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2013 年度 実績報告書

バイオマスの効率的変換を目指した機能集積型固体触媒の開発

研究課題

研究課題/領域番号 23360357
研究機関大阪大学

研究代表者

金田 清臣  大阪大学, 太陽エネルギー化学研究センター, 特任教授 (90029554)

研究分担者 實川 浩一郎  大阪大学, 基礎工学研究科, 教授 (50235793)
水垣 共雄  大阪大学, 基礎工学研究科, 准教授 (50314406)
満留 敬人  大阪大学, 基礎工学研究科, 助教 (00437360)
研究期間 (年度) 2011-04-01 – 2014-03-31
キーワード触媒・化学プロセス / バイオマス / 固体触媒 / グリセロール / 金属ナノ粒子
研究概要

本研究では、研究代表者らによる高機能固体触媒開発の知見をもとに、機能集積型の新規固体触媒の設計を行い、バイオマス由来原料であるグリセロールやフルフラールからの化成品やファインケミカルズ合成プロセスの開発を目的とした。特に本年度は、バイオマス由来化学原料としてグリセロールからの変換反応を行うとともに、フルフラールからの変換反応を中心に検討した。フルフラールの水素化分解で得られるジオール類は、工業的にも重要な原料となる。特に1,2-ペンタンジオールは、化粧品や医薬品合成中間体などに用いられる重要な化合物である。これまで、石油化学由来原料であるオレフィンから合成されてきたが、カーボンニュートラルなバイオマス由来原料からの合成法の開発は、資源、環境問題の観点からも重要である。
これまでにフルフラールの水素化分解については、多くの報告がなされているが、一般的に1,5-ペンタンジオールと1,2-ペンタンジオールの混合物が得られることが多く、高収率で得ることが困難であった。これまでにフルフラールを還元したフルフリルアルコールを原料とした場合には、1,5-ペンタンジオールを高選択的に得る反応が知られている。しかし、1,2-ペンタンジオールを得ることは困難であった。我々は、新たに開発した白金系触媒を用いることで、これまでにない高い選択性でフルフラールから直接的に1,2-ペンジオールが得られることを見出した。本反応では、塩基性ハイドロタルサイトに担持した白金ナノ粒子を用いており、ホルミル基の還元、フラン環の開裂と水素化を逐次で進行させることで高選択性を実現した。本触媒は安定で取り扱いが容易であり、触媒活性を維持したまま、反応後の触媒の回収・再使用が可能である。

現在までの達成度 (区分)
理由

25年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

25年度が最終年度であるため、記入しない。

  • 研究成果

    (54件)

すべて 2014 2013 その他

すべて 雑誌論文 (16件) (うち査読あり 16件) 学会発表 (34件) (うち招待講演 2件) 図書 (4件)

  • [雑誌論文] Highly Efficient Deoxygenation of Sulfoxides Using Hydroxyapatite-supported Ruthenium Nanoparticles.2014

    • 著者名/発表者名
      Yusuke Takahashi; Takato Mitsudome; Tomoo Mizugaki; Koichiro Jitsukawa; Kiyotomi Kaneda
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 43 ページ: 420-422

    • DOI

      DOI: 10.1246/cl.131077

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Highly Efficient and Selective Transformations of Glycerol Using Reusable Heterogeneous Catalysts.2014

    • 著者名/発表者名
      Tomoo Mizugaki; Racha Arundhathi; Takato Mitsudome; Koichiro Jitsukawa; Kiyotomi Kaneda
    • 雑誌名

      ACS Sustainable Chem. Eng

      巻: 2 ページ: 574-578

    • DOI

      DOI: 10.1021/sc500006b

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Remarkable Effect of Bases on Core-Shell AgNP@CeO2 Nanocomposite-Catalyzed Highly Chemoselective Reductions of Unsaturated Aldehydes.2013

    • 著者名/発表者名
      Takato Mitsudome; Motoshi Matoba; Masaaki Yamamoto; Tomoo Mizugaki; Koichiro Jitsukawa; Kiyotomi Kaneda
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 42 ページ: 660-662

    • DOI

      10.1246/cl.130132

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Core-Shell AgNP@CeO2 Nanocomposite Catalyst for Highly Chemoselective Reductions of Unsaturated Aldehydes2013

    • 著者名/発表者名
      Takato Mitsudome; Motoshi Matoba; Tomoo Mizugaki; Koichiro Jitsukawa; Kiyotomi Kaneda.
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 19 ページ: 5255-5258

    • DOI

      DOI: 10.1002/chem.201204160

    • 査読あり
  • [雑誌論文] 担体をマクロリガンドとした貴金属ナノ粒子触媒の開発 Precious Metal Nanoparticle Catalysts Using Inorganic Macroligand.2013

    • 著者名/発表者名
      満留敬人; 水垣共雄; 實川浩一郎; 金田清臣
    • 雑誌名

      触媒

      巻: 55 ページ: 188-194

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Highly Atom-Efficient and Chemoselective Reduction of Ketones in the Presence of Aldehydes Using Heterogeneous Catalysts.2013

    • 著者名/発表者名
      Yusuke Takahashi; Takato Mitsudome; Tomoo Mizugaki; Koichiro Jitsukawa; Kiyotomi Kaneda
    • 雑誌名

      Green Chem.

      巻: 15 ページ: 2695-2698

    • DOI

      DOI: 10.1039/C3GC41322E

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Gold nanoparticle-catalyzed cyclocarbonylation of 2-aminophenols2013

    • 著者名/発表者名
      Akifumi Noujima; Takato Mitsudome; Tomoo Mizugaki; Koichiro Jitsukawa; Kiyotomi Kaneda.
    • 雑誌名

      Green Chem.

      巻: 15 ページ: 608 - 611

    • DOI

      DOI: 10.1039/C2GC36851J

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Selective Hydrogenolysis of Glycerol to 1,2-Propanediol Using Heterogeneous Copper Nanoparticle Catalyst Derived from Cu-Al Hydrotalcite.2013

    • 著者名/発表者名
      Tomoo Mizugaki; Racha Arundhathi; Takato Mitsudome; Koichiro Jitsukawa; Kiyotomi Kaneda
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 42 ページ: 729-731

    • DOI

      doi:10.1246/cl.130198

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Highly Efficient Etherification of Silanes Using Gold Nanoparticle Catalyst~Remarkable Effect of O2~2013

    • 著者名/発表者名
      T. Mitsudome; Y. Yamamoto; A. Noujima; T. Mizugaki; K. Jitsukawa; K. Kaneda
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 19 ページ: 14398-14402

    • DOI

      DOI: 10.1002/chem.201302807

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Metal-ligand core-shell nanocomposite catalysts for the selective semihydrogenation of alkynes.2013

    • 著者名/発表者名
      T. Mitsudome; Y. Takahashi; S. Ichikawa; T. Mizugaki; K. Jitsukawa; K. Kaneda
    • 雑誌名

      Angew Chem Int Ed Eng

      巻: 52 ページ: 1481-1485

    • DOI

      DOI: 10.1002/anie.201207845

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Simple and Efficient 1,3-Isomerization of Allylic Alcohols Using a Supported Monomeric Vanadium Oxide Catalyst.2013

    • 著者名/発表者名
      Takato Mitsudome; Shoichiro Sueoka; Satoshi Ikeda; Tomoo Mizugaki; Koichiro Jitsukawa; Kiyotomi Kaneda
    • 雑誌名

      ChemCatChem

      巻: 5 ページ: 2879-2882

    • DOI

      DOI: 10.1002/cctc.201300200

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Advanced Core-Shell Nanoparticle Catalysts for Efficient Organic Transformations.2013

    • 著者名/発表者名
      Takato Mitsudome; Kiyotomi Kaneda
    • 雑誌名

      ChemCatChem

      巻: 5 ページ: 1681-1691.

    • DOI

      DOI: 10.1002/cctc.201200724

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Gold nanoparticle catalysts for selective hydrogenations.2013

    • 著者名/発表者名
      T. Mitsudome; K. Kaneda
    • 雑誌名

      Green Chem.

      巻: 15 ページ: 2636-2654

    • DOI

      DOI: 10.1039/C3GC41360H

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Regioselective Oxidative Coupling of 2,6-Dimethylphenol to Tetramethyldiphenoquinone Using Polyamine Dendrimer-encapsulated Cu Catalysts2013

    • 著者名/発表者名
      Zen Maeno; Motohiro Okao; Takato Mitsudome; Tomoo Mizugaki; Koichiro Jitsukawa; Kiyotomi Kaneda,.
    • 雑誌名

      RSC Advances

      巻: 3 ページ: 9662-9665

    • DOI

      DOI: 10.1039/C3RA41817K

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Investigation of Size-dependent Properties of Sub-nanometer Palladium Clusters Encapsulated within a Polyamine Dendrimer.2013

    • 著者名/発表者名
      Takayuki Kibata; Takato Mitsudome; Tomoo Mizugaki; Koichiro Jitsukawa; Kiyotomi Kaneda
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 49 ページ: 167-169

    • DOI

      DOI: 10.1039/C2CC37038G

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Highly Selective Hydrogenolysis of Glycerol to 1,3-Propanediol over a Boehmite-Supported Platinum/Tungsten Catalyst.2013

    • 著者名/発表者名
      Racha Arundhathi; Tomoo Mizugaki; Takato Mitsudome; Koichiro Jitsukawa; Kiyotomi Kaneda
    • 雑誌名

      ChemSusChem

      巻: 6 ページ: 1345-1347

    • DOI

      DOI: 10.1002/cssc.201300196

    • 査読あり
  • [学会発表] グリセロールの高選択的水素化分解に向けた固定化金属触媒の開発2013

    • 著者名/発表者名
      金田清臣; 満留敬人; 水垣共雄; 實川浩一郎; 松田洋和.
    • 学会等名
      第10回SPring-8 産業利用報告会
    • 発表場所
      兵庫県民会館(兵庫県)
    • 年月日
      20130905-20130905
  • [学会発表] グリーンケミストリーを指向した高選択的固体触媒反応の開発2013

    • 著者名/発表者名
      満留敬人.
    • 学会等名
      JPIJS関西地区 コロキウム2013
    • 発表場所
      大阪ガス奥山ロッジ(兵庫県)
    • 年月日
      20130726-20130727
  • [学会発表] Selective Hydrogenolysis of Glycerol to Diols using Heterogeneous Metal Nanoparticle Catalysts2013

    • 著者名/発表者名
      Tomoo Mizugaki; Racha Arundhathi; Takayuki Yamakawa; Takato Mitsudome; Koichiro Jitsukawa; Kiyotomi Kaneda
    • 学会等名
      10th Congress on Catalysis Applied to Fine Chemicals (CAFC 10)
    • 発表場所
      Turku(Finland)
    • 年月日
      20130616-20130619
  • [学会発表] Rh錯体内包ポリアミンデンドリマーと固体酸を用いたone-pot触媒反応系の開発2013

    • 著者名/発表者名
      露崎貴宏; 前野禅; 満留敬人; 水垣共雄; 實川浩一郎; 金田清臣
    • 学会等名
      第2回 JACI/GSCシンポジウム(第13回 GSCシンポジウム)
    • 発表場所
      メルパルク大阪(大阪府)
    • 年月日
      20130606-20130607
  • [学会発表] 環境調和な有機合成反応を目指した金ナノ粒子触媒の設計2013

    • 著者名/発表者名
      満留敬人; 水垣共雄; 實川浩一郎; 金田清臣
    • 学会等名
      第2回 JACI/GSCシンポジウム(第13回 GSCシンポジウム)
    • 発表場所
      メルパルク大阪(大阪府)
    • 年月日
      20130606-20130607
  • [学会発表] グリセロールからの化学工業基幹化合物製造に関する研究開発2013

    • 著者名/発表者名
      内田敬之; 松田洋和; 水垣共雄; 金田清臣
    • 学会等名
      第2回 JACI/GSCシンポジウム(第13回 GSCシンポジウム)
    • 発表場所
      メルパルク大阪(大阪府)
    • 年月日
      20130606-20130607
  • [学会発表] シリカ固定化単核バナジウム錯体触媒によるアリル型アルコールの1,3-異性化反応2013

    • 著者名/発表者名
      池田聡; 満留敬人; 水垣共雄; 實川浩一郎; 金田清臣
    • 学会等名
      第2回 JACI/GSCシンポジウム(第13回 GSCシンポジウム)
    • 発表場所
      メルパルク大阪(大阪府)
    • 年月日
      20130606-20130607
  • [学会発表] Design of core-shell nanostructured Ag@CeO2 catalyst for maximizing the interaction between Ag nanoparticles and basic sites of CeO22013

    • 著者名/発表者名
      Takato Mitsudome; Motoshi Matoba; Tomoo Mizugaki; Koichiro Jitsukawa; Kiyotomi Kaneda
    • 学会等名
      7th International Symposium on Acid-Base Catalysis (ABC-7)
    • 発表場所
      TKPガーデンシティ品川(東京都)
    • 年月日
      20130512-20130514
  • [学会発表] Development of Pt-W-Al Catalysts for Selective Hydrogenolysis of Glycerol

    • 著者名/発表者名
      Tomoo Mizugaki; Yuki Nagatsu; Zen Maeno; Takato Mitsudome; Koichiro Jitsukawa; Kiyotomi Kaneda.
    • 学会等名
      TOCAT7
    • 発表場所
      京都テルサ
  • [学会発表] 規則性ナノ空間に設計した複核銅錯体を触媒とするジメチルフェノールの位置選択的な酸化的カップリング反応.

    • 著者名/発表者名
      前野禅; 満留敬人; 水垣共雄; 實川浩一郎; 金田清臣
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学(愛知県)
  • [学会発表] 固定化Pdナノ粒子触媒による水中でのフェノールからシクロヘキサノンへの高選択的水素化反応

    • 著者名/発表者名
      野村晃二郎; 高橋佑輔; 前野禅; 満留敬人; 水垣共雄; 實川浩一郎; 金田清臣
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学(愛知県)
  • [学会発表] アルデヒド存在下ケトンを選択的に水素化する高機能固体触媒系の開発

    • 著者名/発表者名
      高橋佑輔; 満留敬人; 水垣共雄; 實川浩一郎; 金田清臣.
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学(愛知県)
  • [学会発表] ハイドロタルサイト固定化白金ナノ粒子を触媒とするフルフラールから1,2-ペンタンジオールへの選択的水素化分解反応

    • 著者名/発表者名
      永津有紀; 前野禅; 満留敬人; 水垣共雄; 實川浩一郎; 金田清臣
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学(愛知県)
  • [学会発表] ヒドロキシアパタイト固定化金ナノ粒子触媒によるシランとアミンとの脱水素カップリング反応

    • 著者名/発表者名
      浦山鉄平; 前野禅; 満留敬人; 水垣共雄; 實川浩一郎; 金田清臣
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学(愛知県)
  • [学会発表] 分子状水素を用いたエポキシドの選択的脱酸素反応を促進するコア-シェル型Au@CeO2触媒の開発

    • 著者名/発表者名
      山本真彰; 前野禅; 満留敬人; 水垣共雄; 實川浩一郎; 金田清臣
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学(愛知県)
  • [学会発表] アリル型アルコールの1,3-異性化反応を促進するシリカ担持単核バナジウムオキソ触媒の開発.

    • 著者名/発表者名
      池田聡; 前野禅; 満留敬人; 水垣共雄; 實川浩一郎; 金田清臣
    • 学会等名
      第113回触媒討論会
    • 発表場所
      ロワジールホテル豊橋(愛知県)
  • [学会発表] 固定化白金ナノ粒子触媒によるポリオール類の選択的水素化分解反応

    • 著者名/発表者名
      水垣共雄; 永津有紀; 前野禅; 満留敬人; 實川浩一郎; 金田清臣
    • 学会等名
      第113回触媒討論会
    • 発表場所
      ロワジールホテル豊橋(愛知県)
  • [学会発表] グリーンサスティナブルケミストリィを指向した固体金属触媒の開発.

    • 著者名/発表者名
      金田清臣
    • 学会等名
      第21回合同講演会並びに有機テクノロジー研究会
    • 発表場所
      ダイワロイネットホテル和歌山(和歌山県)
  • [学会発表] バイオマス由来ポリオールからの有用化学品合成に向けた白金ナノ粒子固定化触媒の開発

    • 著者名/発表者名
      水垣共雄
    • 学会等名
      第12回太陽エネルギー化学研究センターシンポジウム
    • 発表場所
      大阪大学(大阪府)
    • 招待講演
  • [学会発表] Development of High Performance Heterogeneous Catalysts for Valorization of Biomass-derived Feedstock

    • 著者名/発表者名
      Tomoo Mizugaki
    • 学会等名
      PPI-UTM Technology, Education, and Science International Conference 2013 (TESIC-2013)
    • 発表場所
      マレーシア工科大学(マレーシア)
    • 招待講演
  • [学会発表] Design of Core-Shell Nanocomposite Ag@CeO2 Catalyst for Highly Chemoselective Hydrogenations

    • 著者名/発表者名
      Takato Mitsudome
    • 学会等名
      International Symposium on Catalysis and Fine Chemicals 2013 (C&FC2013)
    • 発表場所
      Renmin University of China(中国)
  • [学会発表] デンドリマー内包銅触媒を用いたジメチルフェノールの位置選択的な酸化的カップリング.反応

    • 著者名/発表者名
      前野禅; 岡尾基弘; 満留敬人; 水垣 共雄; 實川浩一郎; 金田清臣,
    • 学会等名
      第46回酸化反応討論会
    • 発表場所
      筑波大学(茨城県)
  • [学会発表] Development of Lead-free Semihydrogenation Catalyst Employing Core-Shell Structured Pd Nanoparticles

    • 著者名/発表者名
      Yusuke Takahashi; Takato Mitsudome; Tomoo Mizugaki; Koichiro Jitsukawa; Kiyotomi Kaneda.
    • 学会等名
      10th Green Chemistry Conference
    • 発表場所
      バルセロナ(スペイン)
  • [学会発表] シリカ固定化単核バナジウム触媒によるアリル型アルコールの高効率1,3-異性化反応

    • 著者名/発表者名
      池田聡、前野禅、満留敬人、水垣共雄、實川浩一郎、金田清臣
    • 学会等名
      第6回触媒表面化学研究発表会
    • 発表場所
      関西大学(大阪府)
  • [学会発表] エポキシドの高選択的脱酸素反応を進行させる新規コア-シェル型セリア内包金ナノ粒子触媒の設計

    • 著者名/発表者名
      山本真彰、前野禅、満留敬人、水垣共雄、實川浩一郎、金田清臣
    • 学会等名
      第6回触媒表面化学研究発表会
    • 発表場所
      関西大学(大阪府)
  • [学会発表] Pt-W系触媒を用いたポリオールの高選択的水素化分解反応

    • 著者名/発表者名
      永津有紀、前野禅、満留敬人、水垣共雄、實川浩一郎、金田清臣
    • 学会等名
      第6回触媒表面化学研究発表会
    • 発表場所
      関西大学(大阪府)
  • [学会発表] シラン化合物と活性水素化合物との脱水素カップリング反応を 促進する固定化金ナノ粒子触媒

    • 著者名/発表者名
      満留敬人; 水垣共雄; 實川浩一郎; 金田清臣.
    • 学会等名
      第112回触媒討論会
    • 発表場所
      秋田大学(秋田県)
  • [学会発表] Pt-W-Al系触媒を用いた水素からのプロトン生成を利用するポリオールの選択的水素化分解反応

    • 著者名/発表者名
      水垣共雄; 永津有紀; 満留敬人; 實川浩一郎; 金田清臣
    • 学会等名
      第112回触媒討論会
    • 発表場所
      秋田大学(秋田県)
  • [学会発表] Design of AgNP@CeO2 Core-shell nanocomposite catalyst for highly chemoselective reductions

    • 著者名/発表者名
      Takato Mitsudome; Tomoo Mizugaki; Koichiro Jitsukawa; Kiyotomi Kaneda
    • 学会等名
      16th International Symposium on homogeneous and heterogeneous catalysis (ISHHC-16)
    • 発表場所
      北海道大学(北海道)
  • [学会発表] Size Selective Synthesis and the Catalytic Properties of Subnano Palladium Clusters Using Core[poly(propylene imine)]-shell[poly(benzylether)] Hybrid Dendrimers

    • 著者名/発表者名
      Tomoo Mizugaki; Takayuki Kibata; Zen Maeno; Takato Mitsudome; Koichiro Jitsukawa; Kiyotomi Kaneda.
    • 学会等名
      8th International Dendrimer Symposium (IDS8)
    • 発表場所
      マドリッド(スペイン)
  • [学会発表] Development of Polyamine Dendrimer-encapsulated Cu Complex Catalysts for Regioselective Coupling Reaction of Dimethylphenol to Diphenoquinone

    • 著者名/発表者名
      岡尾基弘; 前野禅; 満留敬人; 水垣共雄; 實川浩一郎; 金田清臣.
    • 学会等名
      第4回触媒科学研究発表会
    • 発表場所
      徳島大学(徳島県)
  • [学会発表] Selective Hydrogenolysis of Polyols to α,ω-Diols Using Alumina-modified Pt/WO3 Catalys

    • 著者名/発表者名
      永津有紀; 満留敬人; 水垣共雄; 實川浩一郎; 金田清臣
    • 学会等名
      第4回触媒科学研究発表会
    • 発表場所
      徳島大学(徳島県)
  • [学会発表] Hydroxyapatite-supported Gold Nanoparticle Catalyst for Highly Selective Dehydrogenative Coupling of Silanes with Amines

    • 著者名/発表者名
      浦山鉄平; 満留敬人; 水垣共雄; 實川浩一郎; 金田清臣.
    • 学会等名
      第4回触媒科学研究発表会
    • 発表場所
      徳島大学(徳島県)
  • [学会発表] Selective Hydrogenolysis of Glycerol to Valuable Chemicals using Pt-AlOx/WO3 Catalysts,

    • 著者名/発表者名
      Tomoo Mizugaki; Takayuki Yamakawa; Racha Arundhathi; Takato Mitsudome; Koichiro Jitsukawa; Kiyotomi Kaned
    • 学会等名
      7th International Symposium on Acid-Base Catalysis (ABC-7)
    • 発表場所
      TKPガーデンシティ品川(東京都)
  • [図書] , Oxidation of Alcohols Using Nano-Catalysts. In Nano-Catalysis Synthesis and Applications, Polshettiwar, V.; Asefa, T., Eds.2013

    • 著者名/発表者名
      Takato Mitsudome; Kiyotomi Kaneda
    • 総ページ数
      736
    • 出版者
      Wiley
  • [図書] ハイドロタルサイトの触媒担体への応用とその高選択的有機合成反応事例/触媒の設計・反応制御 事例集2013

    • 著者名/発表者名
      金田清臣; 満留敬人; 水垣共雄; 實川浩一郎,
    • 総ページ数
      33-44
    • 出版者
      技術情報協会
  • [図書] デンドリマーを用いたナノ触媒反応場の設計と触媒反応事例/ 触媒の設計・反応制御 事例集2013

    • 著者名/発表者名
      金田清臣; 水垣共雄; 満留敬人; 實川浩一郎,
    • 総ページ数
      80-89
    • 出版者
      技術情報協会
  • [図書] Coinage metal nanoparticles on hydrotalcite / e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis,2013

    • 著者名/発表者名
      Kiyotomi Kaneda; Takato Mitsudome
    • 総ページ数
      -
    • 出版者
      Wiley

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公開日: 2015-05-28  

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