• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 課題ページに戻る

2012 年度 実績報告書

高性能有機トランジスタおよび太陽電池を与える新規なN型有機半導体の創出

研究課題

研究課題/領域番号 23350088
研究機関東京工業大学

研究代表者

山下 敬郎  東京工業大学, 総合理工学研究科(研究院), 教授 (90116872)

研究期間 (年度) 2011-04-01 – 2015-03-31
キーワード有機半導体 / 有機トランジスタ / 有機エレクトロニクス / 機能材料 / 電子受容体 / 合成化学
研究概要

分子軌道エネルギーおよび分子間相互作用を考慮して、ヘテロ環化合物を基本骨格としたπ拡張電子系を設計・合成してn型半導体を開発し、これらを活性層とする薄膜トランジスタを作製した。分子構造ならびに分子間相互作用は、単結晶X線構造解析で解明し、薄膜構造はX線回折ならびにAFM測定で明らかにした。例えば、チオフェン環が縮環したジシアノキノジイミン(DCNQI)誘導体を開発しn型トランジスタに導いた。この分子では長鎖アルキル基を導入することで有機溶媒に対する溶解性を増大させ、溶液法でのFETデバイス作製を可能とした。また、ジインデノピラジン環にジシアノメチレン基を導入して電子受容性を高め、大気下で駆動するトランジスタの開発に成功した。TCNAQ(テトラシアノアントラキノジメタン)では、チオフェンオリゴマーを置換したドナー-アクセプター系が分離積層型のカラム構造を取ることを明らかにした。N-アリールフタルイミド誘導体ではアリール基としてトリフルオロメチルフェニル基の導入が電子受容性の増大ならびに結晶性をよくすること、分子をヘリングボーン型に配列することに有効であることを明らかにした。この結晶は対称心を持たない構造を取り、バルク構造として自発分極し、トリボクロミズム(摩擦発光)を示した。種々の置換体を合成し,発光特性と結晶構造の関係を明らかにした。ジケトピロロピロールではNH体がn型特性を示したのに対し,N-アルキル体はp型特性を示した。このことはNH体での水素結合によりリボン状のネットワークがn型特性の発現に重要であることを示している。薄膜有機太陽電池のn型半導体としては、非対称のナフトビスイミド系でN位の置換基としてシアノフェニル基が光電効果を高めるのに有効に働くことを見つけた。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

新規なn型有機半導体の開発に成功し、それらを用いた電界効果トランジスタが良好な性能のn型特性を示している。n型有機半導体に長鎖アルキル基を導入し、有機溶媒に対して溶解性を向上させて、溶液法でのデバイス作製もできている。これらの研究成果を国際紙に発表している。

今後の研究の推進方策

新規なn型有機半導体の開発研究を続行し、半導体の構造と電子受容性などの物性やトランジスタデバイス特性の関係を明らかにする。特に、半導体の電子受容性を高めて大気下での安定性の向上を図る。また、半導体分子の基盤への配列制御を水素結合やヘテロ原子の相互作用を考慮して行う。これらの知見を分子設計にフィードバックさせ、さらに高性能のn型有機半導体を開発する。有機溶媒に可溶な半導体の開発もすすめる。
有機太陽電池の研究では次元性の高いn型半導体を開発し、電子移動効率の向上を図る。

  • 研究成果

    (23件)

すべて 2013 2012 その他

すべて 雑誌論文 (8件) (うち査読あり 8件) 学会発表 (15件) (うち招待講演 2件)

  • [雑誌論文] Synthesis and Photo-Electrochemical Properties of Novel Thienopyrazine and Quinoxaline Derivatives, and Their Dye-Sensitized Solar Cell Performance2012

    • 著者名/発表者名
      T. Kono
    • 雑誌名

      Org. Electronics

      巻: 13 ページ: 3097-3101

    • DOI

      10.10.16/j.orgel.2012.09.005

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Solution-processed and Air-stable n-Type Organic Thin-Film Transistors Based on Thiophene-fused Dicyanoquinonediimine (DCNQI) Derivative2012

    • 著者名/発表者名
      S. Chen
    • 雑誌名

      ACS Applied Materials & Interfaces

      巻: 4 ページ: 3994-4000

    • DOI

      101021/am300822z

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Ambipolar Behavior of Hydrogen-Bonded Diketopyrrolopyrrole-thiophene Cooligomers Formed from Their Soluble Precursors2012

    • 著者名/発表者名
      Y. Suna
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 14 ページ: 3356-3359

    • DOI

      10.1021/ol3013364

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis, Crystal Structures and Properties of 6,12-Diaryl Substituted Indeno[1,2-b]fluorenes2012

    • 著者名/発表者名
      J. Nishida
    • 雑誌名

      Chem. A Eur. J.

      巻: 18 ページ: 8964-8970

    • DOI

      10.1002/chem.201200591

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Tetracyanoanthraquinodimethanes Having Biaryl Substituents: Synthesis, Crystal Structures and Physical Properties2012

    • 著者名/発表者名
      H. Chiba
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 41 ページ: 482-484

    • DOI

      10.1246/cl.2012.482

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Crystal Structures and Triboluminescence Based on Trifluoromethyl and Pentafluorosulfanyl Substituted Asymmetric N-Phenyl Imide Compounds2012

    • 著者名/発表者名
      H. Nakayama
    • 雑誌名

      Chem. Mater.

      巻: 24 ページ: 671-676

    • DOI

      10.1021/cm202650u

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enhanced Performance of Dye-Sensitized Solar Cells with Novel 2,6-Diphenyl-4H-pyranylidene Dyes2012

    • 著者名/発表者名
      A. Bolag
    • 雑誌名

      Org. Electronics

      巻: 13 ページ: 425-431

    • DOI

      10.1016/j.orgel.2011.11.020

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Preparation, Physical Properties and n-type FET Characteristics of Substituted Diindenopyrazinediones and Bis(dicyanomethylene) Derivatives2012

    • 著者名/発表者名
      J. Nishida
    • 雑誌名

      J. Mater. Chem

      巻: 22 ページ: 4483-4490

    • DOI

      10.1039/c2jm14955a

    • 査読あり
  • [学会発表] トリフルオロメチルフェニル基を有するカルバゾール誘導体の合成とトリボルミネッセンス2013

    • 著者名/発表者名
      長峯巧弥・西田純一・山下敬郎
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学(滋賀県)
    • 年月日
      20130322-20130325
  • [学会発表] トリイソプロピルシリルエチニル基を有するジシアノテトラアザアセン類の合成と物性2013

    • 著者名/発表者名
      楊帆・西田純一・山下敬郎
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学(滋賀県)
    • 年月日
      20130322-20130325
  • [学会発表] ピラジン骨格を有する新規色素の合成と色素増感太陽電池への応用2013

    • 著者名/発表者名
      寺田絢香・西田純一・山下敬郎
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学(滋賀県)
    • 年月日
      20130322-20130325
  • [学会発表] 新規なDPP誘導体の合成と有機薄膜太陽電池のn型有機半導体への応用2013

    • 著者名/発表者名
      伊藤晋平・西田純一・山下敬郎
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      立命館大学(滋賀県)
    • 年月日
      20130322-20130325
  • [学会発表] トリフルオロメチルフェニル基を導入したカルバゾール誘導体の合成と物性2012

    • 著者名/発表者名
      長峯巧弥・西田純一・山下敬郎
    • 学会等名
      第6回有機π電子系シンポジウム
    • 発表場所
      愛媛大学(愛媛県)
    • 年月日
      20121214-20121215
  • [学会発表] 2-アリール-1,3,2-ベンゾジアザボロール誘導体の構造と光学的性質2012

    • 著者名/発表者名
      西田純一・大山将史・永山裕樹・山下敬郎
    • 学会等名
      第21回有機結晶シンポジウム
    • 発表場所
      東京工業大学(神奈川県)
    • 年月日
      20121108-20121110
  • [学会発表] チオフェン縮環イミド化合物の構造と物性2012

    • 著者名/発表者名
      原正敏・西田純一・山下敬郎
    • 学会等名
      第21回有機結晶シンポジウム
    • 発表場所
      東京工業大学(神奈川県)
    • 年月日
      20121108-20121110
  • [学会発表] アリール基を導入したテトラシアノアントラキノジメタン誘導体の結晶構造と物性2012

    • 著者名/発表者名
      千葉宙・西田純一・山下敬郎
    • 学会等名
      第21回有機結晶シンポジウム
    • 発表場所
      東京工業大学(神奈川県)
    • 年月日
      20121108-20121110
  • [学会発表] アリール置換されたインデノフルオレン誘導体の合成、結晶構造と物性2012

    • 著者名/発表者名
      西田純一・塚口晋吾・山下敬郎
    • 学会等名
      第21回有機結晶シンポジウム
    • 発表場所
      東京工業大学(神奈川県)
    • 年月日
      20121108-20121110
  • [学会発表] Development of Novel n-Type Organic Semiconductors for Organic Field-effect Transistors2012

    • 著者名/発表者名
      Y. Yamashita
    • 学会等名
      International School & Sympsium on Molecular Materials and Devices
    • 発表場所
      Durham, UK
    • 年月日
      20120923-20120929
    • 招待講演
  • [学会発表] Synthesis and Properties of Novel Donor-Acceptor Type Dyes Having a 1,3-Dithiole Ring for Organic Dye-Sensitized Solar Cells2012

    • 著者名/発表者名
      A. Wada, M. Oyama, J. Nishida, K. Hara, Y. Yamashita
    • 学会等名
      International School & Sympsium on Molecular Materials and Devices
    • 発表場所
      Durham, UK
    • 年月日
      20120923-20120929
  • [学会発表] 非対称なチオフェンオリゴマー類の合成と物性2012

    • 著者名/発表者名
      小野克彦・中島章裕・西田純一・山下敬郎
    • 学会等名
      第23回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      京都テルサ(京都府)
    • 年月日
      20120919-20120921
  • [学会発表] 2-フェニル-1,3,2-ベンゾジアザボロール誘導体の合成と物性2012

    • 著者名/発表者名
      大山将史・永山裕樹・西田純一・山下敬郎
    • 学会等名
      第23回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      京都テルサ(京都府)
    • 年月日
      20120919-20120921
  • [学会発表] 砂有紀・西田純一・山下敬郎2012

    • 著者名/発表者名
      水素結合型ジケトピロロピロールーチオフェンコオリゴマーの電解効果トランジスタ特性
    • 学会等名
      第23回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      京都テルサ(京都府)
    • 年月日
      20120919-20120921
  • [学会発表] 高性能有機FETを与える有機半導体の分子設計

    • 著者名/発表者名
      山下敬郎
    • 学会等名
      アンビエント研究会
    • 発表場所
      工学院大学(東京都)
    • 招待講演

URL: 

公開日: 2014-07-24  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi