金属ナノ粒子の精密修飾に基づく光触媒利用型ファインケミカル合成法の開発

2013 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 23360349
• 研究種目: 基盤研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 反応工学・プロセスシステム
• 研究機関: 大阪大学
• 研究代表者: 平井 隆之 大阪大学, 太陽エネルギー化学研究センター, 教授 (80208800)
• 研究分担者: 白石 康浩 大阪大学, 太陽エネルギー化学研究センター, 准教授 (70343259)
• 研究期間 (年度): 2011-04-01 – 2014-03-31
• キーワード: 光触媒 / 有機合成 / 金属ナノ粒子 / 金 / 白金 / パラジウム / 合金

研究概要

金属ナノ粒子を半導体酸化物に担持した光触媒により、高効率かつ高選択的な有機合成プロセスを実現した。Pdナノ粒子によるアルコールとニトロ化合物からの二級アミン合成、Pt-Pd合金ナノ粒子によるハロゲン化合物の脱ハロゲン化、ならびにAu-Ag合金ナノ粒子による分子状酸素を原料とする過酸化水素生成を実現した。特に、AuまたはPtナノ粒子を二酸化チタンに担持すると、金属ナノ粒子の可視光吸収に基づく二酸化チタンへの電子移動により、アルコール類の高効率可視光酸素酸化が可能であった。

研究成果

• [雑誌論文] Noble-Metal-Free Deoxygenation of Epoxides : Titanium Dioxide as a Photocatalytically Regenerable Electron-Transfer Catalyst (2014)
  • 著者名/発表者名: Yasuhiro Shiraishi, Hiroaki Hirakawa, Yoshiki Togawa, Takayuki Hirai
  • 雑誌名: ACS Catalysis 巻: (in press)
  • 査読あり
• [雑誌論文] Highly Selective Production of Hydrogen Peroxide on Graphitic Carbon Nitride (g-C 3 N 4) Activated by Visible Light (2014)
  • 著者名/発表者名: Yasuhiro Shiraishi, Shunsuke Kanazawa, Yoshitsune Sugano, Daijiro Tsukamoto, Hirokatsu Sakamoto, Satoshi Ichikawa, Takayuki Hirai
  • 雑誌名: ACS Catalysis 巻: 4(3) ページ: 774-780
  • 査読あり
• [雑誌論文] Pt-Cu Bimetallic Alloy Nanoparticles Supported on Anatase TiO_2 : Highly Active Catalysts for Aerobic Oxidation Driven by Visible Light (2013)
  • 著者名/発表者名: Yasuhiro Shiraishi, Hirokatsu Sakamoto, Yoshitsune Sugano, Satoshi Ichikawa, Takayuki Hirai
  • 雑誌名: ACS Nano 巻: 7(10) ページ: 9287-9297
  • 査読あり
• [雑誌論文] Rutile Crystallites Isolated from Degussa (Evonik) P25 TiO_2 : Highly Efficient Photocatalyst for Chemoselective Hydrogenation of Nitroaromatics (2013)
  • 著者名/発表者名: Yasuhiro Shiraishi, Hiroaki Hirakawa, Yoshiki Togawa, Yoshitsune Sugano, Satoshi Ichikawa, Takayuki Hirai
  • 雑誌名: ACS Catalysis 巻: 3(10) ページ: 2318-2326
  • 査読あり
• [雑誌論文] Selective Hydrogen Peroxide Formation by Titanium Dioxide Photocatalysis with Benzylic Alcohols and Molecular Oxygen in Water (2013)
  • 著者名/発表者名: Yasuhiro Shiraishi, Shunsuke Kanazawa, Daijiro Tsukamoto, Akimitsu Shiro, Yoshitsune Sugano, Takayuki Hirai
  • 雑誌名: ACS Catalysis 巻: 3(10) ページ: 2222-2227
  • 査読あり
• [雑誌論文] Selective Side-Chain Oxidation of Alkyl-Substituted Aromatics on TiO_2 Partially Coated with WO_3 as a Photocatalyst (2013)
  • 著者名/発表者名: Daijiro Tsukamoto, Yasuhiro Shiraishi, Takayuki Hirai
  • 雑誌名: Catalysis Science & Technology 巻: 3(9) ページ: 2270-2277
  • 査読あり
• [雑誌論文] Photocatalytic Hydrodenitrogenation of Aromatic Cyanides on TiO_2 Loaded with Pd Nanoparticles (2013)
  • 著者名/発表者名: Yoshitsune Sugano, Keisuke Fujiwara, Yasuhiro Shiraishi, Satoshi Ichikawa, Takayuki Hirai
  • 雑誌名: Catalysis Science & Technology 巻: 3(7) ページ: 1718-1724
  • 査読あり
• [雑誌論文] Supported Au-Cu Bimetallic Alloy Nanoparticles : An Aerobic Oxidation Catalyst with Regenerable Activity by Visible Light Irradiation (2013)
  • 著者名/発表者名: Yoshitsune Sugano, Yasuhiro Shiraishi, Daijiro Tsukamoto, Satoshi Ichikawa, Shunsuke Tanaka, Takayuki Hirai
  • 雑誌名: Angewandte Chemie, International. Edition 巻: 52(20) ページ: 5295-5299
  • 査読あり
• [雑誌論文] N-Monoalkylation of Amines with Alcohols by Tandem Photocatalytic and Catalytic Reactions on TiO_2 Loaded with Pd Nanoparticles (2013)
  • 著者名/発表者名: Yasuhiro Shiraishi, Keisuke Fujiwara, Yoshitsune Sugano, Satoshi Ichikawa, Takayuki Hirai
  • 雑誌名: ACS Catalysis 巻: 3(3) ページ: 312-320
  • 査読あり
• [雑誌論文] Highly Efficient and Selective Hydrogenation of Nitroaromatics on Photoactivated Rutile Titanium Dioxide (2012)
  • 著者名/発表者名: Yasuhiro Shiraishi, Yoshiki Togawa, Daijiro Tsukamoto, Shunsuke Tanaka, Takayuki Hirai
  • 雑誌名: ACS Catalysis 巻: 2(12) ページ: 2475-2481
  • 査読あり
• [雑誌論文] Platinum Nanoparticles Supported on Anatase Titanium Dioxide as Highly Active Catalysts for Aerobic Oxidation under Visible Light Irradiation (2012)
  • 著者名/発表者名: Yasuhiro Shiraishi, Daijiro Tsukamoto, Yoshitsune Sugano, Akimitsu Shiro, Satoshi Ichikawa, Shunsuke Tanaka, Takayuki Hirai
  • 雑誌名: ACS Catalysis 巻: 2(9) ページ: 1984-1992
  • 査読あり
• [雑誌論文] Titanium Oxide-Based Photocatalysts for Selective Organic Transformations (2012)
  • 著者名/発表者名: Yasuhiro Shiraishi, Takayuki Hirai
  • 雑誌名: Journal of Japan Petroleum Institute 巻: 55(5) ページ: 287-298
  • 査読あり
• [雑誌論文] Gold Nanoparticles Located at the Interface of Anatase/Rutile TiO_2 Particles as Active Plasmonic Photocatalysts for Aerobic Oxidation (2012)
  • 著者名/発表者名: Daijiro Tsukamoto, Yasuhiro Shiraishi, Yoshitsune Sugano, Satoshi Ichikawa, Shunsuke Tanaka, Takayuki Hirai
  • 雑誌名: Journal of the American Chemical Society 巻: 134 (14) ページ: 6309-6315
  • 査読あり
• [雑誌論文] Photocatalytic H_2O_2 Production from Ethanol/O_2 System Using TiO_2 Loaded with Au-Ag Bimetallic Alloy Nanoparticles (2012)
  • 著者名/発表者名: Daijiro Tsukamoto, Akimitsu Shiro, Yasuhiro Shiraishi, Yoshitsune Sugano, Satoshi Ichikawa, Shunsuke Tanaka, Takayuki Hirai
  • 雑誌名: ACS Catalysis 巻: 2(4) ページ: 599-603
  • 査読あり
• [雑誌論文] Visible light-Induced Partial Oxidation of Cyclohexane on WO_3 Loaded with Pt Nanoparticles (2012)
  • 著者名/発表者名: Yasuhiro Shiraishi, Yoshitsune Sugano, Satoshi Ichikawa, Takayuki Hirai
  • 雑誌名: Catalysis Science & Technology 巻: 2(2) ページ: 400-405
  • 査読あり
• [雑誌論文] Visible Light-Induced Partial Oxidation of Cyclohexane by Cr/Ti/Si Ternary Mixed Oxides with Molecular Oxygen (2011)
  • 著者名/発表者名: Daijiro Tsukamoto, Akimitsu Shiro, Yasuhiro Shiraishi, Takayuki Hirai
  • 雑誌名: The Journal of Physical Chemistry, C 巻: 115(40) ページ: 19782-19788
  • 査読あり
• [雑誌論文] Selective Photocatalytic Oxidation of Alcohols to Aldehydes in Water with TiO_2 Partially Coated with WO_3 (2011)
  • 著者名/発表者名: Daijiro Tsukamoto, Makoto Ikeda, Yasuhiro Shiraishi, Takayoshi Hara, Nobuyuki Ichikuni, Shunsuke Tanaka, Takayuki Hirai
  • 雑誌名: Chemistry. A. European Journal 巻: 17(35) ページ: 9816-9824
  • 査読あり
• [雑誌論文] Highly Efficient Photocatalytic Dehalogenation of Organic Halides on TiO_2 Loaded with Bimetallic Pt-Pd Alloy Nanoparticles (2011)
  • 著者名/発表者名: Yasuhiro Shiraishi, Yoshonori Takeda, Yoshitsune Sugano, Satoshi Ichikawa, Shunsuke Tanaka, Takayuki Hirai
  • 雑誌名: Chemical Communications 巻: 47(27) ページ: 7863-7865
  • 査読あり
• [学会発表] 二酸化チタンの表面酸素欠陥を利用するエポキシドの光触媒的脱酸素 (2014)
  • 著者名/発表者名: Hiroaki Hirakawa, Yasuhiro Shiraishi, Takayuki Hirai
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学
  • 年月日: 2014-03-29
• [学会発表] グラファイト状窒化炭素を光触媒とする過酸化水素の選択的生成 (2014)
  • 著者名/発表者名: Shunsuke Kanazawa, Yasuhiro Shiraishi, Takayuki Hirai
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学
  • 年月日: 2014-03-29
• [学会発表] 白金ナノ粒子担持二酸化チタンを光触媒とするアニリンの可視光酸素酸化 (2014)
  • 著者名/発表者名: Hirokatsu Sakamoto, Yasuhiro Shiraishi, Takayuki Hirai
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学
  • 年月日: 2014-03-28
• [学会発表] 金属ナノ粒子のプラズモン吸収を利用する可視光駆動型触媒反応 (2013)
  • 著者名/発表者名: Yasuhiro Shiraishi
  • 学会等名: 第112回触媒討論会
  • 発表場所: 秋田大学
  • 年月日: 2013-09-18
• [学会発表] Pt-Cu 合金ナノ粒子担持二酸化チタンによる可視光酸素酸化反応 (2013)
  • 著者名/発表者名: Hirokatsu Sakamoto, Yoshitsune Sugano, Yasuhiro Shiraishi, Takayuki Hirai
  • 学会等名: 第112回触媒討論会
  • 発表場所: 秋田大学
  • 年月日: 2013-09-17
• [学会発表] ルチル型二酸化チタン光触媒によるニトロ化合物の高効率水素化と高活性化 (2013)
  • 著者名/発表者名: Hiroaki Hirakawa, Yoshiki Togawa, Yasuhiro Shiraishi, Takayuki Hirai
  • 学会等名: 第112回触媒討論会
  • 発表場所: 秋田大学
  • 年月日: 2013-09-17
• [学会発表] 二酸化チタン光触媒によるベンジルアルコールと分子状酸素からの選択的過酸化水素生成 (2013)
  • 著者名/発表者名: Shunsuke Kanazawa, Yoshiki Togawa, Yasuhiro Shiraishi, Takayuki Hirai
  • 学会等名: 第112回触媒討論会
  • 発表場所: 秋田大学
  • 年月日: 2013-09-17
• [学会発表] 固定化 Au-Cu 合金ナノ粒子触媒による酸素酸化反応と可視光照射による活性再生機能 (2013)
  • 著者名/発表者名: Yasuhiro Shiraishi, Yoshitsune Sugano, Daijiro Tsukamoto, Takayuki Hirai
  • 学会等名: 2013年光化学討論会
  • 発表場所: 愛媛大学
  • 年月日: 2013-09-13
• [学会発表] 固定化 Au-Cu 合金ナノ粒子触媒による酸素酸化反応と可視光照射による活性再生機能 (2013)
  • 著者名/発表者名: Yasuhiro Shiraishi, Yoshitsune Sugano, Daijiro Tsukamoto, Takayuki Hirai
  • 学会等名: 第32回光が関わる触媒化学シンポジウム
  • 発表場所: 東京工業大学
  • 年月日: 2013-06-14
• [学会発表] 可視光照射により活性を再生する Au-Cu 合金ナノ粒子触媒による酸素酸化反応活性 (2013)
  • 著者名/発表者名: Yoshitsune Sugano, Daijiro Tsukamoto Yasuhiro Shiraishi, Takayuki Hirai
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 立命館大学
  • 年月日: 2013-03-23
• [学会発表] 芳香族アルコールを水素源とする光触媒型過酸化水素製造 (2013)
  • 著者名/発表者名: Kanazawa Shunsuke, Yoshitsune Sugano, Daijiro Tsukamoto Yasuhiro Shiraishi, Takayuki Hirai
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 立命館大学
  • 年月日: 2013-03-22
• [学会発表] Pd ナノ粒子担持二酸化チタン光触媒によるアルコールと一級アミンからの二級アミン生成 (2013)
  • 著者名/発表者名: Keisuke Fujiwara, Yoshitsune Sugano, Yasuhiro Shiraishi, Takayuki Hirai
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 立命館大学
  • 年月日: 2013-03-22
• [学会発表] ルチル型二酸化チタン光触媒によるニトロ化合物の還元特性 (2013)
  • 著者名/発表者名: Yoshiki Togawa, Yasuhiro Shiraishi, Takayuki Hirai
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 立命館大学
  • 年月日: 2013-03-22
• [学会発表] チタニア系光触媒による選択的物質変換 (2012)
  • 著者名/発表者名: Yasuhiro Shiraishi
  • 学会等名: 平成 24年度触媒学会・触媒工業協会交流サロン
  • 発表場所: 化学会館
  • 年月日: 2012-12-14
  • 招待講演
• [学会発表] Photocatalysis for Selective Organic Transformations (2012)
  • 著者名/発表者名: Yasuhiro Shiraishi
  • 学会等名: RAFFS2012
  • 発表場所: Johor Bahr (Malaysia)
  • 年月日: 2012-12-12
  • 招待講演
• [学会発表] 金属ナノ粒子/二酸化チタン光触媒による可視光酸素酸化反応と電荷分離メカニズム (2012)
  • 著者名/発表者名: Yasuhiro Shiraishi, Yoshitsune Sugano, Daijiro Tsukamoto, Takayuki Hirai
  • 学会等名: 第31回固体・表面光化学討論会
  • 発表場所: 大阪大学
  • 年月日: 2012-10-22
• [学会発表] ルチル型酸化チタン光触媒によるニトロ化合物の高効率水素化 (2012)
  • 著者名/発表者名: Yoshiki Togawa, Daijiro Tsukamoto, Yasuhiro Shiraishi, Takayuki Hirai
  • 学会等名: 第110回触媒討論会
  • 発表場所: 九州大学
  • 年月日: 2012-09-25
• [学会発表] チタニア系光触媒による選択的物質変換 (2012)
  • 著者名/発表者名: Yasuhiro Shiraishi
  • 学会等名: 第110回触媒討論会
  • 発表場所: 九州大学
  • 年月日: 2012-09-25
  • 招待講演
• [学会発表] 芳香族アルコールを水素源とする光触媒型過酸化水素製造 (2012)
  • 著者名/発表者名: Shunsuke Kanazawa, Yoshitsune Sugano, Daijiro Tsukamoto, Yasuhiro Shiraishi, Takayuki Hirai
  • 学会等名: 第110回触媒討論会
  • 発表場所: 九州大学
  • 年月日: 2012-09-25
• [学会発表] Pd ナノ粒子担持酸化チタン光触媒によるアルコールとアミンからのワンポット Nアルキル化 (2012)
  • 著者名/発表者名: Keisuke Fujiwara, Yoshitsune Sugano, Yasuhiro Shiraishi, Takayuki Hirai
  • 学会等名: 第110回触媒討論会
  • 発表場所: 九州大学
  • 年月日: 2012-09-25
• [学会発表] 白金ナノ粒子担持アナターゼ酸化チタンによる可視光酸素酸化反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: Yoshitsune Sugano, Daijiro Tsukamoto, Yasuhiro Shiraishi, Takayuki Hirai
  • 学会等名: 第110回触媒討論会
  • 発表場所: 九州大学
  • 年月日: 2012-09-24
• [学会発表] 金属ナノ粒子/二酸化チタンプラズモン光触媒による可視光酸素酸化反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: Yasuhiro Shiraishi, Daijiro Tsukamoto, Yoshitsune Sugano, Takayuki Hirai
  • 学会等名: 第110回触媒討論会
  • 発表場所: 九州大学
  • 年月日: 2012-09-24
• [備考]
  • URL: http://www.cheng.es.osaka-u.ac.jp/hirailab/