 著者名/発表者名: X. Peng, H. Qin, L. Li, Y. Huang, J. Peng, Y. Cao, N. Komatsu
  • 雑誌名: J. Mater. Chem. 巻: 22 (12) ページ: 5764-5769
  • 査読あり
• [雑誌論文] Preferential extraction of left- or right-handed single-walled carbon nanotubes by use of chiral diporphyrin nanotweezers (2012)
  • 著者名/発表者名: G. Liu, T. Yasumitsu, L. Zhao, X. Peng, F. Wang, A. K. Bauri, S. Aonuma, T. Kimura, N. Komatsu
  • 雑誌名: Org. Biomol. Chem. 巻: 10 (30) ページ: 5830-5836
  • 査読あり
• [雑誌論文] Chromatographic Separation of Highly Soluble Diamond Nanoparticles Prepared by Polyglycerol Grafting (2011)
  • 著者名/発表者名: L. Zhao, T. Takimoto, M. Ito, N. Kitagawa, T. Kimura, *N. Komatsu
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. 巻: 50 (6) ページ: 1388-1392
  • 査読あり
• [雑誌論文] Diameter-based separation of single-walled carbon nanotubes through selective extraction with dipyrene nanotweezers (2011)
  • 著者名/発表者名: A. F. M. M. Rahman, F. Wang, K. Matsuda, T. Kimura, N. Komatsu
  • 雑誌名: Chem. Sci 巻: 2 (5) ページ: 862-867
  • 査読あり
• [雑誌論文] Improved selectivity in discriminating handedness and diameter of single-walled carbon nanotubes with N-substituted 3,6-carbazolylene-bridged chiral diporphyrin nanotweezers (2011)
  • 著者名/発表者名: F. Wang, K. Matsuda, A. F. M. M. Rahman, T. Kimura, N. Komatsu
  • 雑誌名: Nanoscale 巻: 3 (10) ページ: 4117-4124
  • 査読あり
• [雑誌論文] Solid State NMR study of nanodiamond surface chemistry (2011)
  • 著者名/発表者名: M. Dubois, K. Guerin, N. Batisse, E. Petit, A. Hamwi, N. Komatsu, H. Kharbache, P. Pirotte, F. Masin
  • 雑誌名: Solid State Nuclear Magnetic Resonance 巻: 40 (4) ページ: 144-154
  • 査読あり
• [雑誌論文] Polyglycerol functionalization of ZnO nanoparticles for stable hydrosol in physiological media (2011)
  • 著者名/発表者名: L. Zhao, T. Takimoto, T. Kimura, N. Komatsu
  • 雑誌名: J. Indian Chem. Soc. 巻: 88 ページ: 1787-1790
  • 査読あり
• [雑誌論文] Secondary sonochemical effect on Mo-catalyzed bromination of aromatic compounds (2011)
  • 著者名/発表者名: J.-M. Leveque, M. Fujita, A. Bosson, H. Sohmiya, C. Petrier, N. Komatsu, T. Kimura
  • 雑誌名: Ultrason. Sonochem. 巻: 18 (3) ページ: 753-756
  • 査読あり
• [雑誌論文] Photophysical insights into supramolecular interaction of a designed bisporphyrin with fullerenes C60 and C70 (2011)
  • 著者名/発表者名: D. Pal. M. Furukawa, N. Komatsu, H. Uno, S. Bhattacharya
  • 雑誌名: Spectrochimica Acta A 巻: 78 (1 ) ページ: 185-190
  • 査読あり
• [雑誌論文] バイオテクノロジーにおける炭素材料の未来 (2011)
  • 著者名/発表者名: 小松直樹
  • 雑誌名: New Diamond 巻: 100号記念号 ページ: 68-70
• [雑誌論文] Design, synthesis, and preliminary ex vivo and in vivo evaluation of cationic magnetic resonance contrast agent for rabbit articular cartilage imaging
  • 著者名/発表者名: T. Irie, K. Oda, A. Shiino, M. Kubo, S. Morikawa, N. Urushiyama, S. Aonuma, T. Kimura, T. Inubushi, T. Oohashi, N. Komatsu
  • 雑誌名: Med. Chem. Commun 巻: (in press)
  • DOI: 10.1039/C3MD00229B
  • 査読あり
• [雑誌論文] ナノダイヤモンドの臨床応用を目指して
  • 著者名/発表者名: 小松直樹
  • 雑誌名: New Diamond 巻: 112(印刷中)
• [学会発表] Diporphyrin and Dipyrene Nanocalipers for Discrimination of Diameter and Metallicity in Single-Walled Carbon Nanotubes (2014)
  • 著者名/発表者名: 小松直樹, 劉剛
  • 学会等名: 225th ECS meeting
  • 発表場所: Orlando, US
  • 年月日: 2014-05-13
  • 招待講演
• [学会発表] Functionalization of Nanodiamond for Biomedical Applications (2013)
  • 著者名/発表者名: 小松直樹, Li Zhao
  • 学会等名: JSAP-MRS Joint Symposia
  • 発表場所: Kyotanabe, Japan
  • 年月日: 2013-09-16
  • 招待講演
• [学会発表] Functionalization of Nanodiamond for Biomedical Applications (2013)
  • 著者名/発表者名: 小松直樹
  • 学会等名: EMN east meeting
  • 発表場所: Beijing, China
  • 年月日: 2013-09-09
  • 招待講演
• [学会発表] ナノ炭素材料の水溶化, サイズ分離と生物医療応用 (2013)
  • 著者名/発表者名: 小松直樹
  • 学会等名: 第45回フラーレン・ナノチューブ・グラフェン総合シンポジウム
  • 発表場所: 大阪大学, 大阪
  • 年月日: 2013-08-07
  • 招待講演
• [学会発表] Separation of Left- and Right-Handed Carbon Nanotubes (2013)
  • 著者名/発表者名: 小松直樹
  • 学会等名: Symmetry Festival 2013
  • 発表場所: Delft, Netherlands
  • 年月日: 2013-08-02
  • 招待講演
• [学会発表] Chiral Diporphyrin Nanocalipers : New Host Molecule Next to Nanotweezers for Separation of Single-Walled Carbon Nanotubes (2013)
  • 著者名/発表者名: 小松直樹, 劉剛
  • 学会等名: 223rd ECS meeting
  • 発表場所: Toronto, Canada
  • 年月日: 2013-05-13
  • 招待講演
• [学会発表] Simultaneous Discrimination of Diameter, Handedness, and Metallicity of Single-Walled Carbon Nanotubes by Chiral Diporphyrin Nanocalipers (2013)
  • 著者名/発表者名: 小松直樹, 劉剛
  • 学会等名: 223rd ECS meeting
  • 発表場所: Toronto, Canada
  • 年月日: 2013-05-13
  • 招待講演
• [学会発表] 医療応用を目指したダイヤモンドナノ粒子の表面化学修飾 (2013)
  • 著者名/発表者名: 小松直樹
  • 学会等名: 旭ダイヤモンド工業(株)技術研究所
  • 発表場所: 千葉
  • 年月日: 2013-03-14
  • 招待講演
• [学会発表] ナノダイヤモンドのドラッグキャリア, イメージングプローブへの応用 (2012)
  • 著者名/発表者名: 小松直樹
  • 学会等名: 日油, 武豊工場
  • 発表場所: 愛知
  • 年月日: 2012-12-12
  • 招待講演
• [学会発表] Optical Resolution of Carbon Nanotubes through Molecular Recognition (2012)
  • 著者名/発表者名: 小松直樹
  • 学会等名: Bangladesh Chemical Congress 2012
  • 発表場所: Dhaka, Bangladesh
  • 年月日: 2012-12-08
  • 招待講演
• [学会発表] Nanodiamond-based fluorescent probe for in vivo imaging : Derivatization and Characterization (2012)
  • 著者名/発表者名: Naoki Komatsu, Li Zhao, Tokuhiro Chano
  • 学会等名: E-MRS Fall Meeting
  • 発表場所: Warsaw, Poland
  • 年月日: 2012-09-19
  • 招待講演
• [学会発表] Precise and Facile Characterization of the Surface Functionalities of Diamond Nanoparticles in Their Organic Transformations (2012)
  • 著者名/発表者名: Naoki Komatsu, Li Zhao, Tatsuya Takimoto
  • 学会等名: E-MRS Fall Meeting
  • 発表場所: Warsaw, Poland
  • 年月日: 2012-09-18
• [学会発表] Hyperbranched Polyglycerol-Grafted Superparamagnetic Iron Oxide Nanoparticle for Biological Application (2012)
  • 著者名/発表者名: Naoki Komatsu, Li Zhao, Tokuhiro Chano
  • 学会等名: E-MRS Fall Meeting
  • 発表場所: Warsaw, Poland
  • 年月日: 2012-09-18
• [学会発表] Optical Resolution of Single-Walled Carbon Nanotubes through Molecular Recognition with Chiral Diporphyrin Nanotweezers (2012)
  • 著者名/発表者名: Naoki Komatsu, Gang Liu
  • 学会等名: E-MRS Fall Meeting
  • 発表場所: Warsaw, Poland
  • 年月日: 2012-09-18
• [学会発表] Nanodiamond-based fluorescent probe for in vivo imaging (2012)
  • 著者名/発表者名: Naoki Komatsu, Li Zhao, Tokuhiro Chano
  • 学会等名: E-MRS Fall Meeting
  • 発表場所: Warsaw, Poland
  • 年月日: 2012-09-17
• [学会発表] 拡張性, 柔軟性, 汎用性を兼ね備えた生体用イメージングプローブの開発 (2012)
  • 著者名/発表者名: 小松直樹
  • 学会等名: 大阪大学タンパク研究所セミナー
  • 発表場所: 大阪大学タンパク研究所, 大阪
  • 年月日: 2012-08-01
  • 招待講演
• [学会発表] Separation of Left- and Right-Handed Structures of Single-Walled Carbon Nanotubes through Molecular Recognition (2012)
  • 著者名/発表者名: Naoki Komatsu, Xiaobin Peng, Feng Wang, Ajoy Bauri, A. F. M. Mustafizur Rahman, and Gang Liu
  • 学会等名: International Symposium on Carbon Nanotube Nanoelectronics (CNTNE)
  • 発表場所: Nagoya, Japan
  • 年月日: 2012-06-12
• [学会発表] Chromatographic Separation of Highly Soluble Nanodiamond Prepared by Polyglycerol Grafting (2012)
  • 著者名/発表者名: Naoki Komatsu, and Takimoto Tatsuya
  • 学会等名: 221st ECS meeting
  • 発表場所: Seattle, USA
  • 年月日: 2012-05-10
• [学会発表] Diporphyrin Nanotweezers for Discrimination of the Diameter and Handedness of Single-Walled Carbon Nanotubes (2012)
  • 著者名/発表者名: 小松直樹
  • 学会等名: 221st ECS meeting
  • 発表場所: Seattle, USA
  • 年月日: 2012-05-09
  • 招待講演
• [学会発表] Optically Active Single-Walled Carbon Nanotubes (2012)
  • 著者名/発表者名: 小松直樹
  • 学会等名: 221st ECS meeting
  • 発表場所: Seattle, USA
  • 年月日: 2012-05-08
  • 招待講演
• [学会発表] Sonochemistry for carbon nanotubes (2011)
  • 著者名/発表者名: 小松直樹, 木村隆英
  • 学会等名: The International Workshop on Advanced Sonochemistry 2011
  • 発表場所: 名古屋大学
  • 年月日: 2011-11-04
  • 招待講演
• [学会発表] Optical Resolution of Carbon Nanotubes through Molecular Recognition (2011)
  • 著者名/発表者名: Naoki Komatsu
  • 学会等名: World Congress of Catalytic Asymmetric Synthesis 2011
  • 発表場所: Beijing, China
  • 年月日: 2011-08-10
• [学会発表] Preparation of Fluorescent Nanodiamond Stably Dispersed under a Physiological Environment and Its Application to Cellular Imaging (2011)
  • 著者名/発表者名: Naoki Komatsu, Tatsuya Takimoto, Li Zhao, Naoko Kitagawa, Takahide Kimura
  • 学会等名: Carbon 2011
  • 発表場所: Shanhai, China
  • 年月日: 2011-07-27
• [学会発表] Chromatographic Separation of Highly Soluble Nanodiamond Prepared by Polyglycerol Grafting (2011)
  • 著者名/発表者名: Naoki Komatsu, Li Zhao, Tatsuya Takimoto, Masaaki Ito, Naoko Kitagawa, Takahide Kimura
  • 学会等名: Carbon 2011
  • 発表場所: Shanhai, China
  • 年月日: 2011-07-25
• [学会発表] Optical Resolution of Single-Walled Carbon Nanotubes through Molecular Recognition with Chiral Diporphyrin Nanotweezers (2011)
  • 著者名/発表者名: Naoki Komatsu, Feng Wang, Xiaobin Peng, Takahide Kimura
  • 学会等名: Carbon 2011
  • 発表場所: Shanhai, China
  • 年月日: 2011-07-25
• [学会発表] Chromatographic Separation of Highly Soluble Nanodiamond Prepared by Polyglycerol Grafting (2011)
  • 著者名/発表者名: L. Zhao, T. Takimoto, M. Ito, N. Kitagawa, T. Kimura, N. Komatsu
  • 学会等名: NDNC2011
  • 発表場所: Matsue, Japan
  • 年月日: 2011-05-18
• [学会発表] Preparation of Fluorescent Diamond Nanoparticles Stably Dispersed under Physiological Environment through Multi-Step Organic Transformations (2011)
  • 著者名/発表者名: Naoki Komatsu, and Takimoto Tatsuya
  • 学会等名: 219th ECS meeting
  • 発表場所: Montreal, Canada
  • 年月日: 2011-05-04
• [学会発表] Diameter-Based Separation of Single-Walled Carbon Nanotubes with Dipyrene Nanotweezers (2011)
  • 著者名/発表者名: 小松直樹
  • 学会等名: 219th ECS meeting
  • 発表場所: Montreal, Canada
  • 年月日: 2011-05-02
  • 招待講演
• [学会発表] フラーレン, カーボンナノチューブ, グラフェン, ナノダイヤモンドを分ける (2011)
  • 著者名/発表者名: 小松直樹
  • 学会等名: 特定領域研究合同研究会"炭素系物質科学の現状と今後"
  • 発表場所: 東京理科大学, 東京
  • 年月日: 2011-01-27
  • 招待講演
• [図書] "Synthesis, Size Separation, Characterization and Surface Engineering of Superparamagnetic Iron Oxide Nanoparticles for Biomedical Applications" Magnetic Nanoparticles : Synthesis, Physicochemical Properties and Role in Biomedicine; N. P. Sabbas, Ed. (2014)
  • 著者名/発表者名: L. Zhao, and N. Komatsu
  • 総ページ数: 95-111
  • 出版者: Nova Science Publishers, Inc.: New York
• [図書] Separation of Left- and Right-Handed Structures of Single-Walled Carbon Nanotubes through Molecular Recognition" Handbook of Biomedical Applications of Carbon Nanomaterials; K. M. Kadish and F. D'souza, Eds. (2012)
  • 著者名/発表者名: G. Liu, F. Wang, X. Peng, A. F. M. M. Rahman, A. K. Bauri, *N. Komatsu
  • 総ページ数: 203-232
  • 出版者: World Scientific
• [備考]
  • URL: http://www.shiga-med.ac.jp/~nkomatsu/indexj.htm
• [産業財産権] 抗癌剤が担持されたナノ粒子 (2014)
  • 発明者名: 小松直樹, 趙利
  • 権利者名: 滋賀医科大学
  • 産業財産権番号: 特願2014-019704
  • 出願年月日: 2014-02-04
• [産業財産権] 表面修飾ナノダイヤモンド及びその製造法 (2013)
  • 発明者名: 小松直樹, 伊藤雅章
  • 権利者名: ダイセル化学工業(株)
  • 産業財産権番号: 特許5275088
  • 出願年月日: 2013-05-24
• [産業財産権] Surface Modified Nanodiamond and Its Producing Method (2013)
  • 発明者名: Naoki Komatsu, Masaaki Ito
  • 産業財産権番号: USP 8410196
  • 出願年月日: 2013-04-02
• [産業財産権] ナノダイヤモンド (2012)
  • 発明者名: 小松直樹, 門田直樹, 木村隆英
  • 権利者名: 小松直樹, トーメイダイヤ(株)
  • 産業財産権番号: 特許5346427
  • 出願年月日: 2012-05-25
• [産業財産権] カーボンナノチューブの環状集合体の製造方法および製造装置 (2012)
  • 発明者名: 小松直樹, 木村隆英
  • 権利者名: 京都大学他
  • 産業財産権番号: 特許5001544
  • 出願年月日: 2012-05-25
• [産業財産権] ダイヤモンド微細粉の捕集方法 (2012)
  • 発明者名: 小松直樹, 森田陽一他
  • 権利者名: 石塚博, 小松直樹
  • 産業財産権番号: 特許5276995
  • 出願年月日: 2012-05-24
• [産業財産権] Minute Diamond Powder, Method for Collecting the Same and Slurry Comprising the Same in Suspension (2011)
  • 発明者名: Youichi Morita, Tatsuya Takimoto, Naoki Komatsu, Hiroshi Yamanaka, Hisao Shirasawa, Hiroshi Ishizuka
  • 産業財産権番号: US 2011/0052915
  • 出願年月日: 2011-03-03
• [産業財産権] 蛍光ナノダイヤモンド (2011)
  • 発明者名: 小松直樹, 長町信治
  • 権利者名: 滋賀医科大学
  • 産業財産権番号: 特願2011-071312(特開2012-206863)
  • 出願年月日: 2011-03-29
• [産業財産権] MR画像法に利用する生体標識用ナノダイヤモンド (2011)
  • 発明者名: 犬伏俊郎, 小松直樹, 森田将史, 長町信治, 佐々木玄
  • 権利者名: (株)イオンテクノセンター
  • 産業財産権番号: 特許4874751
  • 出願年月日: 2011-12-02
• [産業財産権] カーボンナノチューブの精製方法 (2011)
  • 発明者名: 小松直樹, 大須賀篤弘, 磯田正二, 中嶋直敏, 村上裕人
  • 権利者名: 京都大学他
  • 産業財産権番号: 特許4868490
  • 出願年月日: 2011-11-25